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Cyanogen chloride

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340: 207: 37: 47: 24: 643: 628: 1246:. An M26 Gas Rocket was adapted to fire cyanogen chloride-filled warheads for these rocket launchers. As it was capable of penetrating the protective filter barriers in some gas masks, it was seen as an effective agent against Japanese forces (particularly those hiding in caves or bunkers) because their standard issue gas masks lacked the barriers that would provide protection against cyanogen chloride. The US added the weapon to its arsenal, and considered using it, along with 638: 633: 683: 678: 864: 681: 706: 651: 1118: 1009: 608: 2305: 682: 3310: 3391: 2507: 684: 2556: 2543: 2251: 2050: 2597: 2533: 2523: 2289: 2566: 2388: 1831: 3148: 2607: 2488: 2373: 2242: 2041: 1345: 728: 2497: 2350: 2117: 2060: 1232: 2478: 2142: 2008: 1704: 2232: 1921: 877: 2222: 2154: 2620: 2329: 2212: 2108: 1714: 2378: 1786: 379: 2695: 36: 1039: 1563: 1281: 872: 553: 1478: 3907: 1239: 1224: 964: 46: 3523: 1658: 1555: 3538: 3528: 1376: 1294: 354: 3366: 2809: 2170: 1937: 884: 23: 4774: 2997: 1163:. It causes immediate injury upon contact with the eyes or respiratory organs. Symptoms of exposure may include 238: 4255: 4064: 3818: 585: 4250: 3498: 2688: 692: 78: 2673: 4807: 3850: 3396: 287: 202: 911:
is an easily condensed colorless gas. More commonly encountered in the laboratory is the related compound
642: 4802: 3632: 3576: 3570: 3492: 3467: 3361: 2924: 1228: 318: 4240: 4761: 4471: 3939: 3518: 3265: 1521: 1313: 752: 739: 4817: 4729: 4137: 3934: 1129: 627: 214: 1636: 4812: 4446: 4431: 4039: 3949: 3783: 3596: 3421: 2681: 335: 232: 4827: 3994: 3989: 3564: 2342: 511: 4019: 3773: 3601: 2952: 2942: 2789: 2582: 1840: 1651: 529: 632: 4822: 4391: 3918: 3719: 3627: 1855: 1140: 620: 1207:, and death. It is especially dangerous because it is capable of penetrating the filters in 4718: 4546: 4466: 4127: 4054: 4009: 3974: 3954: 3503: 3002: 2872: 2866: 2804: 2713: 2031: 637: 296: 184: 66: 156: 8: 4751: 4411: 4179: 4107: 4102: 4034: 3959: 3642: 3591: 3462: 3452: 3222: 3033: 2860: 2834: 2824: 2794: 2363: 2187: 2083: 1979: 783: 132: 122: 915:, a room-temperature solid that is widely used in biochemical analysis and preparation. 339: 206: 4779: 4637: 4592: 4551: 4451: 3929: 3896: 3823: 3637: 3431: 2799: 1970: 1251: 1015: 1621: 4597: 4456: 4376: 4024: 3984: 3944: 3798: 3617: 3612: 3558: 3553: 3533: 3487: 2016: 1904: 1821: 1811: 1796: 1722: 1644: 1559: 1437: 1401: 1372: 1290: 1259: 1133: 1019: 833: 823: 777: 4734: 4561: 4441: 4004: 3979: 3969: 3647: 3513: 3457: 3212: 3194: 3163: 3158: 3153: 3143: 3138: 3133: 3085: 3074: 2934: 2774: 2753: 2742: 2708: 2137: 2127: 1992: 1948: 1884: 1751: 1741: 1729: 1683: 1364: 1247: 1160: 936: 912: 904: 818: 803: 472: 402: 3115: 3025: 260: 4617: 4396: 4112: 3865: 3788: 3768: 3690: 2784: 2764: 2338: 2271: 2261: 2202: 2069: 1909: 1699: 1429: 1393: 813: 808: 4536: 4476: 4401: 4340: 4074: 4014: 3763: 3204: 2975: 2900: 2814: 2322: 2276: 2197: 2001: 1871: 1806: 1765: 1755: 1368: 1212: 940: 855: 838: 500: 1629: 1609: 1579: 1341: 4796: 4740: 4687: 4682: 4612: 4556: 4421: 4406: 4360: 4185: 4148: 4117: 3964: 3813: 3696: 3622: 3548: 2919: 2844: 2769: 2703: 2102: 1509:, Aberdeen, MD, USA: Army Chemical and Biological Defense Command, p. 32 908: 493: 461: 451: 195: 4692: 4642: 4426: 4416: 4371: 4365: 4335: 4330: 4088: 3999: 3901: 3845: 3808: 3757: 3736: 3685: 3652: 3581: 3543: 3482: 3447: 3345: 2967: 2947: 2819: 2718: 2021: 1962: 1955: 1875: 1359:
Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride".
