Knowledge

1-Pentyne

Source 📝

243: 168: 3833: 33: 24: 440: 543:
Guimond, Nicolas; Gouliaras, Christina; Fagnou, Keith (2010). "Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover".
3791: 3464: 3783: 3560: 3528: 2765: 2741: 2729: 1144: 3775: 3719: 3552: 3520: 3472: 3432: 3209: 3188: 2801: 2789: 2777: 2753: 3767: 3743: 3711: 3669: 3632: 3504: 3424: 3416: 3196: 3183: 3167: 3127: 3111: 3103: 3653: 3624: 3608: 3576: 3544: 3496: 3214: 3119: 3095: 1149: 3645: 3600: 3592: 3568: 3536: 3456: 3201: 3584: 3448: 3308: 453: 3661: 3272: 3175: 919: 3759: 2426: 2332: 2308: 2296: 2368: 2356: 2344: 2320: 2414: 1930: 1918: 499:, in fact the smallest that is liquid a room temperature. The compound is a common terminal alkyne substrate in diverse studies of catalysis. 1753: 2380: 2256: 1967: 1906: 1789: 1777: 1765: 1498: 1463: 292: 2141: 2117: 2105: 1053: 3874: 2975: 2177: 2165: 2153: 2129: 1878: 1844: 578:
Cassar, L. (1975). "Synthesis of aryl- and vinyl-substituted acetylene derivatives by the use of nickel and palladium complexes".
1000: 929: 634: 448: 257: 460: 1046: 1010: 3867: 400: 32: 1062: 200: 163: 527: 221: 125: 3898: 1039: 3860: 3071: 995: 990: 924: 238: 23: 3687: 3488: 3616: 3480: 3440: 3151: 2598: 2581: 1134: 1129: 627: 496: 3751: 3695: 3227: 3143: 2880: 1643: 1005: 985: 883: 209: 145: 105: 45: 8: 3812: 3703: 3388: 3222: 2844: 2618: 1864: 1638: 1139: 910: 242: 167: 81: 71: 3376: 3371: 3280: 3264: 2871: 2705: 2675: 2611: 1020: 980: 960: 591: 3735: 3727: 3293: 3256: 3159: 3050: 3035: 3030: 2835: 2627: 2054: 1455: 1385: 1245: 1193: 1177: 1169: 1090: 970: 560: 3324: 3893: 3848: 3512: 3248: 3235: 3135: 3079: 3040: 2966: 2953: 2907: 2696: 1574: 1218: 1095: 620: 607: 587: 552: 476: 383: 315: 3397: 3344: 2931: 189: 3363: 3243: 3087: 3045: 3021: 3007: 2993: 1659: 1310: 1185: 1100: 1080: 1015: 888: 3056: 1110: 1070: 3844: 3338: 3288: 2559: 1651: 1358: 1334: 1322: 1298: 1201: 1085: 1031: 431: 2537: 2011: 3887: 965: 950: 531: 372: 362: 156: 1519: 3804: 3355: 2958: 2663: 2651: 2394: 2284: 2203: 975: 955: 914: 564: 3832: 3840: 2998: 2813: 2688: 2402: 2272: 1729: 1717: 1616: 1611: 1606: 1583: 1286: 1274: 1262: 419: 2717: 2639: 2513: 1741: 1346: 901: 334: 136: 556: 2572: 2264: 2235: 2081: 1951: 1894: 1705: 1621: 1428: 945: 905: 739: 654: 508: 430:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
2988: 2567: 2463: 2223: 2093: 1994: 1959: 1852: 1823: 1693: 1490: 1250: 865: 860: 819: 814: 773: 768: 763: 710: 705: 104: 2827: 2490: 2211: 2073: 1886: 1815: 1801: 1677: 1420: 1393: 1229: 780: 717: 671: 352: 176: 2455: 2447: 1685: 1601: 1596: 1591: 1237: 896: 892: 843: 826: 797: 746: 688: 643: 116: 2189: 2065: 94: 226: 612: 542: 2010: 1518: 3885: 1061: 188: 80: 3868: 1047: 628: 2923: 2687: 2610: 1582: 1122: 377:40.2 °C (104.4 °F; 313.3 K) 3875: 3861: 2506: 1054: 1040: 635: 621: 241: 166: 144: 2529: 2393: 2255: 1162: 920:Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement 608:NIST Chemistry WebBook page for 1-pentyne 208: 1987: 1950: 1483: 1448: 545:Journal of the American Chemical Society 2864: 2483: 1877: 1413: 237: 3886: 2900: 2826: 2446: 1843: 1814: 1676: 1228: 577: 266:InChI=1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h1H,4-5H2,2H3 157: 2202: 2064: 1378: 1035: 616: 424:−20 °C (−4 °F; 253 K) 276:InChI=1/C5H8/c1-3-5-4-2/h1H,4-5H2,2H3 269:Key: IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 124: 3827: 580:Journal of Organometallic Chemistry 279:Key: IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYAX 179: 13: 1001:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 14: 3910: 601: 3831: 438: 31: 22: 434:(at 25 °C , 100 kPa). 