209:
154:
33:
24:
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401:
411:
451:
446:
649:
Cyanogen fluoride (FCN) is a toxic, colorless gas. The linear molecule has a molecular mass of 45.015 gmol. Cyanogen fluoride has a boiling point of –46.2 °C and a melting point of –82 °C. The stretching constant for the CN bond was 17.5 mdyn/A and for the CF bond it was 8.07 mdyn/A, but
690:
Cyanogen fluoride undergoes violent reaction when in the presence of boron trifluoride or hydrogen fluoride. Pure gaseous FCN at atmospheric pressure and room temperature does not ignite by a spark or hot wire. FCN air mixtures however are more susceptible to ignition and explosion than pure FCN.
640:
Another method of synthesizing cyanogen fluoride is by the fluorination of cyanogen. Nitrogen trifluoride can fluoridate cyanogen to cyanogen fluoride when both the reactants are injected downstream into the nitrogen arc plasma. With carbonyl fluoride and carbon tetrafluoride, FCN was obtained by
637:
appears as fluffy white solid collected in liquid nitrogen traps. These liquid nitrogen traps are filled to atmospheric pressure with nitrogen or helium. This process yields crude cyanogen fluoride, which is then distilled in a glass column at atmospheric pressure to give pure cyanogen fluoride.
699:
FCN is useful in synthesis of important compounds such as dyes, fluorescent brighteners and photographic sensitizers. It is also very useful as a fluorinating and nitrilating agent. Beta-fluoronitriles, which are produced when FCN is reacted with olefins, are useful intermediates for preparing
636:
CN. For pyrolysis, an induction heated carbon tube with an internal diameter of 0.75 inches is packed with 4 to 8 mesh carbon granules and is surrounded by graphite powder insulation and a water-jacketed shell. The cyanuric fluoride is pyrolyzed (becoming a pyrolysate) at a rate of 50g/hr, and
673:
Cyanogen fluoride reacts with benzene in the presence of aluminum chloride to form benzonitrile in 20% conversion. It also reacts with olefins to yield an alpha,beta-fluoronitriles. FCN also adds to olefins which have internal double bonds in the presence of strong acid catalyst.
449:
658:
The fluorine NMR pattern for FCN showed that there was a triplet peak centered at 80 ppm (3180 cps) with a 32-34 cps splitting between adjacent peaks because of the N nucleus. This splitting is absent near freezing point and it collapses to a singlet peak.
474:
419:
650:
this can vary depending on the interaction constant. At room temperature, the condensed phase converts rapidly to polymeric materials. Liquid FCN explodes at –41 °C when initiated by a squib.
838:
Shurvell, Herbert F. (November 1970). "Force constants and thermodynamic properties of the unstable linear triatomic molecules hypocyanic acid, deuterated hypocyinic acid, and cyanogen fluoride".
700:
polymers, beta-fluorocarboxylic acids and other fluorine containing products. Useful amines can be obtained. Cyanogen fluoride is a very volatile fumigant, disinfectant and animal pest killer.
381:
5048:
927:
Bernardi, Fernando; Cacace, Fulvio; Occhiucci, Giorgio; Ricci, Andreina; Rossi, Ivan (June 2000). "Protonated
Cyanogen Fluoride. Structure, Stability, and Reactivity of (FCN)H+Ions".
450:
5250:
2363:
452:
5299:
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2552:
2501:
1418:
665:
and 1078 cm (for the C-F). The C-F doublet band has a 24 cm separation between the two branches. A triplet band is observed at around 451 cm.
5240:
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5121:
4529:
988:
682:
FCN can be stored in a stainless steel cylinders for over a year when the temperature is -78.5 °C (solid carbon dioxide temperature).
248:
3713:
350:
632:) at 1300 °C and 50mm pressure; this process gives a maximum of 50% yield. Other products observed were cyanogen and CF
1028:
4401:
223:
4913:
4680:
3835:
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974:
641:
passing these fluorides through the arc flame and injecting the cyanogen downstream into the arc plasma.
187:
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1157:
1098:
997:
393:
756:
Fawcett, F. S.; Lipscomb, R. D. (July 1964). "Cyanogen
Fluoride: Synthesis and Properties".
131:
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4243:
3675:
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662:
The IR spectrum of FCN shows two doublet bands at around 2290 cm (for the C ≡ N)
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809:
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724:. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification
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1109:
509:
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620:
Cyanogen fluoride (FCN), is synthesized by the pyrolysis of cyanuric fluoride (C
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3742:
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956:
876:
Dodd, R.E.; Little, R. (1960). "The infra-red spectrum of fluorine cyanide".
859:
821:
310:
142:
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948:
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966:
601:
550:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
1249:
1038:
800:
Fawcett, F. S.; Lipscomb, R. D. (March 1960). "Cyanogen
Fluoride".
609:
593:
589:
581:
539:
432:
110:
4519:
4411:
467:
300:
162:
585:
100:
926:
192:
580:) is an inorganic linear compound which consists of a
596:
and explosive gas at room temperature. It is used in
917:. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.
5418:
174:
799:
755:
448:
86:
4395:
1022:
982:
913:Lipscomb, R. D., & Smith, W. C. (1961).
4402:
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837:
802:Journal of the American Chemical Society
758:Journal of the American Chemical Society
203:
5419:
4432:
4410:Salts and covalent derivatives of the
1058:
1037:Salts and covalent derivatives of the
996:
736:
718:"Cyanogen fluoride - Compound Summary"
592:in a triple bond with carbon. It is a
315:−46 °C (−51 °F; 227 K)
143:
5210:
4383:
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929:The Journal of Physical Chemistry A
165:
13:
444:
14:
5458:
904:
866:
840:The Journal of Physical Chemistry
828:
776:
409:
404:
399:
31:
22:
653:
554:(at 25 °C , 100 kPa).
3821:lanthanide, actinide, ammonium
920:
710:
1:
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703:
644:
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7:
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1046:
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56:
44:
39:
30:
21:
578:carbononitridic fluoride
50:Carbononitridic fluoride
3819:with transition metal,
694:
600:and can be produced by
608:or by fluorination of
584:in a single bond with
455:
4276:thionyl, phosphoryl,
3348:and pseudohalogenides
454:
572:(molecular formula:
437:(fire diamond)
65:Fluoromethanenitrile
46:Preferred IUPAC name
5437:Triatomic molecules
941:2000JPCA..104.5545B
890:1960AcSpe..16.1083D
878:Spectrochimica Acta
852:10.1021/j100718a013
814:10.1021/ja01491a064
770:10.1021/ja01067a011
232:InChI=1S/CFN/c2-1-3
18:
998:Fluorine compounds
669:Chemical reactions
558:Infobox references
486:Related compounds
456:
17:Cyanogen fluoride
16:
5414:
5413:
5408:
5407:
4377:
4376:
4370:Chemical formulas
3114:
3113:
3109:
3108:
949:10.1021/jp993986b
935:(23): 5545–5550.
846:(24): 4257–4259.
606:cyanuric fluoride
598:organic synthesis
570:Cyanogen fluoride
566:Chemical compound
564:
563:
530:Aminoacetonitrile
520:Cyanogen chloride
492:Related compounds
188:CompTox Dashboard
112:Interactive image
63:Cyanogen fluoride
5454:
5427:Nonmetal halides
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5356:
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