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Reddy DS (March 2004). "Anticonvulsant activity of the testosterone-derived neurosteroid 3alpha-androstanediol".
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Hong H, Branham WS, Ng HW, Moland CL, Dial SL, Fang H, Perkins R, Sheehan D, Tong W (February 2015).
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707:(HE-3235, Apoptone), was formerly under investigation for the treatment of
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Sex
Differences in the Human Brain, their Underpinnings and Implications
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1206:"Recent insights into the origins of adrenal and sex steroid receptors"
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523:, 3α-androstanediol has substantially lower, though still significant
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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5891:
5624:
5279:
4752:
4693:
4678:
4584:
6359:
739:. Progress in Brain Research. Vol. 186. pp. 113–37.
536:
532:
9022:
7089:
6963:
6845:
6815:
6034:
5916:
5745:
4284:
3966:
3876:
3807:
Andarine (acetamidoxolutamide, androxolutamide, GTx-007, S-4)
3766:
2650:
Adrenosterone (11-ketoandrostenedione, 11-oxoandrostenedione)
1022:
153:
131:
1296:
1247:
263:
8455:
7109:
6890:
6800:
6169:
5924:
4717:
4030:
703:
An orally active synthetic analogue of 3α-androstanediol,
6944:
4400:
827:
Penning TM, Bauman DR, Jin Y, Rizner TL (February 2007).
3491:
17α-Alkylated 5α-dihydro-19-nortestosterone derivatives:
975:
2994:
7α-Methyl-19-norandrostenedione (MENT dione, trestione)
7211:
5260:
Epiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol)
3688:
5α-Dihydro-17α-ethynyl-19-nortestosterone derivatives:
826:
4774:
1378:
554:
3122:
Normethandrone (methylestrenolone, normethisterone)
1337:
1241:
9764:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
3334:17α-Alkylated 5α-dihydrotestosterone derivatives:
9816:
4864:
2579:
1666:11β-Hydroxyprogesterone (21-deoxycorticosterone)
225:
3553:5α-Dihydro-17α-ethynyltestosterone derivatives:
1156:
1154:
117:
6364:Tooltip Selective estrogen receptor modulators
5719:Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroate)
5080:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
3004:11β-Methyl-19-nortestosterone dodecylcarbonate
1963:16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
1018:
1016:
971:
969:
919:
917:
822:
820:
784:
782:
730:
728:
692:of DHT (5α-androstan-17β-ol-3-one). A notable
9855:GABAA receptor positive allosteric modulators
7197:
4910:3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17β-ol
4850:
3771:Tooltip Selective androgen receptor modulator
3416:17α-Alkylated 19-nortestosterone derivatives:
2565:
1438:
572:
539:. It has approximately 0.07% and 0.3% of the
420:and sometimes shortened in the literature to
5020:10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one (DHED)
3822:Enobosarm (ostarine, MK-2866, GTx-024, S-22)
1372:
1331:
1197:
1151:
7213:
6895:Tooltip G protein-coupled estrogen receptor
5714:Fosfestrol (diethylstilbestrol diphosphate)
3573:17α-Ethynyl-19-nortestosterone derivatives:
1290:
1108:
1059:
1013:
966:
914:
865:
817:
779:
725:
7204:
7190:
5857:Triphenylmethylethylene (triphenylpropene)
5181:, many others; via estrogenic metabolites)
5105:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
4857:
