257:
148:
24:
462:
457:
33:
640:
1053:
470:
437:
1695:
1041:
1776:
556:
548:
1533:
653:
306:
1080:
861:. The first recorded battlefield use was in May 1916. Diphosgene was developed because the vapors could destroy the filters of the
552:
1016:
992:
2292:
1908:
648:
1923:
1913:
271:
105:
1751:
1194:
660:
3195:
3159:
1382:
2640:
2449:
2203:
418:
2635:
1883:
1073:
1058:
2235:
1781:
510:
214:
143:
2017:
1961:
1955:
1877:
1852:
1746:
1309:
235:
2625:
532:
3200:
3146:
2856:
2324:
1903:
1650:
540:
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3114:
2522:
2319:
155:
252:
2831:
2816:
2424:
2334:
2168:
1981:
1806:
1066:
580:
3190:
2379:
2374:
1949:
833:
Diphosgene is used in some laboratory preparations because it is easier to handle than phosgene.
2404:
2158:
1986:
1337:
1327:
1174:
456:
125:
2776:
2303:
2104:
2012:
771:. It is thus useful for reactions traditionally relying on phosgene. For example, it convert
484:
449:
3103:
2931:
2851:
2512:
2439:
2394:
2359:
2339:
1888:
1387:
1257:
1251:
1189:
1098:
716:
461:
223:
45:
544:
23:
8:
3136:
2796:
2564:
2492:
2487:
2419:
2344:
2027:
1976:
1847:
1837:
1607:
1418:
1245:
1219:
1209:
1179:
900:
712:
81:
71:
922:"Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent: 3-Isocyanatopropanoyl Chloride"
256:
147:
3164:
3022:
2977:
2936:
2836:
2314:
2281:
2208:
2022:
1816:
1184:
32:
703:, but is more conveniently handled because it is a liquid, whereas phosgene is a gas.
2982:
2841:
2761:
2409:
2369:
2329:
2183:
2002:
1997:
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3119:
2946:
2826:
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2032:
1898:
1842:
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1579:
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1543:
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1523:
1518:
1470:
1459:
1319:
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1138:
1127:
1093:
978:
970:
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564:
560:
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1500:
1410:
187:
3002:
2781:
2497:
2250:
2173:
2153:
2075:
1169:
1149:
1035:
842:
784:
524:
921:
2921:
2861:
2786:
2725:
2459:
2399:
2148:
1589:
1360:
1285:
1199:
874:
849:, a few months after the first use of phosgene. It was used as a poison gas in
631:
516:
3179:
3125:
3072:
3067:
2997:
2941:
2806:
2791:
2745:
2570:
2533:
2502:
2349:
2198:
2081:
2007:
1933:
1304:
1229:
1154:
1088:
1047:
881:
around 300 °C. Exposure to diphosgene is similar in hazard to phosgene.
788:
528:
390:
380:
136:
3077:
3027:
2811:
2801:
2756:
2750:
2720:
2715:
2473:
2384:
2286:
2230:
2193:
2142:
2121:
2070:
2037:
1966:
1928:
1867:
1832:
1730:
1352:
1332:
1204:
1103:
862:
3087:
3062:
3017:
2880:
2846:
2710:
2705:
2670:
2665:
2660:
2655:
2650:
2630:
2549:
2538:
2528:
2240:
1971:
1862:
1857:
1791:
1490:
1475:
1447:
1429:
1401:
1293:
1114:
895:
858:
720:
595:
568:
983:
3037:
3032:
3012:
3007:
2992:
2987:
2900:
2895:
2871:
2695:
2680:
2675:
2620:
2615:
2178:
2137:
2131:
2115:
2098:
2092:
2059:
2051:
1992:
1786:
1558:
1464:
1453:
1275:
1269:
974:
820:
796:
776:
352:
156:
116:
576:
3132:
3082:
3057:
3047:
2972:
2700:
2690:
2685:
2605:
2585:
2559:
2544:
2482:
2429:
2188:
2126:
2109:
2087:
2064:
1801:
1642:
1435:
1299:
1238:
1164:
850:
792:
780:
764:
498:
630:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3141:
3042:
2951:
2916:
2821:
2735:
2645:
2595:
2478:
2467:
2444:
2434:
2414:
2309:
2276:
2270:
2260:
1660:
1632:
1627:
1622:
1263:
1122:
890:
878:
768:
696:
615:
588:
104:
2890:
2885:
2600:
2590:
2580:
2575:
2265:
1893:
1811:
1796:
1771:
1766:
1761:
1756:
1725:
1720:
1715:
1710:
1705:
1675:
1670:
1665:
1655:
1563:
1553:
1513:
1508:
1485:
1480:
1214:
919:
854:
520:
370:
174:
799:. Diphosgene serves as a source of two equivalents of phosgene:
3108:
2771:
2766:
2554:
1700:
1690:
1685:
1680:
1342:
1144:
823:
diphosgene gives the acid chloride-isocyanates, OCNCHRCOCl, or
743:
Another method is the radical chlorination of methyl formate:
3052:
2967:
2926:
2213:
1617:
1612:
1602:
1441:
1424:
1377:
772:
700:
198:
94:
1696:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
827:-carboxy-amino acid anhydrides depending on the conditions.
