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Like many commercially significant compounds, phenothiazine has numerous trade names, including AFI-Tiazin, Agrazine, Antiverm, Biverm, Dibenzothiazine, Orimon, Lethelmin, Souframine, Nemazene, Vermitin, Padophene, Fenoverm, Fentiazine, Contaverm, Fenothiazine, Phenovarm, Ieeno, ENT 38, Helmetina,
975:
attempted to use it on their psychiatric patients, publishing their results in the early 1950s. The strong effects they found opened the door of the modern field of psychiatry and led to a proliferation of work on phenothiazine derivatives. The systematic research conducted by chemists to explore
931:
began to use methylene blue in his cell staining experiments that led to pioneering discoveries about different cell types. He was awarded a Nobel Prize based in part on that work. He became particularly interested in its use to stain bacteria and parasites such as
946:
For the next several decades, research on derivatives lapsed until phenothiazine itself came to market as an insecticide and deworming drug. In the 1940s, chemists working with Paul
Charpentier at Rhone-Poulenc Laboratories in Paris (a precursor company to
1952:
999:(MRSA) susceptible to beta-lactam antibiotics. The major reason why thioridazine has not been utilized as an antimicrobial agent is due to adverse effects on the central nervous system and cardiovascular system (particularly QT interval prolongation).
1354:
In the 1940s it also was introduced as antihelminthic for humans; since it was often given to children, the drug was often sold in chocolate, leading to the popular name, "worm chocolate." Phenothiazine was superseded by other drugs in the 1950s.
1331:
in 1935. About 3,500,000 pounds were sold in the US in 1944. However, because it was degraded by sunlight and air, it was difficult to determine how much to use in the field, and its use waned in the 1940s with the arrival of new pesticides like
906:
Phenothiazine itself is only of theoretical interest, but derivatives of it revolutionized psychiatry, other fields of medicine, and pest management. Other derivatives have been studied for possible use in advanced batteries and fuel cells.
942:
pathogen – and found that it could be stained with methylene blue. He thought methylene blue could possibly be used in the treatment of malaria, tested it clinically, and by the 1890s methylene blue was being used for that purpose.
1374:
with sulfur, but more recent syntheses rely on the cyclization of 2-substituted diphenyl sulfides. Few pharmaceutically significant phenothiazines are prepared from phenothiazine, although some of them are.
605:
1755:
Chi, Qijin; Dong, Shaojun (1994-01-20). "Electrocatalytic oxidation of reduced nicotinamide coenzymes at
Methylene Green-modified electrodes and fabrication of amperometric alcohol biosensors".
572:
5342:
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Karyakin, Arkady A.; Karyakina, Elena E.; Schuhmann, Wolfgang; Schmidt, Hanns-Ludwig (1999). "Electropolymerized Azines: Part II. In a Search of the Best
Electrocatalyst of NADH Oxidation".
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2972:
2083:
Heinz
Mehlhorn, Philip M. Armstrong. Encyclopedic Reference of Parasitology: Diseases, Treatment, Therapy, Volume 2. Springer Science & Business Media, 2001
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5504:
1583:
Amaral, L; Viveiros, M (May 2012). "Why thioridazine in combination with antibiotics cures extensively drug-resistant
Mycobacterium tuberculosis infections".
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6852:
6828:
6109:
6530:
1852:
Levy, Leon B. (1992-03-30). "Inhibition of acrylic acid polymerization by phenothiazine and p-methoxyphenol. II. Catalytic inhibition by phenothiazine".
7214:
5594:
3049:
890:, and derivatives of phenothiazine are currently under investigation as possible anti-infective drugs. Phenothiazine is a prototypical pharmaceutical
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1344:
1343:, to be the first modern anthelminthic. The first instances of resistance were noted in 1961. Among anthelmintics, Blizzard et al. 1990 found only
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927:. The structure was deduced in 1885 by Heinrich August Bernthsen. Bernthsen synthesized phenothiazine in 1883. In the mid 1880s,
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1095:(marketed as Thorazine, Aminazine, Chlor-PZ, Klorazine, Promachlor, Promapar, Sonazine, Chlorprom, Chlor-Promanyl, Largactil)
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Phenothiazine antipsychotics are classified into three groups that differ with respect to the substituent on nitrogen: the
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1981:
Nielsen, MK; et al. (Jul 2014). "Anthelmintic resistance in equine parasites--current evidence and knowledge gaps".