4843:
3295:Methylclostebol (chloromethyltestosterone)
3190:5α-Dihydro-19-nortestosterone derivatives:
2572:
2558:
1958:17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol)
1445:
1431:
788:
656:3α-Androstanediol shows high affinity for
579:
565:
278:
203:
181:
4877:
3516:17α-Vinyl-19-nortestosterone derivatives:
3132:Oxabolone cipionate (oxabolone cypionate)
2748:DHEA (androstenolone, prasterone; 5-DHEA)
2592:
1355:
1314:
1265:
1224:
1091:
949:
897:
871:
848:
762:
245:
3223:Chlorodehydromethylandrostenediol (CDMA)
1160:
1114:
791:Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab
734:
4824:List of androgens and anabolic steroids
3210:17α-Alkylated testosterone derivatives:
1452:
923:
476:As a neurosteroid, it acts as a potent
274:
9817:
3228:Chlorodehydromethyltestosterone (CDMT)
2984:Testifenon (testiphenon, testiphenone)
1747:Adrenosterone (11-ketoandrostenedione)
450:
194:
7185:
4838:
3509:Norvinisterone (vinylnortestosterone)
3043:Bolmantalate (nandrolone adamantoate)
3038:Bolandione (19-nor-4-androstenedione)
2753:DHEA enanthate (prasterone enanthate)
2553:
1953:16β-Epiestriol (16β-hydroxyestradiol)
1426:
1203:
619:of DHT in humans. In addition to the
531:, with a several-fold preference for
306:Key: CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARSA-N
161:
9805:GABA metabolism/transport modulators
4779:Tooltip Sex hormone-binding globulin
3526:17α-Ethynyltestosterone derivatives:
2805:Polytestosterone phloretin phosphate
9422:Trichloroethane (methyl chloroform)
3449:Methylhydroxynandrolone (MOHN, MHN)
3154:Trenbolone hexahydrobenzylcarbonate
2814:5α-Dihydrotestosterone derivatives:
2682:Androstenedione (4-androstenedione)
2123:Estradiol 3-glucuronide 17β-sulfate
872:Reddy DS, Jian K (September 2010).
316:Key: CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARBM
216:
13:
8485:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
3506:17α-Vinyltestosterone derivatives:
3268:Methandriol (methylandrostenediol)
1175:10.1016/j.neuroscience.2004.08.002
745:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7
735:Reddy DS (2010). "Neurosteroids".
547:at the ERα and ERβ, respectively.
14:
9871:
9232:Acetylglycinamide chloral hydrate
6256:taleranol (teranol, β-zearalanol)
5171:metandienone (methandrostenolone)
3546:Ethisterone (ethynyltestosterone)
3263:Metandienone (methandrostenolone)
3093:Methoxydienone (methoxygonadiene)
2704:Boldione (1,4-androstadienedione)
2655:Androstenediol (5-androstenediol)
2620:4-Dehydroepiandrosterone (4-DHEA)
1671:18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
1521:11β,17α,21-Trihydroxypregnenolone
7166:Progesterone receptor modulators
6920:Afimoxifene (4-hydroxytamoxifen)
5802:Prinaberel (ERB-041, WAY-202041)
4819:Progesterone receptor modulators
3310:Methyltestosterone 3-hexyl ether
3273:Methandriol bisenanthoyl acetate
3233:Chloromethylandrostenediol (CMA)
3068:Dimethandrolone dodecylcarbonate
2827:1-Androsterone (1-andro, 1-DHEA)
1129:10.1097/00001756-200403010-00026
1084:10.1111/j.1743-6109.2010.01937.x
639:that have one or more available
605:
596:
364:
87:-cyclopentaphenanthrene-1,7-diol
83:)-9a,11a-Dimethylhexadecahydro-1
22:
9652:Menthyl isovalerate (validolum)
6863:Coregulator-binding modulators:
5130:17β-Methyl-17α-dihydroequilenin
2991:19-Nortestosterone derivatives:
1872:Dihydrotestosterone glucuronide
550:
398:(at 25 °C , 100 kPa).