571: 536: 521: 401:Occupational safety and health 1: 930:Seyferth–Gilbert homologation 592:10.1016/s0022-328x(00)94048-8 515: 3847:. You can help Knowledge by 1063:Binary compounds of hydrogen 7: 1011:Cadiot–Chodkiewicz coupling 642: 502: 10: 3915: 3826: 3803: 3644: 3415: 3072:Transition metal hydrides 3070: 3020: 2597: 2053: 1634: 1573: 1217: 1109: 1069: 938: 876: 650: 428: 398: 393: 308: 288: 253: 64: 56: 44: 39: 30: 21: 3805:Exotic matter hydrides 3839:This article about a 996:Pauson–Khand reaction 1006:Sonogashira coupling 991:Diels–Alder reaction 986:Alkyne trimerisation 925:Corey–Fuchs reaction 46:Preferred IUPAC name 3417:Lanthanide hydrides 3024:(Group 17 hydrides) 2603:(Group 16 hydrides) 2057:(Group 15) hydrides 911:Dehydrohalogenation 384:Solubility in water 339:68.12 18: 1073:(Group 1) hydrides 1021:Favorskii reaction 981:Thiol-yne reaction 461:Infobox references 16: 3899:Hydrocarbon stubs 3856: 3855: 3821: 3820: 3646:Actinide hydrides 3022:Hydrogen halides 2984: 2949: 2948: 2919: 2918: 2896: 2895: 2860: 2859: 2822: 2821: 2683: 2682: 2589: 2555: 2554: 2525: 2524: 2502: 2501: 2479: 2478: 2442: 2441: 2389: 2388: 2251: 2250: 2198: 2197: 2049: 2048: 2006: 2005: 1983: 1982: 1946: 1945: 1873: 1872: 1839: 1838: 1810: 1809: 1672: 1671: 1630: 1629: 1575:Group 14 hydrides 1569: 1568: 1514: 1513: 1479: 1478: 1444: 1443: 1409: 1408: 1374: 1373: 1213: 1212: 1158: 1157: 1029: 1028: 971:Hydrohalogenation 557:10.1021/ja102571b 551:(20): 6908–6909. 479:with the formula 469:Chemical compound 467: 466: 414:Flammable Liquid 347:colorless liquid 222:CompTox Dashboard 106:Interactive image 3906: 3877: 3870: 3863: 3835: 3828: 2982: 2921: 2920: 2898: 2897: 2862: 2861: 2824: 2823: 2685: 2684: 2608: 2607: 2587: 2527: 2526: 2504: 2503: 2481: 2480: 2444: 2443: 2391: 2390: 2253: 2252: 2200: 2199: 2062: 2061: 2008: 2007: 1985: 1984: 1948: 1947: 1875: 1874: 1841: 1840: 1812: 1811: 1674: 1673: 1632: 1631: 1580: 1579: 1516: 1515: 1481: 1480: 1446: 1445: 1411: 1410: 1376: 1375: 1226: 1225: 1160: 1159: 1120: 1119: 1056: 1049: 1042: 1033: 1032: 856: 839: 810: 793: 759: 730: 701: 684: 667: 637: 630: 623: 614: 613: 596: 595: 575: 569: 568: 540: 534: 525: 494: 477:organic compound 451: 445: 442: 441: 367:−106 to −105 °C 316:Chemical formula 246: 245: 230: 228: 212: 192: 181: 170: 159: 148: 128: 108: 84: 35: 26: 19: 15: 3914: 3913: 3909: 3908: 3907: 3905: 3904: 3903: 3884: 3883: 3882: 3881: 3824: 3822: 3817: 3799: 3795: 3787: 3779: 3771: 3763: 3755: 3747: 3739: 3731: 3723: 3715: 3707: 3699: 3691: 3684: 3680: 3673: 3665: 3657: 3640: 3636: 3628: 3620: 3612: 3604: 3596: 3588: 3580: 3572: 3564: 3556: 3548: 3540: 3532: 3524: 3516: 3508: 3500: 3492: 3484: 3476: 3468: 3460: 3452: 3444: 3436: 3428: 3411: 3401: 3392: 3384: 3380: 3367: 3359: 3328: 3314: 3299: 3284: 3276: 3268: 3260: 3252: 3239: 3231: 3218: 3205: 3192: 3179: 3171: 3163: 3155: 3147: 3139: 3131: 3123: 3115: 3107: 3099: 3091: 3083: 3066: 3023: 3016: 3011: 3002: 2979: 2970: 2962: 2945: 2935: 2915: 2911: 2892: 2888: 2884: 2875: 2856: 2852: 2848: 2839: 2818: 2809: 2805: 2797: 2793: 2785: 2781: 2773: 2769: 2761: 2757: 2749: 2745: 2737: 2733: 2725: 2721: 2713: 2709: 2700: 2679: 2671: 2667: 2659: 2655: 