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1888:"U.S. Department of Labor Occupational Safety & Health Administration Chemical Sampling Information Phenothiazine"
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A number of phenothiazines other than methylene blue have been shown to have antimicrobial effects. In particular,
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that were more durable. As of July 2015 it is not registered for pesticide use in the US, Europe, or
Australia.
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1817:
Sokic-Lazic, Daria; Minteer, Shelley D. (December 2008). "Citric acid cycle biomimic on a carbon electrode".
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133:
2016:
Monaghan, Richard L.; Tkacz, Jan S. (1990). "Bioactive
Microbial Products: Focus upon Mechanism of Action".
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2224:
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G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska. Studies in
Environmental Science: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989
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M. J. Ohlow; B. Moosmann (2011). "Phenothiazine: the seven lives of pharmacology's first lead structure".
1351:. Uses for this purpose in the US are still described but it has "virtually disappeared from the market."
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1260:, containing the structure, was described in 1876. Many water-soluble phenothiazine derivatives, such as
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Thorsing, M; Klitgaard, JK; Atilano, ML; Skov, MN; Kolmos, HJ; Filipe, SR; Kallipolitis, BH (May 2013).
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Robert Lee
Metcalf. The Mode of Action of Organic Insecticides, Issues 1-5. National Academies, 1948,
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T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in
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polymerization, often used as an in-process inhibitor during the purification of acrylic acid.
863:. Derivatives of phenothiazine are highly bioactive and have widespread use and rich history.
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Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
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activity, with a strong sedative effect. It went to market as a drug for allergies and for
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Phenothiazine was formerly used as an insecticide and as a drug to treat infections with
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Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für die Zukunft?
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963:. As of 2012 it was still on the market. At the end of the 1940s the same lab produced
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Heterocyclic compound containing a ring of four carbon, one nitrogen and one sulfur atom
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Phenothiazines are electron donors, forming charge-transfer salts with many acceptors.
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Helmetine, Penthazine, XL-50, Wurm-thional, Phenegic, Phenovis, Phenoxur, and Reconox.
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1034:, as well as substantial weight gain. Use of phenothiazines has been associated with
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J. J. H. McDowell (1976). "The crystal and molecular structure of phenothiazine".
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1019:
955:
which had no activity against infective organisms, but did have good
1543:"Chemical structure of phenothiazines and their biological activity"
790:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
17087:
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1324:
1137:
in Germany, Russia, most American countries (e.g., Brazil) and
948:
671:
176:
1284:
for NADH oxidation in enzymatic biosensors and biofuel cells.
16727:
16722:
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15890:
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11926:
9743:
8844:
7829:
5389:
967:
which had an even stronger sedative and soothing effect, and
298:
156:
122:
1732:"Antiphospholipid Syndrome - Doctor's Information | Patient"
1213:(sold as Trilafon, Etrafon, Triavil, Phenazine, Etaperazin)
340:
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14755:
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5363:
461:
greenish-yellow rhombic leaflets or diamond-shaped plates
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14924:
14866:
14279:
13451:
13380:
12684:
11828:
8671:
6887:
1333:
1964:
Australian Pesticides and Veterinary Medicine Authority
1625:"Thioridazine: resurrection as an antimicrobial agent?"
1177:(trade names Mellaril, Novoridazine, Thioril, Sonapax)
7310:
6906:
6255:
Octatropine methylbromide (anisotropine methylbromide)
1502:
5307:
1475:
National Institute for Occupational Safety and Health
2066:
Integrated pest management of flies in Texas dairies
1854:
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry
1582:
1287:
Phenothiazine is used as an anaerobic inhibitor for
1199:(trade names Prolixin, Permitil, Modecate, Moditen)
919:, a derivative of phenothiazine, was synthesized by
2134:Gérard Taurand, "Phenothiazine and Derivatives" in
2009:
1038:, but no causal relationship has been established.
2980:
1816:
1141:in USA (trade names Nozinan, Levoprome, Tisercin)
625:
11604:
10047:
2099:
1953:phenothiazine at the European Chemicals Authority
1914:Clemson University Pesticide Information Program.
1618:
1616:
1614:
17201:
7992:
6445:Scopolamine butylbromide (hyoscine butylbromide)
1010:properties, although they may also cause severe
882:treatment, respectively. An earlier derivative,
286:
6470:Tooltip Selective serotonin reuptake inhibitors
1622:
951:), began making derivatives. This work led to
108:
7805:Trimetaphan camsilate (trimethaphan camsylate)
2201:National Center for Biotechnology Information.
