252:
24:
33:
556:
639:. HN3 was the last of the nitrogen mustard agents developed. It was designed as a military agent and is the only one of the nitrogen mustards that is still used for military purposes. It is the principal representative of the nitrogen mustards because its vesicant properties are almost equal to those of
691:
HN-3 can be absorbed into the body by inhalation, ingestion, eye contact, and skin contact (though inhalation is the most common). The chemical is extremely toxic and may damage the eyes, skin, and respiratory tract and suppress the immune system. HN-3 penetrates and binds quickly to cells of the
679:, and in some compound semiconductor research but it is mainly of interest for its military uses and is the only one of these agents that remains anywhere as a military agent. These agents are more immediately toxic than the
3091:
3051:
1398:
1479:
3018:
3086:
3066:
3046:
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569:
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3013:
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23:
564:
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3071:
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32:
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2862:
1085:
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2152:
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3138:
2338:
1586:
776:
761:
1938:
1484:
692:
body, but its health effects develop slowly. The full extent of cellular injury may not be known for days.
209:
1720:
1664:
1658:
1580:
1555:
1449:
1012:
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2027:
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119:
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2022:
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2519:
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2925:
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1689:
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877:
502:
442:
2479:
2006:
1807:
1715:
667:
salt. The rate of this reaction is pH dependent because the protonated amine cannot cyclize.
406:
3081:
2975:
2806:
2634:
2554:
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2142:
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1173:
1162:
1022:
862:
841:
830:
796:
701:
663:
Nitrogen mustards react via an initial cyclization to the corresponding quaternary
636:
632:
612:
608:
460:
314:
1203:
1113:
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1856:
1778:
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1851:
1292:
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547:
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2770:
2700:
2644:
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2494:
2448:
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2205:
2052:
1901:
1784:
1710:
1636:
1007:
932:
857:
791:
643:
and thus the analogy between the two types of mustard is the strongest. As a
455:
432:
396:
386:
3003:
2993:
2988:
2780:
2730:
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2504:
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1989:
1933:
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1845:
1824:
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1740:
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1631:
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1035:
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1943:
1674:
1565:
1560:
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2000:
1881:
1840:
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1801:
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1762:
1754:
1695:
1489:
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1156:
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2750:
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2247:
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1891:
1829:
1812:
1790:
1767:
1504:
1345:
1138:
1002:
941:
867:
744:. Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC. p. 78.
664:
525:
2878:
546:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2917:
2844:
2745:
2654:
2619:
2524:
2438:
2348:
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2147:
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2012:
1979:
1973:
1963:
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644:
628:
535:
118:
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2588:
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2293:
2283:
2278:
1968:
1596:
1514:
1499:
1474:
1469:
1464:
1459:
1428:
1423:
1418:
1413:
1408:
1378:
1373:
1368:
1358:
1266:
1256:
1216:
1211:
1188:
1183:
917:
391:−4 to −3.7 °C (24.8 to 25.3 °F; 269.1 to 269.4 K)
376:
185:
2940:
2811:
2474:
2469:
2257:
1403:
1393:
1388:
1383:
1045:
847:
130:
3076:
2755:
2670:
2629:
1916:
1320:
1315:
1305:
1144:
1127:
1080:
108:
1399:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
675:
HN-3 has found some applications in chemotherapy, e.g., for
235:
1926:
1921:
1480:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
366:
2313:
1866:
647:
the use and production is strongly restricted within the
728:
National
Institute for Occupational Safety and Health
627:. Often abbreviated HN3 or HN-3, it is a powerful
726:. Emergency Response Safety and Health Database.
3130:
197:
275:InChI=1S/C6H12Cl3N/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-6H2
94:
2894:
777:
730:. August 22, 2008. Accessed April 10, 2009.