2647: 2643: 2635: 2631: 2622: 2602: 2600: 2593: 2585: 2576: 2563: 2551: 2541: 2521: 2517: 2498: 2494: 2475: 2471: 2467: 2459: 2438: 2434: 2430: 2422: 2418: 2410: 2406: 2385: 2376: 2372: 2364: 2360: 2352: 2348: 2340: 2336: 2328: 2324: 2316: 2312: 2304: 2300: 2292: 2288: 2280: 2276: 2268: 2247: 2243: 2239: 2231: 2227: 2219: 2215: 2194: 2185: 2181: 2173: 2169: 2161: 2157: 2149: 2145: 2137: 2133: 2125: 2121: 2113: 2109: 2101: 2097: 2089: 2085: 2077: 2056: 2045: 2041: 2033: 2002: 1998: 1979: 1975: 1971: 1963: 1942: 1938: 1934: 1926: 1922: 1914: 1910: 1902: 1898: 1890: 1869: 1860: 1856: 1835: 1831: 1827: 1806: 1797: 1793: 1785: 1781: 1773: 1769: 1761: 1757: 1749: 1745: 1737: 1733: 1725: 1721: 1713: 1709: 1701: 1697: 1689: 1668: 1663: 1655: 1647: 1626: 1565: 1561: 1553: 1549: 1541: 1510: 1506: 1502: 1494: 1475: 1471: 1467: 1459: 1440: 1436: 1432: 1424: 1405: 1401: 1397: 1389: 1370: 1366: 1362: 1354: 1350: 1342: 1338: 1330: 1326: 1318: 1314: 1306: 1302: 1294: 1290: 1282: 1278: 1270: 1266: 1258: 1254: 1241: 1220: 1209: 1205: 1197: 1189: 1181: 1173: 1154: 1114: 1112: 1105: 1072: 1065: 1060: 1030: 1025: 1016:Glaser coupling 934: 889:Dehydrogenation 872: 855: 851: 847: 838: 834: 830: 809: 805: 801: 792: 788: 784: 758: 754: 750: 729: 725: 721: 700: 696: 692: 683: 679: 675: 666: 662: 658: 646: 641: 604: 599: 576: 572: 541: 537: 526: 522: 518: 505: 497:terminal alkyne 492: 488: 484: 480: 470: 463: 458: 457: 456:  ?) 447: 443: 439: 435: 411: 386: 328: 324: 318: 304: 301: 296: 295: 284: 281: 280: 277: 271: 270: 267: 261: 260: 249: 231: 224: 215: 195: 182: 151: 131: 111: 98: 87: 74: 60: 59:Propylacetylene 52: 51: 12: 11: 5: 3912: 3902: 3901: 3896: 3880: 3879: 3872: 3865: 3857: 3854: 3853: 3836: 3819: 3818: 3816: 3815: 3809: 3807: 3801: 3800: 3798: 3797: 3793: 3789: 3785: 3781: 3777: 3773: 3769: 3765: 3761: 3757: 3753: 3749: 3745: 3741: 3737: 3733: 3729: 3725: 3721: 3717: 3713: 3709: 3705: 3701: 3697: 3693: 3689: 3685: 3682: 3678: 3675: 3671: 3667: 3663: 3659: 3655: 3650: 3648: 3642: 3641: 3639: 3638: 3634: 3630: 3626: 3622: 3618: 3614: 3610: 3606: 3602: 3598: 3594: 3590: 3586: 3582: 3578: 3574: 3570: 3566: 3562: 3558: 3554: 3550: 3546: 3542: 3538: 3534: 3530: 3526: 3522: 3518: 3514: 3510: 3506: 3502: 3498: 3494: 3490: 3486: 3482: 3478: 3474: 3470: 3466: 3462: 3458: 3454: 3450: 3446: 3442: 3438: 3434: 3430: 3426: 3421: 3419: 3413: 3412: 3410: 3409: 3399: 3394: 3390: 3386: 3382: 3378: 3374: 3369: 3365: 3361: 3357: 3353: 3341: 3336: 3326: 3321: 3310: 3306: 3295: 3291: 3286: 3282: 3278: 3274: 3270: 3266: 3262: 3258: 3254: 3250: 3246: 3241: 3237: 3233: 3229: 3225: 3220: 3216: 3212: 3207: 3203: 3199: 3194: 3190: 3186: 3181: 3177: 3173: 3169: 3165: 3161: 3157: 3153: 3149: 3145: 3141: 3137: 3133: 3129: 3125: 3121: 3117: 3113: 3109: 3105: 3101: 3097: 3093: 3089: 3085: 3081: 3076: 3074: 3068: 3067: 3065: 3053: 3048: 3043: 3038: 3033: 3028: 3026: 3018: 3017: 3015: 3014: 3009: 3005: 3000: 2996: 2991: 2986: 2977: 2972: 2968: 2964: 2960: 2956: 2950: 2947: 2946: 2944: 2943: 2933: 2927: 2925: 2917: 2916: 2914: 2913: 2909: 2904: 2902: 2894: 2893: 2891: 2890: 2886: 2882: 2878: 2873: 2868: 2866: 2858: 2857: 2855: 2854: 2850: 2846: 2842: 2837: 2832: 2830: 2820: 2819: 2817: 2816: 2811: 2807: 2803: 2799: 2795: 2791: 2787: 2783: 2779: 2775: 2771: 2767: 2763: 2759: 2755: 2751: 2747: 2743: 2739: 2735: 2731: 2727: 2723: 2719: 2715: 2711: 2707: 2703: 2698: 2693: 2691: 2681: 