9825:5α-Reduced steroid metabolites
8601:Allopregnanolone (brexanolone)
5694:Erteberel (SERBA-1, LY-500307)
4006:15β-Hydroxycyproterone acetate
3897:OPK-88004 (LY-2452473, TT-701)
1548:3α,5α-Tetrahydrocorticosterone
1037:10.1016/j.psyneuen.2005.03.006
504:effects. As androgens such as
370:
358:
1:
9797:Receptor/signaling modulators
8353:Ampelopsin (dihydromyricetin)
7151:Receptor/signaling modulators
5115:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
5110:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
4804:Receptor/signaling modulators
3561:17α-Ethynyl-3β-androstanediol
3556:17α-Ethynyl-3α-androstanediol
2999:11β-Methyl-19-nortestosterone
1827:3α-Androstanediol glucuronide
991:10.1016/s0165-0173(01)00116-3
718:
705:17α-ethynyl-3α-androstanediol
611:This diagram illustrates the
488:, and has been found to have
478:positive allosteric modulator
9830:Anabolic–androgenic steroids
9547:ergoloid (dihydroergotoxine)
8632:anabolic-androgenic steroids
7414:Butabarbital/Secbutabarbital
7219:receptor positive modulators
7161:Androgen receptor modulators
5465:Lynestrenol phenylpropionate
4814:Estrogen receptor modulators
4261:Trimethyltrienolone (R-2956)
3633:Lynestrenol phenylpropionate
3021:19-Nordehydroepiandrosterone
1516:17α,21-Dihydroxypregnenolone
667:
658:sex hormone-binding globulin
7:
8187:Triflunordazepam (Ro5-2904)
7156:Estrogens and antiestrogens
6806:Oxabicycloheptene sulfonate
6493:Etacstil (GW-5638, DPC-974)
5669:Doisynoestrol (fenocycline)
5413:Ethinylestradiol 3-benzoate
4925:3β,5α-Dihydrolevonorgestrel
4920:3α,5α-Dihydrolevonorgestrel
4809:Androgens and antiandrogens
4580:Ralaniten acetate (EPI-506)
3996:7α-Thiomethylspironolactone
3711:Medroxyprogesterone acetate
3073:Dimethandrolone undecanoate
2884:Dihydromethylandrostenediol
2675:Androstenediol dipropionate
1892:Etiocholanolone glucuronide
1877:Dihydrotestosterone sulfate
660:(SHBG), similar to that of
10:
9876:
8515:5,6,7,8-Tetrahydroyangonin
6873:Noncompetitive inhibitors:
6498:Ethamoxytriphetol (MER-25)
5659:Dimestrol (dianisylhexene)
5418:Ethinylestradiol sulfonate
2899:Dihydrotestosterone esters
2852:11-Ketodihydrotestosterone
2665:Androstenediol 17β-acetate
2645:11β-Hydroxyandrostenedione
2630:4,17α-Dimethyltestosterone
1797:16α-Hydroxyandrostenedione
1742:11β-Hydroxyandrostenedione
1727:11-Ketodihydrotestosterone
671:
9790:
9440:
9208:
9145:
9112:
9079:
9051:
8765:
8707:Pregnanolone (eltanolone)
8586:
8543:
8454:
8426:
8338:
8220:
7662:
7349:
7250:Chlorobutanol (cloretone)
7225:
7143:
7118:
7082:
6915:7β-Hydroxyepiandrosterone
6902:
6888:
6701:
6473:Desmethylchlorotrianisene
6354:
5652:Diethylstilbestrol esters
5605:Bisdehydrodoisynolic acid
5025:11β-Chloromethylestradiol
5000:7β-Hydroxyepiandrosterone
4889:
4882:Tooltip Estrogen receptor
4875:
4796:
4686:
4677:
3975:
3764:
3703:Progesterone derivatives:
3494:5α-Dihydronorethandrolone
3063:Dimethandrolone buciclate
2893:androstanolone, stanolone
2889:Dihydrotestosterone (DHT)
2847:7β-Hydroxyepiandrosterone
2736:Cloxotestosterone acetate
2660:Androstenediol 3β-acetate
2612:Testosterone derivatives:
2604:
2597:Tooltip Androgen receptor
2590:
2485:
2414:7β-Hydroxyepiandrosterone
2409:7α-Hydroxyepiandrosterone
2257:
2175:
1915:
1737:7β-Hydroxyepiandrosterone
1717:
1708:
1636:
1538:
1529:
1463:
1394:10.1007/s10637-010-9517-0
979:Brain Res. Brain Res. Rev
942:10.1016/j.pbb.2006.10.003
930:Pharmacol. Biochem. Behav
924:Frye CA (February 2007).