240:
2223:
2218:
1777:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
877:
of 10 mm Hg (1.3 kPa) at 20 °C and decomposes to
536:
2610:
2163:
687:. This colorless liquid is a valuable reagent in the
763:
Diphosgene converts to phosgene upon heating or upon
1050:(PDF, for phosgene and diphosgene treated as one).
1006:
3177:
494:
490:
186:
80:
967:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
584:
502:
1074:
1009:World War I Gas Warfare Tactics and Equipment
830:It hydrolyzes to release HCl in humid air.
1081:
1067:
920:Keisuke Kurita and Yoshio Iwakura (1979).
572:
432:highly toxic, maybe corrosive; asphyxiant
255:
146:
124:
982:
841:Diphosgene was originally developed as a
222:
59:Trichloromethyl chloroformate, surpalite
251:
3178:
1962:Methylphosphonyl dichloride (dichloro)
1956:Methylphosphonyl difluoride (difluoro)
706:
395:128 °C (262 °F; 401 K)
385:−57 °C (−71 °F; 216 K)
137:
2204:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS)
1062:
283:Key: HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
1007:Jones, Simon; Hook, Richard (2007).
600:32 °C (90 °F; 305 K)
2293:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine
293:Key: HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO
177:
13:
1909:Dimethylamidophosphoric dichloride
836:
14:
3212:
1924:Ethylphosphonoselenoic dichloride
1914:Dimethylamidophosphoric dicyanide
1029:
873:Diphosgene has a relatively high
280:InChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
50:Trichloromethyl carbonochloridate
1752:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
1195:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
1054:MSDS for diphosgene specifically
638:
460:
455:
290:InChI=1/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
31:
22:
3160:List of chemical warfare agents
1383:Dibutylchloromethyltin chloride
956:; Berlin (east), 1974 (German).
634:(at 25 °C , 100 kPa).
1000:
959:
946:
913:
419:Occupational safety and health
1:
906:
2236:Trimethylolpropane phosphite
1782:Neopentylene fluorophosphate
7:
2018:3,3,5-Trimethylcyclohexanol
1878:N,N-Diisopropylaminoethanol
1747:Diisopropyl fluorophosphate
1044:, includes treatment advice
884:
695:. Diphosgene is related to
365:liquid at room temperature
10:
3219:
2857:Hexamethylene diisocyanate
2325:Phenylcarbylamine chloride
1651:Dimethylcarbamoyl fluoride
1048:material safety data sheet
941:, vol. 6, p. 715
711:Diphosgene is prepared by
357:197.82 g/mol
3155:
3115:Fluoroethyl fluoroacetate
3096:
2960:
2909:
2870:
2734:
2511:
2458:
2320:Perchloromethyl mercaptan
2249:
2050:
1825:
1739:
1731:4-686-293-01 (Agent 1-10)
1641:
1588:
1572:
1499:
1409:
1400:
1370:
1351:
1318:
1284:
1237:
1228:
1113:
868:
628:
604:
436:
416:
411:
322:
302:
267:
64:
56:
44:
39:
30:
21:
2832:Chloroacetophenone oxime
2817:Bromomethyl ethyl ketone
2425:Trifluoroacetyl chloride
2335:Tetrachlorodinitroethane
1982:Phosphorus pentachloride
1807:Methanesulfonyl fluoride
779:, secondary amines into
511:Precautionary statements
3111:(variants and mixtures)
2380:Trichloronitrosomethane
2375:Trifluoronitrosomethane
1950:Methyldichlorophosphine
755: —(hv)→ Cl-CO-OCCl
735: —(hv)→ Cl-CO-OCCl
3196:Trichloromethyl esters
2910:Cornea-clouding agents
2405:Phosphorus trichloride
1987:Phosphorus trichloride
1721:Miotine (AR-28/T-1843)
1175:Phosphorus trifluoride
2304:Disulfur decafluoride
2105:Chlorophenylsilatrane
2013:2,4,5-Trichlorophenol
1011:. Osprey Publishing.