2680: 2678: 2673: 2669: 2665: 2661: 2657: 2653: 2649: 2645: 2641: 2637: 2633: 2629: 2625: 2620: 2616: 2614: 2605: 2601:chalcogenides 2595: 2594: 2592: 2591: 2583: 2578: 2574: 2570: 2565: 2561: 2556: 2553: 2552: 2550: 2549: 2539: 2533: 2531: 2523: 2522: 2520: 2519: 2515: 2510: 2508: 2500: 2499: 2497: 2496: 2492: 2487: 2485: 2477: 2476: 2474: 2473: 2469: 2465: 2461: 2457: 2452: 2450: 2440: 2439: 2437: 2436: 2432: 2428: 2424: 2420: 2416: 2412: 2408: 2404: 2399: 2397: 2387: 2386: 2384: 2383: 2378: 2374: 2370: 2366: 2362: 2358: 2354: 2350: 2346: 2342: 2338: 2334: 2330: 2326: 2322: 2318: 2314: 2310: 2306: 2302: 2298: 2294: 2290: 2286: 2282: 2278: 2274: 2270: 2266: 2261: 2259: 2249: 2248: 2246: 2245: 2241: 2237: 2233: 2229: 2225: 2221: 2217: 2213: 2208: 2206: 2196: 2195: 2193: 2192: 2187: 2183: 2179: 2175: 2171: 2167: 2163: 2159: 2155: 2151: 2147: 2143: 2139: 2135: 2131: 2127: 2123: 2119: 2115: 2111: 2107: 2103: 2099: 2095: 2091: 2087: 2083: 2079: 2075: 2070: 2068: 2059: 2051: 2050: 2047: 2046: 2044: 2043: 2039: 2035: 2031: 2027: 2021: 2019: 2004: 2003: 2001: 2000: 1996: 1991: 1989: 1981: 1980: 1978: 1977: 1973: 1969: 1965: 1961: 1956: 1954: 1944: 1943: 1941: 1940: 1936: 1932: 1928: 1924: 1920: 1916: 1912: 1908: 1904: 1900: 1896: 1892: 1888: 1883: 1881: 1871: 1870: 1868: 1867: 1862: 1858: 1854: 1849: 1847: 1837: 1836: 1834: 1833: 1829: 1825: 1820: 1818: 1808: 1807: 1805: 1804: 1799: 1795: 1791: 1787: 1783: 1779: 1775: 1771: 1767: 1763: 1759: 1755: 1751: 1747: 1743: 1739: 1735: 1731: 1727: 1723: 1719: 1715: 1711: 1707: 1703: 1699: 1695: 1691: 1687: 1682: 1680: 1670: 1669: 1667: 1666: 1661: 1657: 1653: 1649: 1645: 1641: 1635: 1628: 1627: 1625: 1624: 1619: 1614: 1609: 1604: 1599: 1594: 1588: 1586: 1577: 1571: 1570: 1567: 1566: 1564: 1563: 1559: 1555: 1551: 1547: 1543: 1539: 1535: 1529: 1527: 1512: 1511: 1509: 1508: 1504: 1500: 1496: 1492: 1487: 1485: 1477: 1476: 1474: 1473: 1469: 1465: 1461: 1457: 1452: 1450: 1442: 1441: 1439: 1438: 1434: 1430: 1426: 1422: 1417: 1415: 1407: 1406: 1404: 1403: 1399: 1395: 1391: 1387: 1382: 1380: 1372: 1371: 1369: 1368: 1364: 1360: 1356: 1352: 1348: 1344: 1340: 1336: 1332: 1328: 1324: 1320: 1316: 1312: 1308: 1304: 1300: 1296: 1292: 1288: 1284: 1280: 1276: 1272: 1268: 1264: 1260: 1256: 1252: 1248: 1243: 1239: 1234: 1232: 1223: 1215: 1214: 1211: 1210: 1208: 1207: 1203: 1199: 1195: 1191: 1187: 1183: 1179: 1175: 1171: 1166: 1164: 1156: 1155: 1153: 1152: 1147: 1142: 1137: 1132: 1126: 1124: 1117: 1115:earth hydrides 1107: 1106: 1104: 1103: 1098: 1093: 1088: 1083: 1077: 1075: 1067: 1066: 1059: 1058: 1051: 1044: 1036: 1027: 1026: 1024: 1023: 1018: 1013: 1008: 1003: 998: 993: 988: 983: 978: 973: 968: 963: 958: 953: 948: 942: 940: 936: 935: 933: 932: 927: 922: 917: 908: 899: 886: 880: 878: 874: 873: 871: 870: 869: 868: 863: 853: 849: 841: 836: 832: 824: 823: 822: 817: 807: 803: 795: 790: 786: 778: 777: 776: 771: 766: 756: 752: 744: 743: 742: 737: 727: 723: 715: 714: 713: 708: 698: 694: 686: 681: 677: 669: 664: 660: 651: 648: 647: 640: 639: 632: 625: 617: 611: 610: 603: 602:External links 600: 598: 597: 586:(2): 253–257. 