841:10.1016/j.mce.2006.12.007
418:5α-androstane-3α,17β-diol
392:
345:
337:C12CC3(CC4C(O)CC43C)1CC2O
325:
290:
101:
93:
45:
40:5α-Androstane-3α,17β-diol
35:
30:
21:
9801:GABA receptor modulators
9711:sulfonmethane (sulfonal)
6979:Fulvestrant (ICI-182780)
6796:Methylpiperidinopyrazole
6749:Fulvestrant (ICI-182780)
6232:Resorcylic acid lactones
5455:Hydroxyestrone diacetate
5391:Etamestrol (eptamestrol)
4509:-Butylbenzenesulfonamide
3696:5α-Dihydronorethisterone
3691:5α-Dihydrolevonorgestrel
3653:norethisterone enanthate
3622:levonorgestrel butanoate
3499:5α-Dihydronormethandrone
3352:Mebolazine (dimethazine)
3342:Desoxymethyltestosterone
3283:Methandriol dipropionate
3080:LS-1727 (nandrolone 17β-
3016:19-Nor-5-androstenedione
2874:Dihydroethyltestosterone
2670:Androstenediol diacetate
2299:5α-Dihydrocorticosterone
2240:Pregnanediol glucuronide
1902:Testosterone glucuronide
1862:Androsterone glucuronide
1807:16α-Hydroxy-DHEA sulfate
1676:18-Hydroxycorticosterone
1628:3α,5α-Tetrahydrocortisol
1553:5α-Dihydrocorticosterone
1025:Psychoneuroendocrinology
696:of 3α-androstanediol is
455:3α-Androstanediol is an
6290:Synthetic xenoestrogens
5847:Triphenylchloroethylene
5782:Methestrol dipropionate
5310:Polyestradiol phosphate
4640:Topilutamide (fluridil)
4001:11α-Hydroxyprogesterone
3011:19-Nor-5-androstenediol
2911:Drostanolone propionate
2534:11β-Hydroxyprogesterone
2529:11α-Hydroxyprogesterone
2205:20β-Dihydroprogesterone
2200:20α-Dihydroprogesterone
2195:17α-Hydroxyprogesterone
2190:16α-Hydroxyprogesterone
2118:Estradiol 3-glucuronide
1603:17α-Hydroxyprogesterone
1598:17α-Hydroxypregnenolone
1506:17α-Hydroxypregnenolone
1501:11β-Hydroxypregnenolone
1316:10.1210/endo.138.3.4979
1267:10.1210/endo.138.3.4979
890:10.1124/jpet.110.169854
878:J. Pharmacol. Exp. Ther
515:Relative to its isomer
9860:Selective ERβ agonists
9687:Retigabine (ezogabine)
8963:Lirequinil (Ro41-3696)
8530:7,8-Dihydromethysticin
8520:5,6-Dehydromethysticin
7399:Benzylbutylbarbiturate
6383:4'-Hydroxynorendoxifen
6378:2-Phenylbenzothiophene
6252:zeranol (α-zearalanol)
5955:phlorizin (phloridzin)
5842:Triphenylbromoethylene
5741:ICI-85966 (Stilbostat)
5322:Estramustine phosphate
5195:Bolandiol dipropionate
4525:-Desmethylenzalutamide
4231:SC-5233 (spirolactone)
3649:norethisterone acetate
3288:Methandriol propionate
3159:Trenbolone undecanoate
3031:Bolandiol dipropionate
2879:Dihydrofluoxymesterone
2842:5α-Androst-2-en-17-one
2697:Boldenone undecylenate
2334:11-Deoxycorticosterone
2309:5β-Dihydroprogesterone
2304:5α-Dihydroprogesterone
2294:3β-Dihydroprogesterone
2289:3α-Dihydroprogesterone
2215:11-Deoxycorticosterone
2210:5α-Dihydroprogesterone
1857:Androstenediol sulfate
1837:5β-Dihydrotestosterone
1681:18-Hydroxyprogesterone
1661:11-Deoxycorticosterone
1558:11-Deoxycorticosterone