2901:
2887:
784:
770:
250:
158:
217:
719:
717:
246:
175:
3131:
1665:Methylphosphonyl dichloride (dichloro)
1659:Methylphosphonyl difluoride (difluoro)
739:
401:143 °C (289 °F; 416 K)
2908:
2882:
1907:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS)
765:
278:Key: FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N
138:
714:
1996:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine
188:
13:
1612:Dimethylamidophosphoric dichloride
14:
3175:
1627:Ethylphosphonoselenoic dichloride
1617:Dimethylamidophosphoric dicyanide
658:
1455:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
898:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
554:
338:
332:
326:
31:
22:
2863:List of chemical warfare agents
1086:Dibutylchloromethyltin chloride
670:
550:(at 25 °C , 100 kPa).
521:Unsymmetrical dimethylhydrazine
733:
320:
177:2,2',2+-trichlorotriethylamine
1:
3092:Propylbenzilylcholine mustard
707:
597:-bis(2-chloroethyl)ethanamine
58:-bis(2-chloroethyl)ethanamine
1939:Trimethylolpropane phosphite
1485:Neopentylene fluorophosphate
651:where it is classified as a
7:
1721:3,3,5-Trimethylcyclohexanol
1581:N,N-Diisopropylaminoethanol
1450:Diisopropyl fluorophosphate
695:
686:
649:Chemical Weapons Convention
10:
3180:
3159:Nitrogen mustard vesicants
3052:Acetylethylcholine mustard
2560:Hexamethylene diisocyanate
2028:Phenylcarbylamine chloride
1354:Dimethylcarbamoyl fluoride
3154:IARC Group 2B carcinogens
3100:
3037:
2974:
2916:
2858:
2818:Fluoroethyl fluoroacetate
2799:
2663:
2612:
2573:
2437:
2214:
2161:
2023:Perchloromethyl mercaptan
1952:
1753:
1528:
1442:
1434:4-686-293-01 (Agent 1-10)
1344:
1291:
1275:
1202:
1112:
1103:
1073:
1054:
1021:
987:
940:
931:
816:
742:Chemical Vapor Deposition
544:
418:
307:
287:
262:
78:
64:
44:
39:
30:
21:
3019:Phenylenediamine mustard
2535:Chloroacetophenone oxime
2520:Bromomethyl ethyl ketone
2128:Trifluoroacetyl chloride
2038:Tetrachlorodinitroethane
1685:Phosphorus pentachloride
1510:Methanesulfonyl fluoride
605:tris(2-chloroethyl)amine
466:Dimethylaminopropylamine
69:Tris(2-chloroethyl)amine
3057:Benzilylcholine mustard
2814:(variants and mixtures)
2083:Trichloronitrosomethane
2078:Trifluoronitrosomethane
1653:Methyldichlorophosphine
493:Tris(2-aminoethyl)amine
17:HN3 (nitrogen mustard)
2613:Cornea-clouding agents
2108:Phosphorus trichloride
1690:Phosphorus trichloride
1424:Miotine (AR-28/T-1843)
878:Phosphorus trifluoride
503:HN1 (nitrogen mustard)
483:-Diisopropylethylamine
3164:Chloroethyl compounds
3087:Hemicholinium mustard
3067:Decamethonium mustard
3047:Acetylcholine mustard
2976:Antineoplastic agents
2007:Disulfur decafluoride
1808:Chlorophenylsilatrane
1716:2,4,5-Trichlorophenol
724:NITROGEN MUSTARD HN-3
446:-Nitrosodimethylamine
3139:Antineoplastic drugs
3082:Ethylcholine mustard
2807:Methyl fluoroacetate
2635:Methyl cyanoacrylate
2555:Allyl isothiocyanate
2143:Uranium hexafluoride
2098:Dinitrogen tetroxide
2043:Chlorine trifluoride
1091:Selenium oxychloride
961:Phenyldichloroarsine
955:Methyldichloroarsine
893:Nickel tetracarbonyl
653:Schedule 1 substance
46:Preferred IUPAC name
2500:Bromobenzyl cyanide
2268:Dimethylheptylpyran
2196:Diphenylcyanoarsine
2191:Diphenylchlorarsine
2123:Methyl vinyl ketone
2048:Perchloryl fluoride
1912:Bicyclic phosphates
1731:Trimethyl phosphite
1680:Phosphoryl chloride
949:Ethyldichloroarsine
923:Chloral cyanohydrin
913:Acetone cyanohydrin
883:Methyl cyanoformate
740:Benard, C. (1997).
