263:
35:
44:
567:
650:. HN3 was the last of the nitrogen mustard agents developed. It was designed as a military agent and is the only one of the nitrogen mustards that is still used for military purposes. It is the principal representative of the nitrogen mustards because its vesicant properties are almost equal to those of
702:
HN-3 can be absorbed into the body by inhalation, ingestion, eye contact, and skin contact (though inhalation is the most common). The chemical is extremely toxic and may damage the eyes, skin, and respiratory tract and suppress the immune system. HN-3 penetrates and binds quickly to cells of the
690:, and in some compound semiconductor research but it is mainly of interest for its military uses and is the only one of these agents that remains anywhere as a military agent. These agents are more immediately toxic than the
3102:
3062:
1409:
1490:
3029:
3097:
3077:
3057:
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580:
3072:
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34:
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2956:
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3149:
2349:
1597:
787:
772:
1949:
1495:
703:
body, but its health effects develop slowly. The full extent of cellular injury may not be known for days.
220:
1731:
1675:
1669:
1591:
1566:
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513:
453:
2490:
2017:
1818:
1726:
678:
salt. The rate of this reaction is pH dependent because the protonated amine cannot cyclize.
417:
3092:
2986:
2817:
2645:
2565:
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1173:
1033:
873:
852:
841:
807:
712:
674:
Nitrogen mustards react via an initial cyclization to the corresponding quaternary
647:
643:
623:
619:
471:
325:
1214:
1124:
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1867:
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863:
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1862:
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2063:
1912:
1795:
1721:
1647:
1018:
943:
868:
802:
654:
and thus the analogy between the two types of mustard is the strongest. As a
466:
443:
407:
397:
3014:
3004:
2999:
2791:
2741:
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2515:
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1046:
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1954:
1685:
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1571:
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2701:
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2585:
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2011:
1892:
1851:
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1765:
1706:
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1167:
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3019:
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2796:
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2686:
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2404:
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1902:
1840:
1823:
1801:
1778:
1515:
1356:
1149:
1013:
952:
878:
755:. Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC. p. 78.
675:
536:
2889:
557:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2928:
2855:
2756:
2665:
2630:
2535:
2449:
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2148:
2128:
2023:
1990:
1984:
1974:
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639:
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129:
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2304:
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1979:
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1510:
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1480:
1475:
1470:
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1424:
1419:
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1384:
1379:
1369:
1277:
1267:
1227:
1222:
1199:
1194:
928:
402:−4 to −3.7 °C (24.8 to 25.3 °F; 269.1 to 269.4 K)
387:
196:
2951:
2822:
2485:
2480:
2268:
1414:
1404:
1399:
1394:
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141:
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2766:
2681:
2640:
1927:
1331:
1326:
1316:
1155:
1138:
1091:
119:
1410:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
686:
HN-3 has found some applications in chemotherapy, e.g., for
246:
1937:
1932:
1491:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
377:
2324:
1877:
658:
the use and production is strongly restricted within the
739:
National
Institute for Occupational Safety and Health
638:. Often abbreviated HN3 or HN-3, it is a powerful
737:. Emergency Response Safety and Health Database.
3141:
208:
286:InChI=1S/C6H12Cl3N/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-6H2
105:
2905:
788:
741:. August 22, 2008. Accessed April 10, 2009.
2912:
2898:
795:
781:
261:
169:
228:
730:
728:
257:
186:
14:
3142:
1676:Methylphosphonyl dichloride (dichloro)
1670:Methylphosphonyl difluoride (difluoro)
750:
412:143 °C (289 °F; 416 K)
2919:
2893:
1918:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS)
776:
289:Key: FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N
149:
725:
2007:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine
199:
24:
1623:Dimethylamidophosphoric dichloride
25:
3186:
1638:Ethylphosphonoselenoic dichloride
1628:Dimethylamidophosphoric dicyanide
669:
1466:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
909:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
565:
349:
343:
337:
42:
33:
2874:List of chemical warfare agents
1097:Dibutylchloromethyltin chloride
681:
561:(at 25 °C , 100 kPa).