570: 535: 519: 517: 514: 513: 512: 504: 501: 490: 486: 482: 468: 465: 464: 459: 437: 436: 432:standard state 429: 426: 425: 422: 416: 415: 412: 409: 406: 405: 396: 395: 391: 390: 387: 382: 379: 378: 375: 369: 368: 365: 359: 358: 355: 349: 348: 345: 341: 340: 337: 331: 330: 326: 322: 319: 314: 311: 310: 306: 305: 303: 302: 299: 291: 290: 289: 286: 285: 283: 282: 278: 275: 274: 272: 268: 265: 264: 256: 255: 254: 251: 250: 248: 247: 234: 232: 220: 217: 216: 214: 213: 205: 203: 197: 196: 194: 193: 185: 183: 175: 172: 171: 161: 153: 152: 150: 149: 141: 139: 133: 132: 130: 129: 121: 119: 113: 112: 110: 109: 101: 99: 92: 89: 88: 86: 85: 77: 75: 70: 67: 66: 62: 61: 58: 54: 53: 49: 48: 42: 41: 37: 36: 28: 27: 9: 6: 4: 3: 2: 3911: 3900: 3897: 3895: 3892: 3891: 3889: 3878: 3873: 3871: 3866: 3864: 3859: 3858: 3852: 3850: 3846: 3842: 3837: 3834: 3830: 3829: 3825: 3814: 3811: 3810: 3808: 3806: 3802: 3796: 3790: 3788: 3782: 3780: 3774: 3772: 3766: 3764: 3758: 3756: 3750: 3748: 3742: 3740: 3734: 3732: 3726: 3724: 3718: 3716: 3710: 3708: 3702: 3700: 3694: 3692: 3686: 3676: 3674: 3668: 3666: 3660: 3658: 3652: 3651: 3649: 3647: 3643: 3637: 3631: 3629: 3623: 3621: 3615: 3613: 3607: 3605: 3599: 3597: 3591: 3589: 3583: 3581: 3575: 3573: 3567: 3565: 3559: 3557: 3551: 3549: 3543: 3541: 3535: 3533: 3527: 3525: 3519: 3517: 3511: 3509: 3503: 3501: 3495: 3493: 3487: 3485: 3479: 3477: 3471: 3469: 3463: 3461: 3455: 3453: 3447: 3445: 3439: 3437: 3431: 3429: 3423: 3422: 3420: 3418: 3414: 3407: 3403: 3402: 3395: 3393: 3387: 3385: 3375: 3373: 3370: 3368: 3362: 3360: 3354: 3351: 3347: 3346: 3342: 3340: 3337: 3334: 3330: 3329: 3322: 3320: 3318: 3313: 3307: 3305: 3303: 3298: 3292: 3290: 3287: 3285: 3279: 3277: 3271: 3269: 3263: 3261: 3255: 3253: 3247: 3245: 3242: 3240: 3234: 3232: 3226: 3224: 3221: 3219: 3213: 3211: 3208: 3206: 3200: 3198: 3195: 3193: 3187: 3185: 3182: 3180: 3174: 3172: 3166: 3164: 3158: 3156: 3150: 3148: 3142: 3140: 3134: 3132: 3126: 3124: 3118: 3116: 3110: 3108: 3102: 3100: 3094: 3092: 3086: 3084: 3078: 3077: 3075: 3073: 3069: 3063: 3059: 3058: 3054: 3052: 3049: 3047: 3044: 3042: 3039: 3037: 3034: 3032: 3029: 3027: 3025: 3019: 3013: 3006: 3004: 2997: 2995: 2992: 2990: 2987: 2985: 2981: 2973: 2971: 2965: 2963: 2957: 2955: 2952: 2951: 2941: 2937: 2936: 2929: 2928: 2926: 2922: 2912: 2906: 2905: 2903: 2899: 2889: 2879: 2877: 2870: 2869: 2867: 2863: 2853: 2843: 2841: 2834: 2833: 2831: 2829: 2825: 2815: 2812: 2810: 2800: 2798: 2788: 2786: 2776: 2774: 2764: 2762: 2752: 2750: 2740: 2738: 2728: 2726: 2716: 2714: 2704: 2702: 2695: 2694: 2692: 2690: 2686: 2677: 2674: 2672: 2662: 2660: 2650: 2648: 2638: 2636: 2626: 2624: 2617: 2615: 2613: 2609: 2606: 2604: 2596: 2590: 2586: 2579: 2577: 2571: 2569: 2566: 2564: 2558: 2557: 2547: 2543: 2542: 2535: 2534: 2532: 2528: 2518: 2512: 2511: 2509: 2505: 2495: 2489: 2488: 2486: 2482: 2472: 2462: 2460: 2454: 2453: 2451: 2449: 2445: 2435: 2425: 2423: 2413: 2411: 2401: 2400: 2398: 2396: 2392: 2382: 2379: 2377: 2367: 2365: 2355: 2353: 2343: 2341: 2331: 2329: 2319: 2317: 2307: 2305: 2295: 2293: 2283: 2281: 2271: 2269: 2263: 2262: 2260: 2258: 2254: 2244: 2234: 2232: 2222: 2220: 2210: 2209: 2207: 2205: 2201: 2191: 2188: 2186: 2176: 2174: 2164: 2162: 2152: 2150: 2140: 2138: 2128: 2126: 2116: 2114: 2104: 2102: 2092: 2090: 2080: 2078: 2072: 2071: 2069: 2067: 2063: 2060: 2058: 2052: 2042: 2036: 2034: 2028: 2026: 2023: 2022: 2020: 2017: 2013: 2009: 1999: 1993: 1992: 1990: 1986: 1976: 1966: 1964: 1958: 1957: 1955: 1953: 1949: 1939: 1929: 1927: 1917: 1915: 1905: 1903: 1893: 1891: 1885: 1884: 1882: 1880: 1876: 1866: 1863: 1861: 1851: 1850: 1848: 1846: 1842: 1832: 1822: 1821: 1819: 1817: 1813: 1803: 1800: 1798: 1788: 1786: 1776: 1774: 