679:with the formula ClCO
3104:Methyl fluoroacetate
2932:Methyl cyanoacrylate
2852:Allyl isothiocyanate
2440:Uranium hexafluoride
2395:Dinitrogen tetroxide
2340:Chlorine trifluoride
1388:Selenium oxychloride
1258:Phenyldichloroarsine
1252:Methyldichloroarsine
1190:Nickel tetracarbonyl
865:in use at the time.
717:methyl chloroformate
46:Preferred IUPAC name
2797:Bromobenzyl cyanide
2565:Dimethylheptylpyran
2493:Diphenylcyanoarsine
2488:Diphenylchlorarsine
2420:Methyl vinyl ketone
2345:Perchloryl fluoride
2209:Bicyclic phosphates
2028:Trimethyl phosphite
1977:Phosphoryl chloride
1246:Ethyldichloroarsine
1220:Chloral cyanohydrin
1210:Acetone cyanohydrin
1180:Methyl cyanoformate
901:Carbonyldiimidazole
707:Production and uses
699:and has comparable
402:Solubility in water
314:ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
18:
3165:CB military symbol
3023:Enterotoxin type B
2978:Cyclopiazonic acid
2937:N-Methylmorpholine
2837:Ethyl bromoacetate
2315:Ethyl bromoacetate
2282:Perfluoroisobutene
2023:Triethyl phosphite
1294:Levinstein mustard
1185:Iron pentacarbonyl
1036:medical care guide
975:10.1002/047084289X
954:Synthetische Gifte
661:Infobox references
605:Related compounds
407:insoluble, reacts
16:
3201:Carbon oxohalides
3173:
3172:
2983:Histrionicotoxins
2961:Biological toxins
2842:Ethyl iodoacetate
2410:Methyl isocyanate
2370:Selenoyl fluoride
2360:Mercuric chloride
2330:Tetranitromethane
2184:Sulfuryl fluoride
2169:HN3 hydrochloride
2164:HN2 hydrochloride
2159:HN1 hydrochloride
2046:
2045:
2003:Phenacyl chloride
1998:Pinacolyl alcohol
1944:Isopropyl alcohol
1939:4-Hydroxycoumarin
1873:1,8-Dibromooctane
1396:
1395:
1320:Nitrogen mustards
1133:Cyanogen chloride
1018:978-1-84603-151-9
994:978-0-471-93623-7
939:Collected Volumes
927:Organic Syntheses
677:chemical compound
669:Chemical compound
667:
666:
611:Related compounds
485:Hazard statements
236:CompTox Dashboard
106:Interactive image
3208:
3186:Pulmonary agents
3147:White phosphorus
3124:post-combustion
3120:Depleted uranium
2947:Osmium tetroxide
2827:Phenacyl bromide
2390:Nitrogen dioxide
2365:Selenium dioxide
2355:Cadmium chloride
1812:Dimefox (TL-792)
1407:
1406:
1235:
1234:
1160:Hydrogen sulfide
1139:Hydrogen cyanide
1128:Cyanogen bromide
1094:chemical warfare
1083:
1076:
1069:
1060:
1059:
1023:
1022:
1004:
998:
997:
986:
963:
957:
950:
944:
942:
935:
917:
847:chemical warfare
815:→ 2 RNCO + 4 HCl
785:carboxylic acids
715:chlorination of
651:
645:
642:
641:
590:
586:
582:
578:
574:
570:
566:
562:
558:
554:
550:
546:
542:
538:
534:
530:
526:
522:
518:
504:
500:
496:
492:
464:
459:
330:Chemical formula
260:
259:
244:
242:
226:
190:
179:
158:
150:
139:
128:
108:
84:
35:
26:
19:
15:
3218:
3217:
3211:
3210:
3209:
3207:
3206:
3205:
3176:
3175:
3174:
3169:
3151:
3092:
3003:Botulinum toxin
2956:
2905:
2866:
2782:Benzyl chloride
2737:
2730:
2514:
2507:
2498:Cacodyl cyanide
2460:Vomiting agents
2454:
2252:
2245:
2154:Dimethylmercury
2076:Botulinum toxin
2042:
1821:
1735:
1637:
1590:Novichok agents
1584:
1568:
1495:
1392:
1366:
1347:
1314:
1286:Sulfur mustards
1280:
1224:
1170:Carbon monoxide
1150:Cacodyl cyanide
1109:
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