129:
24:
397:
777:
Teller, R. G.; Finke, R. G.; Collman, J. P.; Chin, H. B.; Bau, R. (1977). "Dependence of the tetracarbonylferrate(2-) geometry on counterion: crystal structures of dipotassium tetracarbonylferrate and bis(sodium crypt) tetracarbonylferrate ".
106:
544:
from alkyl halides. The reagent was originally described for the conversion of primary alkyl bromides to the corresponding aldehydes in a two-step, "one-pot" reaction:
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Richard G. Finke, Thomas N. Sorrell (1979). "Nucleophilic
Acylation with Disodium Tetracarbonylferrate: Methyl 7-Oxoheptanoate and Methyl 7-Oxoöctanoate".
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Chin, H. B.; Bau, R. (1976). "The
Crystal Structure of Disodium Tetracarbonylferrate. Distortion of the Tetracarbonylferrate Anion in the Solid State".
410:
452:-sensitive colourless solid, it is a reagent in organometallic and organic chemical research. The dioxane solvated sodium salt is known as
207:
405:
1762:
1016:
810:
750:
929:
Ungurenasu, C.; Cotzur, C. (1982). "Disodium
Tetracarbonylferrate: A Reagent for Acid Functionalization of Halogenated Polymers".
1569:
1552:
1163:
1106:
713:
182:
2096:
808:
Cooke, M. P. (1970). "Facile
Conversion of Alkyl Bromides into Aldehydes Using Sodium Tetracarbonylferrate(-II)".
417:
1749:
1597:
348:
1935:
908:
46:
1039:
1009:
124:
1613:
1513:
906:
Collman, J. P. (1975). "Disodium
Tetracarbonylferrate, a Transition Metal Analog of a Grignard Reagent".
1903:
1381:
1225:
2101:
1766:
1307:
136:
1955:
1779:
1002:
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1677:
1253:
1155:
82:
8:
1771:
1082:
697:
472:. The iron center is tetrahedral, with Na---OCFe interactions. It is commonly used with
433:
128:
72:
2023:
1847:
1799:
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512:
When a deficiency of sodium is used, the reduction affords deep yellow octacarbonyl
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944:
362:
293:
253:
137:
962:"Notizen: "Rheniumcarbonylwasserstoff" und Methylpentacarbonylrhenium"
676:
1536:
387:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
836:
541:
574:
to aldehydes. This reaction proceeds via the intermediacy of iron
105:
994:
485:
473:
306:
271:
155:
630:
449:
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728:
532:
Some specialized methods do not start with iron carbonyl.
1928:
928:
1529:
617:
Such iron alkyls can be converted to the corresponding
1154:
959:
570:
Disodium tetracarbonylferrate can be used to convert
191:
InChI=1S/4CHO.Fe.2Na/c4*1-2;;;/h4*1H;;;/q4*-1;+2;2*+1
677:Strong, H.; Krusic, P. J.; San Filippo, J. (1990).
747:
730:
2088:
556:This solution is then treated sequentially with
496:or sodium benzophenone ketyls as the reducants:
167:
81:
905:
881:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
60:disodium iron tetracarbonyl, Collman's reagent
1010:
863:
488:was originally generated in situ by reducing
440:. It is always used as a solvate, e.g., with
807:
878:
1017:
1003:
866:Organometallics in Synthesis, Third Manual
601:Disodium tetracarbonylferrate reacts with
492:with sodium amalgam. Modern synthesis use
127:
977:
468:The dianion is isoelectronic with Ni(CO)
811:Journal of the American Chemical Society
780:Journal of the American Chemical Society
751:Journal of the American Chemical Society
803:
801:
2089:
448:, which bind to the sodium cation. An
118:
998:
729:Miessler, G. L.; Tarr, D. A. (2004).
672:
670:
668:
194:Key: JSMIGIAJTPRDEQ-UHFFFAOYSA-N
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460:, an early popularizer of its use.
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691:. Bis Undeca-Carbonyltriferrate,
605:(RX) to produce alkyl complexes:
966:Zeitschrift für Naturforschung B
476:complexed to the sodium cation.
395:
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391:(at 25 °C , 100 kPa).
872:
830:
770:
741:
722:
349:Occupational safety and health
17:Disodium tetracarbonylferrate
1:
909:Accounts of Chemical Research
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430:Disodium tetracarbonylferrate
51:disodium tetracarbonylferrate
40:disodium tetracarbonylferrate
868:. Chicester, England: Wiley.
679:Sodium Carbonyl Ferrates, Na
567:to give the aldehyde, RCHO.
535:
479:
463:
7:
10:
2123:
706:10.1002/9780470132593.ch52
2068:
2037:
2016:
1929:Organoiron(III) compounds
1693:
1658:
1637:
1210:
1190:
1138:
1067:
1032:
540:It is used to synthesise
385:
368:
346:
341:
312:
223:
203:
178:
65:
57:
45:
35:
30:
21:
1530:Organoiron(II) compounds
889:10.1002/047084289X.rd465
851:10.15227/orgsyn.059.0102
586:+ RCOCl → Na + NaCl
2097:Iron carbonyl complexes
864:Scholsser, M. (2013).
552:+ RBr → Na + NaBr
325:Distorted tetrahedron
979:10.1515/znb-1959-0214
332:Coordination geometry
47:Systematic IUPAC name
2076:Hemolithin (protein)
613:+ RX → Na + NaX
456:, in recognition of
258:213.87
922:10.1021/ar50094a004
824:10.1021/ja00723a056
792:10.1021/ja00446a022
764:10.1021/ja00425a009
733:Inorganic Chemistry
698:Inorganic Syntheses
593:→ RCHO + "Fe(CO)
436:with the formula Na
434:organoiron compound
283:Solubility in water
18:
945:10.1007/BF00255401
494:sodium naphthalene
490:iron pentacarbonyl
418:Infobox references
380:Iron pentacarbonyl
369:Related compounds
16:
2084:
2083:
2012:
2011:
1633:
1632:
1186:
1185:
839:Organic Syntheses
818:(20): 6080–6082.
647:→ RC(O)X + FeX
454:Collman's reagent
426:Chemical compound
424:
423:
375:Related compounds
320:Crystal structure
303:dimethylformamide
276:2.16 g/cm, solid
107:Interactive image
2114:
2102:Sodium compounds
2029:
2004:
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995:
991:
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956:
939:(5–6): 299–303.
932:Polymer Bulletin
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774:
768:
767:
758:(9): 2434–2439.
745:
739:
738:
736:
726:
720:
719:
674:
458:James P. Collman
408:
402:
399:
398:
266:Colorless solid
231:Chemical formula
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160:
139:
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1055:
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1028:
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916:(10): 342–347.
902:
900:Further reading
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675:
666:
661:
655:
651:+ 3 CO + NaX
650:
646:
639:
634:
619:carboxylic acid
612:
596:
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503:
482:
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466:
446:dimethoxyethane
442:tetrahydrofuran
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413: ?)
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