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Tetracyanomethane

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549:). The molecule has C-C distance of 1.484 Å and C-N distance of 1.161 Å in the gas form. In the solid the C≡N bond shortens to 1.147 Å. The C-C bond has a force constant of 4.86×10 dyn/cm which is slightly greater than the C-Cl bond in 527:
Tetracyanomethane is a solid at room temperature. It decomposes over 160 °C without melting, and although it can be in a dilute vapour, no liquid form is known. The molecules of tetracyanomethane have a
1520: 1722: 1771: 1758: 1466: 1265: 1812: 1748: 1738: 1504: 1781: 1603: 1046: 1822: 1703: 1588: 1457: 1256: 1712: 1565: 1332: 1275: 1693: 1357: 1223: 919: 1447: 1136: 1437: 1369: 1835: 1544: 1427: 1323: 493: 929: 1593: 1001: 516: 243: 773:
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412: 569:
network solid. At higher pressure the white colour yellows and darkens to black. Over 20 GPa the polymerization is total.
105: 873: 218: 1385: 1152: 459: 439: 161: 182: 661:
Barnes, D.S.; Mortimer, C.T.; Mayer, E. (July 1973). "The enthalpy of formation of tetracyanomethane".
851: 199: 1557: 1797: 1055: 866: 1070: 125: 1246: 813: 742: 550: 170: 81: 45: 361: 203: 8: 1578: 1402: 1298: 1194: 638: 619:
and ammonium ions along with carbon dioxide. In alkaline solutions tricyanomethanide and
71: 817: 746: 1185: 708: 395: 32: 674: 1898: 1231: 1119: 1109: 1036: 1026: 1011: 859: 837: 829: 616: 589: 554: 310: 712: 1352: 1342: 1207: 1163: 1099: 966: 956: 944: 898: 821: 782: 750: 700: 670: 483: 479: 340: 266: 150: 1553: 1486: 1476: 1417: 1284: 1124: 914: 632: 1537: 1491: 1412: 1216: 1086: 1021: 980: 970: 500: 453: 754: 1892: 1317: 825: 729:
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1080: 529: 322: 786: 997: 704: 562: 558: 283: 116: 833: 615:
In an acid solution in water tetracyanomethane is hydrolysed to yield
881: 497: 452:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
23: 566: 508: 104: 991: 883: 620: 512: 504: 137: 94: 187: 660: 802: 1890: 149: 80: 772: 867: 59:carbon tetracyanide; 2,2-dicyanomalononitrile 874: 860: 588:Tetracyanomethane can be made by reacting 202: 124: 169: 656: 654: 728: 686: 684: 198: 1891: 904: 882:Salts and covalent derivatives of the 768: 766: 764: 724: 722: 663:The Journal of Chemical Thermodynamics 1682: 855: 798: 796: 690: 651: 503:. The structure can be considered as 230:Key: XKGUKYPCHPHAJL-UHFFFAOYSA-N 681: 553:, but a fair bit weaker than in the 806:The Journal of Physical Chemistry A 761: 719: 140: 13: 793: 14: 1910: 775:The Journal of Physical Chemistry 735:Acta Crystallographica Section B 440:Heat of combustion, higher value 227:InChI=1S/C5N4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9 31: 22: 592:with silver tricyanomethanide. 456:(at 25 °C , 100 kPa). 557:ion. At pressures over 7  1: 675:10.1016/S0021-9614(73)80095-3 644: 583: 522: 515:groups. It was first made by 610: 561:tetracyanomethane starts to 7: 626: 10: 1915: 1684: 576:= 4.4 and its derivative K 906: 891: 755:10.1107/S0567740874005863 450: 405: 303: 259: 239: 214: 64: 56: 44: 39: 30: 21: 826:10.1021/acs.jpca.7b10729 50:Methanetetracarbonitrile 565:to form a disorganised 693:Monatshefte für Chemie 551:carbon tetrachloride 350: = 9.062, 46:Preferred IUPAC name 818:2018JPCA..122.2858K 787:10.1021/j100712a011 747:1974AcCrB..30.1818B 639:Tetraethynylmethane 623:ions are produced. 476:carbon tetracyanide 354: = 11.625 291: g·mol 251:C(#N)C(C#N)(C#N)C#N 18: 705:10.1007/BF00904089 572:The bulk modulus K 511:atoms replaced by 460:Infobox references 17:Tetracyanomethane 16: 1886: 1885: 1880: 1879: 812:(11): 2858–2863. 781:(18): 3373–3376. 