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4083:
709:
1403:
601:
3983:
910:(α-methylbenzyl alcohol) in the process with a small amount of by-product acetophenone. Acetophenone is recovered or hydrogenated to 1-phenylethanol which is then dehydrated to produce styrene.
2933:
573:
3015:
1266:
occurs as an indirect metabolite and its quantity in urine may be used to confirm acetophenone exposure, although other substances, like toluene, also induce hippuric acid in urine.
3045:
1734:
655:
694:
3060:
3050:
899:
The cumene process is conducted on such a large scale that even the small amount of acetophenone by-product can be recovered in commercially useful quantities.
4370:
3035:
3020:
3005:
3000:
2995:
3040:
1435:
Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory".
1387:
775:
4335:
4069:
3030:
1353:
4237:
1889:
1727:
716:
36:
46:
62:
984:. Modified acetophenone-formaldehyde resins are produced by the hydrogenation of the aforementioned ketone-containing resins. The resulting
1743:
445:
4286:
3108:
1765:
1720:
1528:
Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis".
4307:
3993:
3988:
3538:
3272:
3267:
3262:
3252:
3103:
1421:
1242:
under brand name
Hypnone. The typical dosage was 0.12 to 0.3 milliliters. It was considered to have superior sedative effects to both
3463:
2923:
23:
1512:
1487:
1321:
770:
1370:
849:, migration of a methyl group rather than the phenyl group gives acetophenone and methanol as a result of an alternate
4360:
4331:
3762:
1397:
410:
1328:
The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed.
782:
702:
1590:
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3182:
3177:
4355:
3744:
3740:
2913:
1302:
Nomenclature of
Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
1234:
In the late 19th and early 20th centuries, acetophenone was used in medicine. It was marketed as a
391:
556:
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1620:
Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone".
1565:
1126:
A similar two-step process is used industrially, but reduction step is performed by
3978:
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indicating that there is no evidence at present that it causes cancer in humans.
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is 815 mg/kg (oral, rats). Acetophenone is currently listed as a Group D
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1690:"The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)"
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1040:
in a two-step process that illustrates the reduction of carbonyls using
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2347:
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2149:
2084:
2014:
2004:
1969:
1866:
1770:
1582:
The Merck Index: An
Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals
1223:
1175:
1025:
936:
363:
752:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
4312:
4245:
4222:
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4163:
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842:
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511:
303:
1190:
Acetophenone is used for the synthesis of many pharmaceuticals.
4192:
4155:
3777:
3730:
3601:
3583:
3543:
3227:
3025:
1211:
1203:
1178:, acetophenone is also a popular test substrate for asymmetric
1024:. It is used in chewing gum. It is also listed as an approved
1009:
1005:
985:
838:
818:
185:
3553:
1199:
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822:
327:
165:
128:
1036:
In instructional laboratories, acetophenone is converted to
379:
2986:
1215:
625:
282:
1505:
Process
Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2
1004:
Acetophenone is an ingredient in fragrances that resemble
821:. This colorless, viscous liquid is a precursor to useful
1226:, the exudate from the castor sacs of the mature beaver.
981:
1607:
A Practical
Treatise on Materia Medica and Therapeutics
1527:
1502:
1418:"Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products"
906:. Ethylbenzene hydroperoxide is primarily converted to
1742:
1198:
Acetophenone occurs naturally in many foods including
992:. The modified resins are found in coatings, inks and
1434:
621:
4295:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
1351:Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. "Ketones".
927:are produced from treatment of acetophenone with
40:Ball-and-stick model of the acetophenone molecule
4347:
315:
50:Space-filling model of the acetophenone molecule
690:
114:
1354:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1350:
939:are conventionally described with the formula
526:19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K)
4371:GABAA receptor positive allosteric modulators
1728:
833:Acetophenone is formed as a byproduct of the
419:InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
1250:. In humans, acetophenone is metabolized to
837:, the industrial route for the synthesis of
429:InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
1744:
1649:Journal of the American Medical Association
1735:
1721:
1507:. Taylor & Francis. pp. 142–145.
659:
394:
255:
213:
1604:
1503:Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007).
1474:Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia
1389:Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
1346:
1344:
1342:
1340:
1338:
1336:
351:
1578:
1294:
1667:
1392:(5th ed.), CRC Press, p. 15,
1385:
390:
233:
4348:
1619:
1469:
1333:
918:
536:202 °C (396 °F; 475 K)
246:
1716:
1193:
1031:
976:. These substances are components of
733:77 °C (171 °F; 350 K)
422:Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
193:
173:
4336:GABA metabolism/transport modulators
902:Acetophenone is also generated from
3953:Trichloroethane (methyl chloroform)
432:Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
306:
290:
13:
3016:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
686:
45:
35:
14:
4397:
3763:Acetylglycinamide chloral hydrate
1661:10.1001/jama.1885.02391220016006
1424:from the original on 2013-05-04.
988:can be further crosslinked with
760:
591:
485:
61:
22:
4183:Menthyl isovalerate (validolum)
1682:
1640:
1613:
1598:
1406:from the original on 2014-09-25
1229:
845:. In the Hock rearrangement of
756:(at 25 °C , 100 kPa).
3132:Allopregnanolone (brexanolone)
1647:"Hypnone – The new hypnotic".
1572:
1521:
1496:
1463:
1428:
1410:
1379:
1306:The Royal Society of Chemistry
847:isopropylbenzene hydroperoxide
817:. It is the simplest aromatic
491:
479:
1:
4328:Receptor/signaling modulators
2884:Ampelopsin (dihydromyricetin)
1579:Budavari, Susan, ed. (1996),
1288:
999:
828:
4078:ergoloid (dihydroergotoxine)
3163:anabolic-androgenic steroids
1945:Butabarbital/Secbutabarbital
1750:receptor positive modulators
1222:. It is also a component of
7:
2718:Triflunordazepam (Ro5-2904)
1605:Bartholow, Roberts (1908).
1530:Journal of Chemical Ecology
1386:Burdock, George A. (2005),
1314:10.1039/9781849733069-00648
1269:
31:
10:
4402:
3046:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
904:ethylbenzene hydroperoxide
4321:
3971:
3739:
3676:
3643:
3610:
3582:
3296:
3238:Pregnanolone (eltanolone)
3117:
3074:
2985:
2957:
2869:
2751:
2193:
1880:
1781:Chlorobutanol (cloretone)
1756:
1622:Journal of Mental Science
1470:Sittig, Marshall (1988).
923:Commercially significant
750:
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