1764: 1762: 1752: 1750: 1740: 1738: 1728: 1726: 1716: 1714: 1704: 1702: 1692: 1690: 1684: 1683: 1681: 1679: 1675: 1665: 1658: 1656: 1650: 1648: 1642: 1640: 1637: 1636: 1633: 1623: 1620: 1618: 1615: 1613: 1610: 1608: 1605: 1603: 1600: 1598: 1595: 1593: 1590: 1589: 1587: 1585: 1581: 1578: 1576: 1572: 1562: 1556: 1554: 1544: 1542: 1536: 1534: 1531: 1530: 1528: 1525: 1521: 1517: 1507: 1497: 1495: 1489: 1488: 1486: 1482: 1472: 1462: 1460: 1454: 1453: 1451: 1447: 1437: 1427: 1425: 1419: 1418: 1416: 1412: 1402: 1392: 1390: 1384: 1383: 1381: 1377: 1367: 1357: 1355: 1345: 1343: 1333: 1331: 1321: 1319: 1309: 1307: 1297: 1295: 1285: 1283: 1273: 1271: 1261: 1259: 1249: 1247: 1244: 1242: 1236: 1235: 1233: 1231: 1227: 1224: 1222: 1216: 1206: 1200: 1198: 1192: 1190: 1184: 1182: 1176: 1174: 1168: 1167: 1165: 1161: 1151: 1148: 1146: 1143: 1141: 1138: 1136: 1133: 1131: 1128: 1127: 1125: 1121: 1118: 1116: 1108: 1102: 1099: 1097: 1094: 1092: 1089: 1087: 1084: 1082: 1079: 1078: 1076: 1074: 1071:Alkali metal 1068: 1064: 1057: 1052: 1050: 1045: 1043: 1038: 1037: 1034: 1022: 1019: 1017: 1014: 1012: 1009: 1007: 1004: 1002: 999: 997: 994: 992: 989: 987: 984: 982: 979: 977: 974: 972: 969: 967: 966:Hydroboration 964: 962: 959: 957: 954: 952: 951:Hydrogenation 949: 947: 946:Deprotonation 944: 943: 941: 937: 931: 928: 926: 923: 921: 918: 916: 912: 909: 907: 906:alkynyl anion 903: 900: 898: 894: 890: 887: 885: 882: 881: 879: 875: 867: 864: 862: 859: 858: 845: 842: 828: 825: 821: 818: 816: 813: 812: 799: 796: 782: 779: 775: 772: 770: 767: 765: 762: 761: 748: 745: 741: 738: 736: 733: 732: 719: 716: 712: 709: 707: 704: 703: 690: 687: 673: 670: 656: 653: 652: 649: 645: 638: 633: 631: 626: 624: 619: 618: 615: 609: 606: 605: 593: 589: 585: 581: 574: 566: 562: 558: 554: 550: 546: 539: 533: 532:Sigma-Aldrich 529: 524: 520: 510: 507: 506: 500: 498: 478: 474: 462: 455: 450: 433: 427: 423: 421: 418: 417: 413: 408: 407: 403: 402: 397: 392: 388: 385: 381: 380: 376: 374: 373:Boiling point 371: 370: 366: 364: 363:Melting point 361: 360: 356: 354: 351: 350: 346: 343: 342: 338: 336: 333: 332: 320: 317: 313: 312: 307: 298: 297: 294: 287: 273: 263: 262: 259: 252: 244: 240: 239:DTXSID7060835 236: 235: 233: 223: 219: 218: 211: 207: 206: 204: 202: 199: 198: 191: 187: 186: 184: 178: 174: 173: 169: 165: 162: 160: 158:ECHA InfoCard 155: 154: 147: 143: 142: 140: 138: 135: 134: 127: 123: 122: 120: 118: 115: 114: 107: 103: 102: 100: 96: 91: 90: 83: 79: 78: 76: 73: 69: 68: 63: 55: 47: 43: 38: 34: 29: 25: 20: 3849:expanding it 3838: 3823: 3405: 3396: 3349: 3343: 3332: 3323: 3316: 3311: 3301: 3296: 3061: 3055: 2974: 2939: 2930: 2924:Livermoranes 2689:Polysulfanes 2612:Polyoxidanes 2580: 2545: 2536: 2037: 2029: 2024: 2015: 1617:Cycloalkynes 1612:Cycloalkenes 1607:Cycloalkanes 1584:Hydrocarbons 1557: 1545: 1537: 1532: 1523: 1123:Monohydrides 976:Alkynylation 956:Halogenation 915:dihaloalkane 877:Preparations 734: 583: 579: 573: 548: 544: 538: 523: 472: 471: 410:Main hazards 399: 65:Identifiers 57:Other names 3841:hydrocarbon 2507:Bismuthanes 511:, an isomer 420:Flash point 404:(OHS/OSH): 357:0.691 g/mL 344:Appearance 309:Properties 164:100.009.989 126:ChEMBL16262 3888:Categories 2530:Moscovanes 2395:Phosphenes 2257:Phosphanes 2055:Pnictogen 2012:Flerovanes 1163:Dihydrides 1113:(Group 2) 902:Alkylation 516:References 495:. It is a 389:Insoluble 335:Molar mass 210:EW8XD8E5WF 137:ChemSpider 93:3D