1511:21-Hydroxypregnenolone
803:10.1053/beem.2001.0120
635:) occurs with DHT and
623:shown in the diagram,
6563:Miproxifene phosphate
6388:27-Hydroxycholesterol
5852:Triphenyliodoethylene
5396:Ethinylandrostenediol
5359:Estrogenic substances
5347:Polyestriol phosphate
5215:Cloxestradiol acetate
4517:-Desmethylapalutamide
4046:Chlormadinone acetate
3991:7α-Thiospironolactone
3862:LGD-2941 (LGD-122941)
3852:LG121071 (LGD-121071)
3726:3-Keto-5α-abiraterone
3706:6α-Methylprogesterone
3645:Norethisterone esters
3618:Levonorgestrel esters
3534:Ethinylandrostenediol
3384:Methyl-1-testosterone
3304:+esterified estrogens
3278:Methandriol diacetate
2943:Mesterolone cipionate
2625:4-Hydroxytestosterone
2524:7α-Hydroxycholesterol
2504:Calcidiol/Calcifediol
2133:Estradiol 17β-sulfate
2113:Estradiol glucuronide
2033:27-Hydroxycholesterol
1646:5α-Dihydroaldosterone
1491:-Dihydroxycholesterol
1357:10.1093/toxsci/kfu231
1226:10.1677/jme.0.0280149
833:Mol. Cell. Endocrinol
674:List of neurosteroids
47:Systematic IUPAC name
9742:constituents (e.g.,
9526:Deuterated etifoxine
8588:Neuroactive steroids
8558:Apronal (apronalide)
8410:constituents (e.g.,
8027:N-Desalkylflurazepam
5877:WAY-204688 (SIM-688)
5689:ERB-196 (WAY-202196)
5640:Dienestrol diacetate
5379:Estrone methyl ether
5285:Esterified estrogens
5227:Conjugated estrogens
5120:17β-Dihydroequilenin
5095:17α-Dihydroequilenin
5035:15α-Hydroxyestradiol
5030:11β-Methoxyestradiol
5005:8,9-Dehydroestradiol
4206:Potassium canrenoate
3674:Quingestanol acetate
3484:Tetrahydrogestrinone
3372:Metenolone enanthate
3198:5α-Dihydrotrestolone
3193:5α-Dihydronandrolone
3181:Trestolone enanthate
3149:Trenbolone enanthate
3115:Norclostebol acetate
2724:Clostebol propionate
2499:7-Dehydrocholesterol
2359:Pregnenolone sulfate
1907:Testosterone sulfate
1867:Androsterone sulfate
519:, which is a potent
9535:dihydroergocryptine
8847:Pyrazolopyrimidines
8505:5,6-Dihydroyangonin
8490:7,8-Dihydroyangonin
7677:3-Hydroxyphenazepam
7519:Methylphenobarbital
7044:Propylpyrazoletriol
6959:Diarylpropionitrile
5807:Propylpyrazoletriol
5664:Dimethylstilbestrol
5630:Diarylpropionitrile
5440:Etynodiol diacetate
5140:Abiraterone acetate
5050:16α-Fluoroestradiol
4729:Dihydrotestosterone
4724:Dehydroandrosterone
4575:Ralaniten (EPI-002)
4456:Inocoterone acetate
4181:Nomegestrol acetate
4081:Delmadinone acetate
4071:Cyproterone acetate
4016:Abiraterone acetate
3986:7α-Thioprogesterone
3596:Etynodiol diacetate
2800:Testosterone esters
2743:Dehydroandrosterone
2640:11-Ketotestosterone
2539:Cholesterol sulfate
2274:-Hydroxycholesterol
2166:estradiol palmitate
2148:Estriol glucuronide
2138:Estrone glucuronide
2108:Estradiol disulfate
1782:Dihydrotestosterone
1767:Dehydroandrosterone
1732:11-Ketotestosterone
1568:11-Ketoprogesterone