1258:
decided against it, instead using the atomic bombs developed by the secret
1255: 828: 705: 4702: 4677: 4632: 4495: 4461: 4325: 4320: 4285: 4280: 4275: 4270: 4265: 4245: 4164: 4153: 4143: 3855: 3586: 3477: 3472: 3406: 3105: 3090: 3062: 3044: 3016: 2908: 2729: 1865: 1358: 1172: 1156: 932: 928: 718: 1580:"How would have WW2 gone if the US had not used nuclear bombs on Japan?" 691: 4652: 4647: 4627: 4622: 4607: 4602: 4515: 4510: 4486: 4310: 4295: 4290: 4235: 4230: 3912: 3793: 3752: 3746: 3730: 3713: 3707: 3674: 3666: 3607: 3401: 3173: 3079: 3068: 2890: 2884: 1782: 1200: 1168: 1164: 1026: 698: 483: 413: 215: 175: 935:. It is a linear molecule, as are the related cyanogen halides (NCF, 4747: 4697: 4672: 4662: 4587: 4315: 4305: 4300: 4220: 4200: 4174: 4159: 4097: 4044: 3803: 3741: 3724: 3702: 3679: 3416: 3257: 3050: 2914: 2853: 2779: 1666: 1286: 1204: 1180: 307: 1242:
developed chemical warfare rockets intended for the new M9 and M9A1
854:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
4756: 4657: 4566: 4531: 4436: 4350: 4260: 4210: 4093: 4082: 4059: 4049: 4029: 3924: 3891: 3885: 3875: 3275: 3247: 3242: 3237: 2878: 2737: 1507:
History of Chemical and Biological Warfare: An American Perspective
1208: 1196: 1188: 948: 944: 900: 843: 664: 1339: 1262:. The CK rocket was never deployed or issued to combat personnel. 155: 4505: 4500: 4215: 4205: 4195: 4190: 3880: 3508: 3426: 3411: 3386: 3381: 3376: 3371: 3340: 3335: 3330: 3325: 3320: 3290: 3285: 3280: 3270: 3178: 3168: 3128: 3123: 3100: 3095: 2829: 1776: 1668: 1243: 699: 600: 489: 441: 247: 1522:"Cyanogen chloride (CK): Systemic Agent | NIOSH | CDC" 4723: 4386: 4381: 4169: 3315: 3305: 3300: 3295: 2957: 2759: 1535:"Characteristics and Employment of Ground Chemical Munitions", 1184: 1128:
Cyanogen chloride is a precursor to the sulfonyl cyanides and
4667: 4582: 4541: 3828: 3232: 3227: 3217: 3056: 3039: 2992: 1622:"National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet" 1211:, according to United States analysts. CK is unstable due to 1192: 1176: 271: 145: 3311:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
323: 3838: 3833: 3392:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
1500: 1498: 1496: 939:, NCI). Cyanogen chloride is produced by the oxidation of 765: 431: 1577: 4225: 3778: 1113:{\displaystyle {\ce {ClCN + H2O -> NCO- + Cl- + 2H+}}} 1060: 985: 918: 1493: 1539:, Washington, DC: War Department, 1946, pp. 108–19 1030: 923:
Cyanogen chloride is a molecule with the connectivity
1346:
National Institute for Occupational Safety and Health
1042: 967: 1004:{\displaystyle {\ce {NaCN + Cl2 -> ClCN + NaCl}}} 1391: 1112: 1018:in the presence of acid to the heterocycle called 1003: 1607: 1318:The Emergency Response Safety and Health Database 4794: 259: 1254:, the planned invasion of Japan, but President 947:. This reaction proceeds via the intermediate 680: 131: 1552:The Invasion of Japan: Alternative to the Bomb 2689: 1652: 1632:. Centers for Disease Control and Prevention. 