617:tricyanomethanide 590:cyanogen chloride 555:tricyanomethanide 472:Tetracyanomethane 468:Chemical compound 466: 465: 311:Crystal structure 183:CompTox Dashboard 106:Interactive image 1906: 1845: 1828: 1818: 1803: 1787: 1777: 1764: 1754: 1744: 1728: 1718: 1709: 1699: 1609: 1599: 1584: 1575: 1510: 1497: 1472: 1463: 1453: 1443: 1433: 1423: 1408: 1375: 1363: 1338: 1329: 1320: 1313: 1295: 1281: 1271: 1262: 1252: 1242: 1213: 1203: 1202: 1191: 1142: 1130: 1105: 1096: 1083: 1076: 1066: 1052: 1042: 1032: 1007: 994: 987: 977: 963: 925: 895: 894: 876: 869: 862: 853: 852: 846: 845: 800: 791: 790: 770: 759: 758: 741:(7): 1818–1821. 726: 717: 716: 688: 679: 678: 658: 606: 535: 491: 484:chemical formula 480:organic compound 446:−616.4 kcal/mol 433:−146.2 kcal/mol 429: 406:Thermochemistry 341:Lattice constant 290: 277: 267:Chemical formula 207: 206: 191: 189: 173: 153: 142: 128: 108: 84: 35: 26: 19: 15: 1914: 1913: 1909: 1908: 1907: 1905: 1904: 1903: 1889: 1888: 1887: 1882: 1881: 1844: 1840: 1836: 1827: 1823: 1817: 1813: 1802: 1798: 1786: 1782: 1776: 1772: 1763: 1759: 1753: 1749: 1743: 1739: 1727: 1723: 1717: 1713: 1711: 1708: 1704: 1698: 1694: 1608: 1604: 1598: 1594: 1583: 1579: 1577: 1574: 1570: 1566: 1561: 1556: 1550: 1548: 1543: 1541: 1524: 1509: 1505: 1496: 1492: 1471: 1467: 1465: 1462: 1458: 1452: 1448: 1442: 1438: 1432: 1428: 1422: 1418: 1407: 1403: 1389: 1374: 1370: 1362: 1358: 1337: 1333: 1331: 1328: 1324: 1322: 1318: 1311: 1307: 1303: 1299: 1297: 1293: 1289: 1285: 1283: 1280: 1276: 1270: 1266: 1264: 1261: 1257: 1251: 1247: 1241: 1237: 1227: 1222: 1220: 1215: 1212: 1208: 1201: 1198: 1197: 1196: 1193: 1190: 1186: 1181: 1176: 1174: 1169: 1167: 1156: 1141: 1137: 1129: 1125: 1104: 1100: 1098: 1095: 1091: 1089: 1085: 1081: 1075: 1071: 1064: 1060: 1056: 1054: 1051: 1047: 1041: 1037: 1031: 1027: 1006: 1002: 1000: 996: 992: 985: 981: 979: 975: 971: 969: 965: 961: 957: 952: 948: 943: 941: 933: 924: 920: 887: 880: 850: 849: 801: 794: 771: 762: 732: 727: 720: 689: 682: 659: 652: 647: 633:Tricyanomethane 629: 613: 604: 600: 596: 586: 579: 575: 548: 533: 525: 490: 486: 469: 462: 457: 443: 430: 427: 421: 417: 414: 413:Std enthalpy of 398: 396:Molecular shape 386: 369: 355: 343: 325: 313: 299:white crystals 288: 276: 272: 269: 255: 252: 247: 246: 235: 232: 231: 228: 222: 221: 210: 192: 185: 176: 156: 143: 131: 111: 98: 87: 74: 60: 52: 51: 12: 11: 5: 1912: 1902: 1901: 1884: 1883: 1878: 1877: 1874: 1871: 1868: 1865: 1862: 1859: 1856: 1853: 1850: 1847: 1842: 1838: 1833: 1830: 1825: 1820: 1815: 1810: 1806: 1805: 1800: 1795: 1792: 1789: 1784: 1779: 1774: 1769: 1766: 1761: 1756: 1751: 1746: 1741: 1736: 1733: 1730: 1725: 1720: 1715: 1706: 1701: 1696: 1691: 1687: 1686: 1683: 1680: 1679: 1676: 1673: 1670: 1667: 1664: 1661: 1658: 1655: 1652: 1649: 1646: 1643: 1640: 1637: 1634: 1631: 1628: 1625: 1621: 1620: 1617: 1614: 1611: 1606: 1601: 1596: 1591: 1586: 1581: 1572: 1568: 1563: 1559: 1551: 1546: 1539: 1535: 1532: 1529: 1526: 1522: 1518: 1515: 1512: 1507: 1502: 1499: 1494: 1489: 1483: 1482: 1479: 1474: 1469: 1460: 1455: 1450: 1445: 1440: 1435: 1430: 1425: 1420: 1415: 1410: 1405: 1400: 1397: 1394: 1391: 1387: 1383: 1380: 1377: 1372: 1367: 1365: 1360: 1355: 1349: 1348: 1345: 1340: 1335: 1326: 1315: 1309: 1305: 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Index



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CAS Number
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JSmol
Interactive image
ChemSpider
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PubChem
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UNII
K559RM8NV6
CompTox Dashboard
DTXSID70179070
Edit this at Wikidata
InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass
Crystal structure
Space group
Lattice constant
Lattice volume
Formula units
Molecular shape
Std enthalpy of
formation

Heat of combustion, higher value
standard state
Infobox references

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