model ( 72:CAS Number 50:Pent-1-yne 17:1-Pentyne 3406:predicted 3350:predicted 3333:predicted 3062:predicted 2940:predicted 2599:Hydrogen 2546:predicted 2016:predicted 1988:Plumbanes 1952:Stannanes 1622:Annulenes 1524:predicted 1520:Nihonanes 1484:Thallanes 1449:Indiganes 1219:Group 13 1111:Alkaline 961:Hydration 939:Reactions 528:1-Pentyne 509:2-Pentyne 473:1-Pentyne 3319:< 1) 2865:Tellanes 2484:Stibanes 1879:Germanes 1414:Gallanes 1221:hydrides 884:Cracking 565:20433170 503:See also 394:Hazards 82:627-19-0 3894:Alkynes 3304:< 1) 2901:Polanes 2828:Selanes 2814:more... 2676:more... 2448:Arsanes 2381:more... 2190:more... 1845:Silynes 1816:Silenes 1802:more... 1678:Silanes 1602:alkynes 1597:alkenes 1592:alkanes 1230:Boranes 781:Heptyne 718:Pentyne 672:Propyne 644:Alkynes 454:what is 452: ( 353:Density 329: 177:PubChem 2204:Azenes 2066:Azanes 1379:Alanes 897:alkene 893:alkane 844:Decyne 827:Nonyne 798:Octyne 747:Hexyne 689:Butyne 655:Ethyne 563:  475:is an 449:verify 446:  300:C#CCCC 293:SMILES 117:ChEMBL 40:Names 3843:is a 258:InChI 190:12309 146:11806 95:JSmol 3845:stub 561:PMID 493:C≡CH 201:UNII 3813:PsH 3792:CfH 3784:CfH 3776:BkH 3768:BkH 3760:CmH 3752:AmH 3744:AmH 3736:PuH 3728:PuH 3720:NpH 3712:NpH 3688:PaH 3670:ThH 3662:ThH 3654:AcH 3633:LuH 3625:LuH 3617:YbH 3609:TmH 3601:TmH 3593:ErH 3585:ErH 3577:HoH 3569:HoH 3561:DyH 3553:DyH 3545:TbH 3537:TbH 3529:GdH 3521:GdH 3513:EuH 3505:SmH 3497:SmH 3489:NdH 3481:NdH 3473:PrH 3465:PrH 3457:CeH 3449:CeH 3441:LaH 3433:LaH 3425:LaH 3398:CnH 3389:HgH 3372:HgH 3364:CdH 3356:ZnH 3345:RgH 3339:CuH 3325:DsH 3309:PtH 3294:PdH 3289:NiH 3281:IrH 3273:RhH 3265:CoH 3257:FeH 3249:FeH 3244:FeH 3236:CrH 3228:CrH 3223:CrH 3215:TaH 3210:TaH 3202:NbH 3197:NbH 3176:HfH 3168:HfH 3160:ZrH 3152:ZrH 3144:TiH 3136:TiH 3128:LuH 3120:LuH 3080:ScH 3057:HTs 3051:HAt 3041:HBr 3036:HCl 2994:HDO 2983:(?) 2980:O–O 2932:LvH 2908:PoH 2588:(?) 2538:McH 2514:BiH 2491:SbH 2456:AsH 2038:FlH 2030:FlH 2025:FlH 1995:PbH 1960:SnH 1887:GeH 1865:SiH 1686:SiH 1558:NhH 1538:NhH 1533:NhH 1491:TlH 1456:InH 1421:GaH 1386:AlH 1202:BaH 1194:SrH 1186:CaH 1178:MgH 1170:BeH 1150:BaH 1145:SrH 1140:CaH 1135:MgH 1130:BeH 1101:CsH 1096:RbH 1086:NaH 1081:LiH 913:of 904:of 891:of 588:doi 553:doi 549:132 530:at 227:EPA 180:CID 3890:: 3704:UH 3696:UH 3683:15 3677:Th 3443:10 3377:Hg 3189:VH 3184:VH 3112:YH 3104:YH 3096:YH 3088:YH 3046:HI 3031:HF 2989:HS 2967:HO 2959:HO 2954:HO 2885:Te 2876:Te 2849:Se 2840:Se 2808:10 2582:NH 2573:HN 2568:NH 2560:HN 2464:As 2375:12 2371:10 2363:11 2351:10 2265:PH 2184:12 2180:10 2172:11 2160:10 2074:NH 1968:Sn 1937:12 1931:Ge 1925:10 1919:Ge 1907:Ge 1895:Ge 1853:Si 1824:Si 1796:22 1792:10 1790:Si 1784:20 1778:Si 1772:18 1766:Si 1760:16 1754:Si 1748:14 1742:Si 1736:12 1730:Si 1724:10 1718:Si 1706:Si 1694:Si 1652:CH 1644:CH 1639:CH 1546:Nh 1499:Tl 1464:In 1429:Ga 1394:Al 1365:22 1361:18 1353:14 1349:10 1341:12 1329:10 1317:11 1293:10 1246:BH 1238:BH 1091:KH 895:, 857:) 854:18 850:10 837:16 811:) 808:14 791:12 760:) 757:10 731:) 702:) 584:93 582:. 559:. 547:. 489:CH 485:CH 481:CH 3876:e 3869:t 3862:v 3851:. 