456:−6.55 °C (20.21 °F; 266.60 K) 1394:"Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" 1123: 2696: 2682: 1659: 1645: 338: 205: 183: 1231:: all production must be reported to the 1098: 446:2.7683 mg mL (at 0 °C, 101.325 kPa) 295: 40:Ball and stick model of cyanogen chloride 1630:"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards" 1578:Binkov's Battlegrounds (27 April 2022). 1427: 1340:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. 1308: 1306: 927:. Carbon and chlorine are linked by a 334: 237: 4795: 3577:Methylphosphonyl dichloride (dichloro) 3571:Methylphosphonyl difluoride (difluoro) 1689: 1667:Salts and covalent derivatives of the 1549: 1335: 1333: 1331: 1329: 1327: 1155:, cyanogen chloride is a highly toxic 1033:to release cyanate and chloride ions: 919:Synthesis, basic properties, structure 196: 3819:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS) 2677: 2467: 1640: 1504: 1457: 1282:CRC Handbook of Chemistry and Physics 1215:, sometimes with explosive violence. 366:Key: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 1303: 1278: 466:13 °C (55 °F; 286 K) 50:Spacefill model of cyanogen chloride 3908:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine 1324: 1159:, and was once proposed for use in 250: 13: 3524:Dimethylamidophosphoric dichloride 1556:University of South Carolina Press 1465:FM 3-8 Chemical Reference Handbook 1218: 676: 45: 35: 14: 4839: 3539:Ethylphosphonoselenoic dichloride 3529:Dimethylamidophosphoric dicyanide 1601: 1285:(87th ed.). Boca Raton, FL: 3367:Dicyclohexyl phosphorofluoridate 2810:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin 862: 641: 636: 631: 626: 22: 4775:List of chemical warfare agents 2998:Dibutylchloromethyltin chloride 1571: 1543: 1528: 1514: 1363:. Vol. 2. pp. 90–94. 1223:Cyanogen chloride is listed in 1139:Further chlorination gives the 931:, and carbon and nitrogen by a 858:(at 25 °C , 100 kPa). 1471: 1421: 1385: 1352: 1272: 1066: 988: 586:Occupational safety and health 1: 1610:"Cyanogen Chloride Poisoning" 1265: 907:CNCl. This linear, triatomic 733:(US health exposure limits): 3851:Trimethylolpropane phosphite 3397:Neopentylene fluorophosphate 1505:Smart, Jeffrey (1997), "2", 1279:Lide, David R., ed. (2006). 1025:Cyanogen chloride is slowly 505:1.987 MPa (at 21.1 °C) 7: 3633:3,3,5-Trimethylcyclohexanol 3493:N,N-Diisopropylaminoethanol 3362:Diisopropyl fluorophosphate 1430:"Chlorosulfonyl Isocyanate" 1392:Vrijland, M. S. A. (1977). 1229:Chemical Weapons Convention 903:chemical compound with the 31: 10: 4844: 4472:Hexamethylene diisocyanate 3940:Phenylcarbylamine chloride 3266:Dimethylcarbamoyl fluoride 2469: 1608:Murphy-Lavoie, H. (2011). 1452:, vol. 5, p. 226 1416:, vol. 6, p. 727 1369:10.1002/9780470132333.ch25 418:61.470 g mol 4770: 4730:Fluoroethyl fluoroacetate 4711: 4575: 4524: 4485: 4349: 4126: 4073: 3935:Perchloromethyl mercaptan 3864: 3665: 3440: 3354: 3346:4-686-293-01 (Agent 1-10) 3256: 3203: 3187: 3114: 3024: 3015: 2985: 2966: 2933: 2899: 2852: 2843: 2728: 1691: 1676: 1238:By 1945, the U.S. Army's 1146: 1130:chlorosulfonyl isocyanate 1124:Applications in synthesis 852: 789: 727: 607: 583: 578: 522: 395: 375: 350: 115: 89: 77: 65: 60: 30: 21: 4447:Chloroacetophenone oxime 4432:Bromomethyl ethyl ketone 4040:Trifluoroacetyl chloride 3950:Tetrachlorodinitroethane 3597:Phosphorus pentachloride 3422:Methanesulfonyl fluoride 1624:. Australian Government. 