532:Unsymmetrical dimethylhydrazine
744:
331:
188:2,2',2+-trichlorotriethylamine
13:
1:
3103:Propylbenzilylcholine mustard
718:
608:-bis(2-chloroethyl)ethanamine
69:-bis(2-chloroethyl)ethanamine
1950:Trimethylolpropane phosphite
1496:Neopentylene fluorophosphate
662:where it is classified as a
7:
1732:3,3,5-Trimethylcyclohexanol
1592:N,N-Diisopropylaminoethanol
1461:Diisopropyl fluorophosphate
706:
697:
660:Chemical Weapons Convention
10:
3191:
3170:Nitrogen mustard vesicants
3063:Acetylethylcholine mustard
2571:Hexamethylene diisocyanate
2039:Phenylcarbylamine chloride
1365:Dimethylcarbamoyl fluoride
3165:IARC Group 2B carcinogens
3111:
3048:
2985:
2927:
2869:
2829:Fluoroethyl fluoroacetate
2810:
2674:
2623:
2584:
2448:
2225:
2172:
2034:Perchloromethyl mercaptan
1963:
1764:
1539:
1453:
1445:4-686-293-01 (Agent 1-10)
1355:
1302:
1286:
1213:
1123:
1114:
1084:
1065:
1032:
998:
951:
942:
827:
753:Chemical Vapor Deposition
555:
429:
318:
298:
273:
89:
75:
55:
50:
41:
32:
3030:Phenylenediamine mustard
2546:Chloroacetophenone oxime
2531:Bromomethyl ethyl ketone
2139:Trifluoroacetyl chloride
2049:Tetrachlorodinitroethane
1696:Phosphorus pentachloride
1521:Methanesulfonyl fluoride
616:tris(2-chloroethyl)amine
477:Dimethylaminopropylamine
80:Tris(2-chloroethyl)amine
18:Tris(2-chloroethyl)amine
3068:Benzilylcholine mustard
2825:(variants and mixtures)
2094:Trichloronitrosomethane
2089:Trifluoronitrosomethane
1664:Methyldichlorophosphine
504:Tris(2-aminoethyl)amine
28:HN3 (nitrogen mustard)
2624:Cornea-clouding agents
2119:Phosphorus trichloride
1701:Phosphorus trichloride
1435:Miotine (AR-28/T-1843)
889:Phosphorus trifluoride
514:HN1 (nitrogen mustard)
494:-Diisopropylethylamine
3175:Chloroethyl compounds
3098:Hemicholinium mustard
3078:Decamethonium mustard
3058:Acetylcholine mustard
2987:Antineoplastic agents
2018:Disulfur decafluoride
1819:Chlorophenylsilatrane
1727:2,4,5-Trichlorophenol
735:NITROGEN MUSTARD HN-3
457:-Nitrosodimethylamine
3150:Antineoplastic drugs
3093:Ethylcholine mustard
2818:Methyl fluoroacetate
2646:Methyl cyanoacrylate
2566:Allyl isothiocyanate
2154:Uranium hexafluoride
2109:Dinitrogen tetroxide
2054:Chlorine trifluoride
1102:Selenium oxychloride
972:Phenyldichloroarsine
966:Methyldichloroarsine
904:Nickel tetracarbonyl
664:Schedule 1 substance
57:Preferred IUPAC name
2511:Bromobenzyl cyanide
2279:Dimethylheptylpyran
2207:Diphenylcyanoarsine
2202:Diphenylchlorarsine
2134:Methyl vinyl ketone
2059:Perchloryl fluoride
1923:Bicyclic phosphates
1742:Trimethyl phosphite
1691:Phosphoryl chloride
960:Ethyldichloroarsine
934:Chloral cyanohydrin
924:Acetone cyanohydrin
894:Methyl cyanoformate
751:Benard, C. (1997).
364: g·mol
29:
3035:Quinacrine mustard
2879:CB military symbol
2737:Enterotoxin type B
2692:Cyclopiazonic acid
2651:N-Methylmorpholine
2551:Ethyl bromoacetate
2029:Ethyl bromoacetate
1996:Perfluoroisobutene
1737:Triethyl phosphite
1008:Levinstein mustard
899:Iron pentacarbonyl
588:Infobox references
482:Diethylenetriamine
430:Related compounds
382:Fishy, ammoniacal
372:Colourless liquid
27:
3137:
3136:
2921:Nitrogen mustards
2887:
2886:
2697:Histrionicotoxins
2675:Biological toxins
2556:Ethyl iodoacetate
2124:Methyl isocyanate
2084:Selenoyl fluoride
2074:Mercuric chloride
2044:Tetranitromethane
1898:Sulfuryl fluoride
1883:HN3 hydrochloride
1878:HN2 hydrochloride
1873:HN1 hydrochloride
1760:
1759:
1717:Phenacyl chloride
1712:Pinacolyl alcohol
1658:Isopropyl alcohol
1653:4-Hydroxycoumarin
1587:1,8-Dibromooctane
1110:
1109:
1034:Nitrogen mustards
847:Cyanogen chloride
688:Hodgkin's disease
596:Chemical compound
594:
593:
524:Related compounds
499:Triisopropylamine
242:CompTox Dashboard
131:Interactive image
16:(Redirected from
3182:
3124:Phenoxybenzamine
3010:Cyclophosphamide
2914:
2907:
2900:
2891:
2890:
2861:White phosphorus
2838:post-combustion
2834:Depleted uranium
2661:Osmium tetroxide
2541:Phenacyl bromide
2104:Nitrogen dioxide
2079:Selenium dioxide
2069:Cadmium chloride
1526:Dimefox (TL-792)
1121:
1120:
949:
948:
874:Hydrogen sulfide
853:Hydrogen cyanide
842:Cyanogen bromide
808:chemical warfare
797:
790:
783:
774:
773:
767:
766:
748:
742:
732:
713:Nitrogen mustard
648:chemical warfare
644:nitrogen mustard
620:organic compound
610:, also known as
578:
572:
569:
568:
472:Diisopropylamine
363:
351:
345:
339:
333:
326:Chemical formula
266:
265:
250:
248:
232:
212:
201:
190:
173:
153:
133:
109:
46:
37:
30:
26:
21:
3190:
3189:
3185:
3184:
3183:
3181:
3180:
3179:
3160:Organochlorides
3140:
3139:
3138:
3133:
3107:
3073:Choline mustard
3044:
2995:Aniline mustard
2981:
2923:
2918:
2888:
2883:
2865:
2806:
2717:Botulinum toxin
2670:
2619:
2580:
2496:Benzyl chloride
2451:
2444:
2228:
2221:
2212:Cacodyl cyanide
2174:Vomiting agents
2168:
1966:
1959:
1868:Dimethylmercury
1790:Botulinum toxin
1756:
1535:
1449:
1351:
1304:Novichok agents
1298:
1282:
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1061:
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1000:Sulfur mustards
994:
938:
884:Carbon monoxide
864:Cacodyl cyanide
823:
822:
806:Agents used in
801:
771:
770:
763:
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700:
692:sulfur mustards
684:
672:
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633:
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