319:
206:
634:
33:
24:
519:
1558:
1639:
1396:
532:
657:
with bromine. The main difficulty with this method is over-bromination, resulting in di- and tribrominated products. If a base is present,
368:
501:
943:
864:
3058:
224:
695:) by Germans. Due to its toxicity, it is not used as a riot control agent anymore. Bromoacetone is a versatile reagent in
2155:
527:
1771:
1786:
1776:
333:
1614:
1057:
712:
539:
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2312:
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2679:
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2197:
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610:
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2021:
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1037:
2639:
2166:
1967:
1875:
766:
Burreson, B. J.; Moore, R. E.; Roller, P. P. (1976). "Volatile halogen compounds in the alga
2966:
2794:
2714:
2375:
2302:
2257:
2222:
2202:
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1281:
1108:
1082:
1072:
1042:
872:
584:. It is a colorless liquid although impure samples appear yellow or even brown. It is a
99:
89:
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205:
143:
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1017:
951:
722:
717:
633:
601:
460:
450:
194:
630:. It was first described in the 19th century, attributed to N. Sokolowsky.
2940:
2890:
2664:
2619:
2613:
2583:
2578:
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2041:
2000:
1994:
1978:
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1855:
1649:
1421:
1327:
1316:
1138:
1132:
800:"Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. October 1876"
691:
419:
214:
174:
2995:
2945:
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2051:
1989:
1972:
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1664:
1505:
1298:
1162:
1101:
1027:
658:
509:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3004:
2905:
2814:
2779:
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2598:
2508:
2458:
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2277:
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2133:
2123:
1523:
1495:
1490:
1485:
1126:
985:
653:
in the presence of acids or bases. The alpha carbon then undergoes
566:
626:
Bromoacetone is available commercially, sometimes stabilized with
122:
2753:
2748:
2463:
2453:
2443:
2438:
2128:
1756:
1674:
1659:
1634:
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1624:
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1583:
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1573:
1568:
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1533:
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1518:
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1416:
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1371:
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1077:
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1563:
1553:
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573:
563:
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2915:
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1475:
1465:
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260:
134:
112:
1559:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
302:
2086:
2081:
1640:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
650:
2473:
2026:
892:
649:, with catalytic acid. As with all ketones, acetone
223:
798:
3040:
248:
98:
805:Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
600:Bromoacetone is present (less than 1%) in the
937:
829:
455:−36.5 °C (−33.7 °F; 236.7 K)
871:. Michigan State University. Archived from
703:by reaction with aqueous sodium hydroxide.
490:51.1 °C (124.0 °F; 324.2 K)
944:
930:
862:
796:
772:Journal of Agricultural and Food Chemistry
317:
204:
182:
284:
699:. It is, for example, the precursor to
632:
595:
313:
3041:
1825:Methylphosphonyl dichloride (dichloro)
1819:Methylphosphonyl difluoride (difluoro)
641:Bromoacetone is prepared by combining
637:Acetone and bromine form bromoacetone.
465:137 °C (279 °F; 410 K)
195:
2067:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS)
925:
869:Virtual Textbook of Organic Chemistry
345:Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
162:
142:
342:InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
2156:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine
355:Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC
352:InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
239:
13:
1772:Dimethylamidophosphoric dichloride
14:
3075:
1787:Ethylphosphonoselenoic dichloride
1777:Dimethylamidophosphoric dicyanide
893:Levene, P. A.; Walti, A. (1930).
1615:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
1058:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
713:Use of poison gas in World War I
517:
403:
31:
22:
3023:List of chemical warfare agents
1246:Dibutylchloromethyltin chloride
668:
513:(at 25 °C , 100 kPa).
409:
886:
856:
823:
790:
759:
744:
412:
397:
1:
738:
3059:World War I chemical weapons
2099:Trimethylolpropane phosphite
1645:Neopentylene fluorophosphate
661:is obtained instead, by the
621:
7:
1881:3,3,5-Trimethylcyclohexanol
1741:N,N-Diisopropylaminoethanol
1610:Diisopropyl fluorophosphate
706:
614:) from the vicinity of the
10:
3080:
2720:Hexamethylene diisocyanate
2188:Phenylcarbylamine chloride
1514:Dimethylcarbamoyl fluoride
655:electrophilic substitution
3018:
2978:Fluoroethyl fluoroacetate
2959:
2823:
2772:
2733:
2597:
2374:
2321:
2183:Perchloromethyl mercaptan
2112:
1913:
1688:
1602:
1594:4-686-293-01 (Agent 1-10)
1504:
1451:
1435:
1362:
1272:
1263:
1233:
1214:
1181:
1147:
1100:
1091:
976:
863:Reusch, W. (2013-05-05).
851:, vol. 2, p. 88
817:10.1002/cber.187600902196
588:and a precursor to other
507:
479:
384:
364:
329:
82:
69:Bromomethyl methyl ketone
56:
44:
39:
30:
21:
2695:Chloroacetophenone oxime
2680:Bromomethyl ethyl ketone
2288:Trifluoroacetyl chloride
2198:Tetrachlorodinitroethane
1845:Phosphorus pentachloride
1670:Methanesulfonyl fluoride
914:, vol. 2, p. 5
2974:(variants and mixtures)
2243:Trichloronitrosomethane
2238:Trifluoronitrosomethane
1813:Methyldichlorophosphine
768:Asparagopsis taxiformis
611:Asparagopsis taxiformis
2773:Cornea-clouding agents
2268:Phosphorus trichloride
1850:Phosphorus trichloride
1584:Miotine (AR-28/T-1843)
1038:Phosphorus trifluoride
830:Levene, P. A. (1930).