1314:"CYANOGEN CHLORIDE (CK)" 1240:Chemical Warfare Service 71:Carbononitridic chloride 4726:(variants and mixtures) 3995:Trichloronitrosomethane 3990:Trifluoronitrosomethane 3565:Methyldichlorophosphine 1550:Skates, John R (2000), 512:Magnetic susceptibility 4525:Cornea-clouding agents 4020:Phosphorus trichloride 3602:Phosphorus trichloride 3336:Miotine (AR-28/T-1843) 2790:Phosphorus trifluoride 1132:, a useful reagent in 1114: 1005: 796:Related alkanenitriles 687: 51: 41: 3919:Disulfur decafluoride 3720:Chlorophenylsilatrane 3628:2,4,5-Trichlorophenol 1320:. NIOSH. 9 July 2021. 1197:loss of consciousness 1141:isocyanide dichloride 1115: 1006: 759:C 0.3 ppm (0.6 mg/m) 686: 79:Systematic IUPAC name 49: 39: 4719:Methyl fluoroacetate 4547:Methyl cyanoacrylate 4467:Allyl isothiocyanate 4055:Uranium hexafluoride 4010:Dinitrogen tetroxide 3955:Chlorine trifluoride 3003:Selenium oxychloride 2873:Phenyldichloroarsine 2867:Methyldichloroarsine 2805:Nickel tetracarbonyl 1040: 1029:by water at neutral 965: 669:(fire diamond) 599:Highly toxic; forms 363:InChI=1S/CClN/c2-1-3 67:Preferred IUPAC name 4808:Triatomic molecules 4412:Bromobenzyl cyanide 4180:Dimethylheptylpyran 4108:Diphenylcyanoarsine 4103:Diphenylchlorarsine 4035:Methyl vinyl ketone 3960:Perchloryl fluoride 3824:Bicyclic phosphates 3643:Trimethyl phosphite 3592:Phosphoryl chloride 2861:Ethyldichloroarsine 2835:Chloral cyanohydrin 2825:Acetone cyanohydrin 2795:Methyl cyanoformate 1361:Inorganic Syntheses 1062: 987: 473:Solubility in water 18: 4803:Chlorine compounds 4780:CB military symbol 4638:Enterotoxin type B 4593:Cyclopiazonic acid 4552:N-Methylmorpholine 4452:Ethyl bromoacetate 3930:Ethyl bromoacetate 3897:Perfluoroisobutene 3638:Triethyl phosphite 2909:Levinstein mustard 2800:Iron pentacarbonyl 1558:, pp. 93–96, 1252:Operation Downfall 1110: 1050: 1001: 975: 885:Infobox references 790:Related compounds 768:(Immediate danger) 688: 83:Chloroformonitrile 52: 42: 17:Cyanogen chloride 16: 4788: 4787: 4598:Histrionicotoxins 4576:Biological toxins 4457:Ethyl iodoacetate 4025:Methyl isocyanate 3985:Selenoyl fluoride 3975:Mercuric chloride 3945:Tetranitromethane 3799:Sulfuryl fluoride 3784:HN3 hydrochloride 3779:HN2 hydrochloride 3774:HN1 hydrochloride 3661: 3660: 3618:Phenacyl chloride 3613:Pinacolyl alcohol 3559:Isopropyl alcohol 3554:4-Hydroxycoumarin 3488:1,8-Dibromooctane 3011: 3010: 2935:Nitrogen mustards 2748:Cyanogen chloride 2671: 2670: 2665: 2664: 1565:978-1-57003-354-4 1450:Collected Volumes 1438:Organic Syntheses 1428:Graf, R. 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Index

Skeletal formula of cyanogen chloride
Ball and stick model of cyanogen chloride
Spacefill model of cyanogen chloride
Preferred IUPAC name
Systematic IUPAC name
CAS Number
506-77-4
JSmol
Interactive image
ChemSpider
10045
ECHA InfoCard
100.007.321
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EC Number
MeSH
cyanogen+chloride
PubChem
10477
RTECS number
UNII
697I61NSA0
UN number
CompTox Dashboard
DTXSID4021551
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InChI
SMILES
Chemical formula
Molar mass

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