1482:-Hydroxycholesterol
690:structural analogue
680:naturally occurring
451:Biological activity
445:dihydrotestosterone
388: g·mol
18:
9629:4-O-methylhonokiol
9292:Dichloralphenazone
9190:Methylmethaqualone
8767:Nonbenzodiazepines
8480:Desmethoxyyangonin
8475:11-Hydroxyyangonin
8470:11-Methoxyyangonin
8465:10-Methoxyyangonin
7852:Ethyl carfluzepate
7454:Cyclopentobarbital
7126:Diethylstilbestrol
6910:2-Methoxyestradiol
6841:TAS-108 (SR-16234)
6791:Methylepitiostanol
6729:EM-800 (SCH-57050)
6653:TAS-108 (SR-16234)
6373:2-Phenylbenzofuran
5987:8-prenylnaringenin
5647:Diethylstilbestrol
5305:Lipoidal estradiol
5280:ERA-63 (ORG-37663)
5222:Conjugated estriol
5167:methyltestosterone
5125:17β-Dihydroequilin
5100:17α-Dihydroequilin
5075:16β-Hydroxyestrone
5060:16α-Hydroxyestrone
5010:8,9-Dehydroestrone
4995:7α-Methylestradiol
4970:4-Methoxyestradiol
4960:4-Hydroxyestradiol
4935:3β-Hydroxytibolone
4930:3α-Hydroxytibolone
4900:2-Hydroxyestradiol
3566:Dihydroethisterone
3429:Dimethyltrienolone
3389:Methylepitiostanol
3367:Metenolone acetate
3300:Methyltestosterone
3203:19-Norandrosterone
3176:Trestolone acetate
3144:Trenbolone acetate
3088:-nitrosocarbamate)
2977:Stenbolone acetate
2867:Bolazine capronate
2719:Clostebol caproate
2162:estradiol stearate
2158:Lipoidal estradiol
2088:2-Methoxyestradiol
2013:16β-Hydroxyestrone
2008:16α-Hydroxyestrone
1998:4-Methoxyestradiol
1983:4-Hydroxyestradiol
1968:2-Hydroxyestradiol
1897:Epietiocholanolone
1847:3β-Etiocholanediol
1842:3α-Etiocholanediol
1638:Mineralocorticoids
1623:5α-Dihydrocortisol
1213:J. Mol. Endocrinol
835:. 265–266: 77–82.
613:metabolic pathways
529:estrogen receptors
402:Infobox references
17:3α-Androstanediol
16:
9845:Human metabolites
9812:
9811:
9772:MRK-409 (MK-0343)
9543:dihydroergotamine
9486:potassium bromide
9480:compounds (e.g.,
9427:Trichloroethylene
9195:Nitromethaqualone
9114:Pyrazolopyridines
8616:3α-Androstanediol
8510:7,8-Dihydrokavain
7862:Ethyl loflazepate
7639:Thiotetrabarbital
7255:Ethanol (alcohol)
7179:
7178:
7171:List of estrogens
7139:
7138:
6884:
6883:
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3676:
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3664:Norgestrienone
3661:
3656:
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3640:Norethisterone
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3451:
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3441:
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3431:
3426:
3421:
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3411:
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3401:
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3386:
3381:
3376:
3375:
3374:
3369:
3359:
3354:
3349:
3344:
3339:
3337:Androisoxazole
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