2156:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2136:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1611:
1053:-derived groups), and the piperazine (bearing
910:
14012:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
11590:
10033:
7978:
7946:Acetylcholine metabolism/transport modulators
6860:
6834:Acetylcholine metabolism/transport modulators
5336:
2966:
2225:
2015:
1912:History of Insecticides and Control Equipment
1585:International Journal of Antimicrobial Agents
1536:
1534:
1006:. These drugs have antipsychotic and, often,
8724:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
8166:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
7941:Muscarinic acetylcholine receptor modulators
2205:CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
2193:Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH.
6829:Nicotinic acetylcholine receptor modulators
1540:
1431:: CS1 maint: DOI inactive as of May 2024 (
997:methicillin-resistant Staphylococcus aureus
779:
11597:
11583:
10040:
10026:
7985:
7971:
6867:
6853:
6405:3-Quinuclidinyl thiochromane-4-carboxylate
5368:Tooltip Muscarinic acetylcholine receptors
5343:
5329:
2973:
2959:
2232:
2218:
1976:
1974:
1531:
1358:
695:
355:
226:
204:
6892:Tooltip Nicotinic acetylcholine receptors
2239:
1707:
1697:
1648:
995:(XDR-TB) drug-susceptible again and make
322:
7435:Candocuronium iodide (chandonium iodide)
2199:PubChem Substance Summary: Phenothiazine
1629:British Journal of Clinical Pharmacology
1469:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
1447:"Sigma-Aldrich catalog of Phenothiazine"
1388:
9613:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives
1980:
1971:
1754:
1251:
993:extensively drug-resistant tuberculosis
351:
17202:
7315:Tooltip negative allosteric modulators
6911:Tooltip positive allosteric modulators
1464:
1462:
481:371 °C (700 °F; 644 K)
471:185 °C (365 °F; 458 K)
217:
11578:
10021:
7966:
6848:
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5306:
2954:
2213:
1958:
1498:
1496:
1494:
1492:
1490:
1488:
1486:
1484:
1367:SN ring is folded in phenothiazines.
1030:, and the rare but potentially fatal
383:Key: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N
184:
164:
15526:methylergometrine (methylergonovine)
14486:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
14322:methylergometrine (methylergonovine)
13468:methylergometrine (methylergonovine)
13097:methylergometrine (methylergonovine)
13043:methylergometrine (methylergonovine)
12402:methylergometrine (methylergonovine)
11833:methylergometrine (methylergonovine)
1945:
1851:
1541:Jaszczyszyn, A; et al. (2012).
1239:(trade name Stelazine, Triphtazine)
1049:groups), the "piperidines" (bearing
14490:N-desmethylclozapine (norclozapine)
9215:Levomepromazine (methotrimeprazine)
2410:Levomepromazine (methotrimeprazine)
2036:10.1146/annurev.mi.44.100190.001415
1459:
393:Key: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYAI
277:
261:
13:
10305:Etybenzatropine (ethylbenztropine)
1576:
1481:
1227:(trade names Compazine, Stemetil)
14:
17221:
7520:Dimethyltubocurarine (metocurine)
6067:Etybenzatropine (ethybenztropine)
5739:chlorphenamine (chlorpheniramine)
5723:Antihistamines (first-generation)
5500:Desmethylclozapine (norclozapine)
5352:Muscarinic acetylcholine receptor
2165:
1623:Thanacoody, HKR (November 2007).
1597:10.1016/j.ijantimicag.2012.01.012
6876:Nicotinic acetylcholine receptor
2102:Acta Crystallographica Section B
1641:10.1111/j.1365-2125.2007.03021.x
1323:Phenothiazine was introduced by
1109:(trade name Sparine, Propazine)
798:
595:
590:
43:
34:
25:
17178:Monoamine metabolism modulators
11559:Monoamine metabolism modulators
9996:Monoamine metabolism modulators
7900:Meclofenoxate (centrophenoxine)
7225:Suxethonium (succinyldicholine)
7220:Suxamethonium (succinylcholine)
6788:Meclofenoxate (centrophenoxine)
6606:northiaden (desmethyldosulepin)
5281:Monoamine metabolism modulators
2148:
2128:
2093:
2077:
2058:
1929:
1917:
1905:
1880:
1845:
1810:
1783:
1748:
794:(at 25 °C , 100 kPa).