353: g·mol
18:
3024:Quinacrine mustard
2868:CB military symbol
2726:Enterotoxin type B
2681:Cyclopiazonic acid
2640:N-Methylmorpholine
2540:Ethyl bromoacetate
2018:Ethyl bromoacetate
1985:Perfluoroisobutene
1726:Triethyl phosphite
997:Levinstein mustard
888:Iron pentacarbonyl
577:Infobox references
471:Diethylenetriamine
419:Related compounds
371:Fishy, ammoniacal
361:Colourless liquid
16:
3126:
3125:
2910:Nitrogen mustards
2876:
2875:
2686:Histrionicotoxins
2664:Biological toxins
2545:Ethyl iodoacetate
2113:Methyl isocyanate
2073:Selenoyl fluoride
2063:Mercuric chloride
2033:Tetranitromethane
1887:Sulfuryl fluoride
1872:HN3 hydrochloride
1867:HN2 hydrochloride
1862:HN1 hydrochloride
1749:
1748:
1706:Phenacyl chloride
1701:Pinacolyl alcohol
1647:Isopropyl alcohol
1642:4-Hydroxycoumarin
1576:1,8-Dibromooctane
1099:
1098:
1023:Nitrogen mustards
836:Cyanogen chloride
677:Hodgkin's disease
585:Chemical compound
583:
582:
513:Related compounds
488:Triisopropylamine
231:CompTox Dashboard
120:Interactive image
3171:
3113:Phenoxybenzamine
2999:Cyclophosphamide
2903:
2896:
2889:
2880:
2879:
2850:White phosphorus
2827:post-combustion
2823:Depleted uranium
2650:Osmium tetroxide
2530:Phenacyl bromide
2093:Nitrogen dioxide
2068:Selenium dioxide
2058:Cadmium chloride
1515:Dimefox (TL-792)
1110:
1109:
938:
937:
863:Hydrogen sulfide
842:Hydrogen cyanide
831:Cyanogen bromide
797:chemical warfare
786:
779:
772:
763:
762:
756:
755:
737:
731:
721:
702:Nitrogen mustard
637:chemical warfare
633:nitrogen mustard
609:organic compound
599:, also known as
567:
561:
558:
557:
461:Diisopropylamine
352:
340:
334:
328:
322:
315:Chemical formula
255:
254:
239:
237:
221:
201:
190:
179:
162:
142:
122:
98:
35:
26:
19:
15:
3179:
3178:
3174:
3173:
3172:
3170:
3169:
3168:
3149:Organochlorides
3129:
3128:
3127:
3122:
3096:
3062:Choline mustard
3033:
2984:Aniline mustard
2970:
2912:
2907:
2877:
2872:
2854:
2795:
2706:Botulinum toxin
2659:
2608:
2569:
2485:Benzyl chloride
2440:
2433:
2217:
2210:
2201:Cacodyl cyanide
2163:Vomiting agents
2157:
1955:
1948:
1857:Dimethylmercury
1779:Botulinum toxin
1745:
1524:
1438:
1340:
1293:Novichok agents
1287:
1271:
1198:
1095:
1069:
1050:
1017:
989:Sulfur mustards
983:
927:
873:Carbon monoxide
853:Cacodyl cyanide
812:
811:
795:Agents used in
790:
760:
759:
752:
738:
734:
722:
715:
710:
698:
689:
681:sulfur mustards
673:
661:
626:
622:
618:
601:trichlormethine
586:
579:
574:
573:
572: ?)
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