638:
2167:Disulfur decafluoride
1968:Chlorophenylsilatrane
1876:2,4,5-Trichlorophenol
865:"Carbonyl Reactivity"
636:
67:Acetyl methyl bromide
2967:Methyl fluoroacetate
2795:Methyl cyanoacrylate
2715:Allyl isothiocyanate
2303:Uranium hexafluoride
2258:Dinitrogen tetroxide
2203:Chlorine trifluoride
1251:Selenium oxychloride
1121:Phenyldichloroarsine
1115:Methyldichloroarsine
1053:Nickel tetracarbonyl
596:Occurrence in nature
46:Preferred IUPAC name
3054:Lachrymatory agents
2660:Bromobenzyl cyanide
2428:Dimethylheptylpyran
2356:Diphenylcyanoarsine
2351:Diphenylchlorarsine
2283:Methyl vinyl ketone
2208:Perchloryl fluoride
2072:Bicyclic phosphates
1891:Trimethyl phosphite
1840:Phosphoryl chloride
1109:Ethyldichloroarsine
1083:Chloral cyanohydrin
1073:Acetone cyanohydrin
1043:Methyl cyanoformate
797:Wagner, G. (1876).
784:10.1021/jf60206a040
427: g·mol
61:1-Bromo-2-propanone
50:1-Bromopropan-2-one
18:
3028:CB military symbol
2886:Enterotoxin type B
2841:Cyclopiazonic acid
2800:N-Methylmorpholine
2700:Ethyl bromoacetate
2178:Ethyl bromoacetate
2145:Perfluoroisobutene
1886:Triethyl phosphite
1157:Levinstein mustard
1048:Iron pentacarbonyl
639:
586:lachrymatory agent
540:Infobox references
16:
3036:
3035:
2846:Histrionicotoxins
2824:Biological toxins
2705:Ethyl iodoacetate
2273:Methyl isocyanate
2233:Selenoyl fluoride
2223:Mercuric chloride
2193:Tetranitromethane
2047:Sulfuryl fluoride
2032:HN3 hydrochloride
2027:HN2 hydrochloride
2022:HN1 hydrochloride
1909:
1908:
1866:Phenacyl chloride
1861:Pinacolyl alcohol
1807:Isopropyl alcohol
1802:4-Hydroxycoumarin
1736:1,8-Dibromooctane
1259:
1258:
1183:Nitrogen mustards
996:Cyanogen chloride
912:Collected Volumes
900:Organic Syntheses
849:Collected Volumes
837:Organic Syntheses
697:organic synthesis
663:haloform reaction
590:organic compounds
548:Chemical compound
546:
545:
496:Safety data sheet
435:Colorless liquid
298:CompTox Dashboard
124:Interactive image
3071:
3010:White phosphorus
2987:post-combustion
2983:Depleted uranium
2810:Osmium tetroxide
2690:Phenacyl bromide
2253:Nitrogen dioxide
2228:Selenium dioxide
2218:Cadmium chloride
1675:Dimefox (TL-792)
1270:
1269:
1098:
1097:
1023:Hydrogen sulfide
1002:Hydrogen cyanide
991:Cyanogen bromide
957:chemical warfare
946:
939:
932:
923:
922:
917:
915:
908:
890:
884:
883:
881:
880:
860:
854:
852:
845:
827:
821:
820:
811:(2): 1687–1688.
802:
794:
788:
787:
763:
757:
753:, 11th Edition,
748:
616:Hawaiian Islands
583:
556:organic compound
530:
524:
521:
520:
475:1.1 kPa (20 °C)
426:
414:
411:
405:
399:
392:Chemical formula
322:
321:
306:
304:
288:
252:
241:
227:
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166:
146:
126:
102:
71:Monobromoacetone
65:Acetonyl bromide
35:
26:
19:
15:
3079:
3078:
3074:
3073:
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3068:
3039:
3038:
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2955:
2866:Botulinum toxin
2819:
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2645:Benzyl chloride
2600:
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2370:
2361:Cacodyl cyanide
2323:Vomiting agents
2317:
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2108:
2017:Dimethylmercury
1939:Botulinum toxin
1905:
1684:
1598:
1500:
1453:Novichok agents
1447:
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1177:
1149:Sulfur mustards
1143:
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1033:Carbon monoxide
1013:Cacodyl cyanide
972:
971:
955:Agents used in
950:
920:
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887:
878:
876:
861:
857:
847:
828:
824:
795:
791:
770:(Rhodophyta)".
764:
760:
749:
745:
741:
709:
685:by British and
679:chemical weapon
673:It was used in
671:
628:magnesium oxide
624:
598:
579:
571:
562:
549:
542:
537:
536:
535: ?)
526:
522:
518:
514:
424:
408:
402:
394:
380:
377:
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