6245:N-Methyl-3-piperidyl benzilate
1724:
1665:
1439:
1401:The Royal Society of Chemistry
1303:
1294:
1032:neuroleptic malignant syndrome
938:– the genus that includes the
1:
17165:Monoamine reuptake inhibitors
17129:Receptor/signaling modulators
11564:Monoamine reuptake inhibitors
11554:Receptor/signaling modulators
9978:Monoamine reuptake inhibitors
9951:Receptor/signaling modulators
8130:Adrogolide (ABT-431, DAS-431)
7936:Receptor/signaling modulators
7590:Hexamethonium (benzohexonium)
6824:Receptor/signaling modulators
6240:N-Ethyl-3-piperidyl benzilate
5263:Monoamine reuptake inhibitors
5236:Receptor/signaling modulators
2019:Annual Review of Microbiology
1966:Phenothiazine Chemical Review
1819:Biosensors and Bioelectronics
1562:10.1016/s1734-1140(12)70726-0
1381:
874:revolutionized the fields of
719:(US health exposure limits):
6680:cyamemazine (cyamepromazine)
2158:, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
2138:, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
1995:10.1016/j.vetpar.2013.11.030
1777:10.1016/0003-2670(94)85016-X
1699:10.1371/journal.pone.0064518
1517:10.1016/j.drudis.2011.01.001
7:
16998:Tetracyclic antidepressants
16573:Tetracyclic antidepressants
15836:Tetracyclic antidepressants
15412:Tetracyclic antidepressants
14661:Tetracyclic antidepressants
14066:Tetracyclic antidepressants
11187:Quisultazine (quisultidine)
10834:Tetracyclic antidepressants
7670:Methorphan (racemethorphan)
7000:Bephenium hydroxynaphthoate
6494:Tetracyclic antidepressants
6385:Profenamine (ethopropazine)
6007:Dicycloverine (dicyclomine)
4346:Deoxyepinephrine (epinine,
3723:Deoxyepinephrine (epinine,
3570:Tetracyclic antidepressants
3036:Deoxyepinephrine (epinine,
1968:Page accessed July 26, 2015
1874:10.1002/pola.1992.080300407
1409:10.1039/9781849733069-FP001
1078:Extrapyramidal side effects
911:Phenothiazine-derived drugs
10:
17226:
10150:Benzatropine (benztropine)
9987:Monoamine releasing agents
9175:Flupentixol (flupenthixol)
8351:Flupentixol (flupenthixol)
7050:Dimethylphenylpiperazinium
6643:Tripitamine (tripitramine)
5867:Benzatropine (benztropine)
5272:Monoamine releasing agents
2878:Monoamine-depleting agents
2373:Carphenazine (carfenazine)
1831:10.1016/j.bios.2008.07.043
453:199.27 g/mol
17119:
17076:
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16938:Metitepine (methiothepin)
16788:
16685:
16673:
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16587:Tricyclic antidepressants
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2191:13.5. (2004): 203–205.
1411:(inactive 2024-05-14).
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2440:Perphenazine decanoate
2403:Fluphenazine enanthate
2398:Fluphenazine decanoate
2195:21 August 2005. (PDF).
2189:Chemotherapie Journal.
1757:Analytica Chimica Acta
1163:(trade name Serentil)
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6783:Glycerophosphocholine
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2462:Pipotiazine palmitate
2295:Haloperidol decanoate
2278:Bromperidol decanoate
1403:. 2014. p. 216.
1272:, and others, can be
15659:bufotenidine (5-HTQ)
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1043:aliphatic compounds
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978:medicinal chemistry
896:medicinal chemistry
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2071:2014-08-11 at the
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7348:, many others)
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5066:
5061:
5056:
5051:
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5041:
5036:
5031:
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4991:
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4976:
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4966:
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4956:
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4941:
4936:
4931:
4926:
4921:
4916:
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4906:
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4886:
4881:
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4871:
4866:
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4856:
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4846:
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4836:
4831:
4826:
4821:
4816:
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4796:
4791:
4786:
4781:
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4756:
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4746:
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4716:
4711:
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4671:
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4605:
4600:
4595:
4590:
4585:
4580:
4575:
4570:
4565:
4560:
4555:
4550:
4545:
4540:
4535:
4530:
4525:
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4515:
4510:
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4500:
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4456:
4451:
4446:
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4436:
4431:
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4406:
4401:
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4381:
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4197:
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3656:
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3623:chlorpromazine
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