3794:3 3786:2 3778:3 3770:2 3762:2 3754:3 3746:2 3738:3 3730:2 3722:3 3714:2 3706:4 3698:3 3690:3 3681:H 3679:4 3672:4 3664:2 3656:2 3635:3 3627:2 3619:2 3611:3 3603:2 3595:3 3587:2 3579:3 3571:2 3563:3 3555:2 3547:3 3539:2 3531:3 3523:2 3515:2 3507:3 3499:2 3491:3 3483:2 3475:3 3467:2 3459:3 3451:2 3435:3 3427:2 3408:) 3404:( 3400:2 3391:2 3383:2 3381:H 3379:2 3366:2 3358:2 3352:) 3348:( 3335:) 3331:( 3327:2 3317:x 3315:( 3312:x 3302:x 3300:( 3297:x 3283:3 3275:2 3267:2 3259:5 3251:2 3238:x 3230:2 3217:2 3204:2 3191:2 3178:4 3170:2 3162:4 3154:2 3146:4 3138:2 3130:3 3122:2 3114:9 3106:6 3098:3 3090:2 3082:2 3064:) 3060:( 3012:O 3010:2 3008:T 3003:O 3001:2 2999:D 2978:2 2976:H 2969:3 2961:2 2942:) 2938:( 2934:2 2910:2 2887:2 2883:2 2881:H 2874:2 2872:H 2851:2 2847:2 2845:H 2838:2 2836:H 2806:S 2804:2 2802:H 2796:9 2794:S 2792:2 2790:H 2784:8 2782:S 2780:2 2778:H 2772:7 2770:S 2768:2 2766:H 2760:6 2758:S 2756:2 2754:H 2748:5 2746:S 2744:2 2742:H 2736:4 2734:S 2732:2 2730:H 2724:3 2722:S 2720:2 2718:H 2712:2 2710:S 2708:2 2706:H 2701:S 2699:2 2697:H 2670:5 2668:O 2666:2 2664:H 2658:4 2656:O 2654:2 2652:H 2646:3 2644:O 2642:2 2640:H 2634:2 2632:O 2630:2 2628:H 2623:O 2621:2 2619:H 2584:5 2575:5 2562:3 2548:) 2544:( 2540:3 2516:3 2493:3 2470:4 2468:H 2466:2 2458:3 2433:4 2431:H 2429:4 2427:P 2421:3 2419:H 2417:3 2415:P 2409:2 2407:H 2405:2 2403:P 2373:H 2369:P 2361:H 2359:9 2357:P 2349:H 2347:8 2345:P 2339:9 2337:H 2335:7 2333:P 2327:8 2325:H 2323:6 2321:P 2315:7 2313:H 2311:5 2309:P 2303:6 2301:H 2299:4 2297:P 2291:5 2289:H 2287:3 2285:P 2279:4 2277:H 2275:2 2273:P 2267:3 2242:4 2240:H 2238:4 2236:N 2230:3 2228:H 2226:3 2224:N 2218:2 2216:H 2214:2 2212:N 2182:H 2178:N 2170:H 2168:9 2166:N 2158:H 2156:8 2154:N 2148:9 2146:H 2144:7 2142:N 2136:8 2134:H 2132:6 2130:N 2124:7 2122:H 2120:5 2118:N 2112:6 2110:H 2108:4 2106:N 2100:5 2098:H 2096:3 2094:N 2088:4 2086:H 2084:2 2082:N 2076:3 2040:4 2032:2 2018:) 2014:( 1997:4 1974:6 1972:H 1970:2 1962:4 1935:H 1933:5 1923:H 1921:4 1913:8 1911:H 1909:3 1901:6 1899:H 1897:2 1889:4 1859:2 1857:H 1855:2 1830:4 1828:H 1826:2 1794:H 1782:H 1780:9 1770:H 1768:8 1758:H 1756:7 1746:H 1744:6 1734:H 1732:5 1722:H 1720:4 1712:8 1710:H 1708:3 1700:6 1698:H 1696:2 1688:4 1664:H 1662:2 1660:C 1654:3 1646:2 1560:5 1552:6 1550:H 1548:2 1540:3 1526:) 1522:( 1505:6 1503:H 1501:2 1493:3 1470:6 1468:H 1466:2 1458:3 1435:6 1433:H 1431:2 1423:3 1400:6 1398:H 1396:2 1388:3 1363:H 1359:B 1351:H 1347:B 1339:H 1337:6 1335:B 1327:H 1325:6 1323:B 1315:H 1313:5 1311:B 1305:9 1303:H 1301:5 1299:B 1291:H 1289:4 1287:B 1281:4 1279:H 1277:2 1275:B 1269:2 1267:H 1265:2 1263:B 1257:6 1255:H 1253:2 1251:B 1240:3 1204:2 1196:2 1188:2 1180:2 1172:2 1055:e 1048:t 1041:v 866:5 861:1 852:H 848:C 846:( 840:) 835:H 833:9 831:C 829:( 820:4 815:2 806:H 804:8 802:C 800:( 794:) 789:H 787:7 785:C 783:( 774:3 769:2 764:1 755:H 753:6 751:C 749:( 740:2 735:1 728:8 726:H 724:5 722:C 720:( 711:2 706:1 699:6 697:H 695:4 693:C 691:( 685:) 682:4 680:H 678:3 676:C 674:( 668:) 665:2 663:H 661:2 659:C 657:( 636:e 629:t 622:v 594:. 590:: 567:. 555:: 491:2 487:2 483:3 444:Y 327:8 325:H 323:5 321:C 229:) 225:( 97:)

Index

Skeletal formula of 1-pentyne
Ball-and-stick model of 1-pentyne
Preferred IUPAC name
CAS Number
627-19-0
JSmol
Interactive image
ChEMBL
ChEMBL16262
ChemSpider
11806
ECHA InfoCard
100.009.989
Edit this at Wikidata
PubChem
12309
UNII
EW8XD8E5WF
CompTox Dashboard
DTXSID7060835
Edit this at Wikidata
InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Density
Melting point
Boiling point
Solubility in water
Occupational safety and health

Text is available under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License. Additional terms may apply.