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1457:). Butanol at 85 percent strength can be used in cars designed for gasoline without any change to the engine (unlike 85% ethanol), and it provides more energy for a given volume than ethanol, almost as much as gasoline. Therefore, a vehicle using butanol would return fuel consumption more comparable to gasoline than ethanol. Butanol can also be added to diesel fuel to reduce soot emissions.
1143:
897:
1500:" (from the German for "bad liquor"), which include alcohols that have more than two carbon atoms and have significant solubility in water. It is a natural component of many alcoholic beverages, albeit in low and variable concentrations. It (along with similar fusel alcohols) is reputed to be responsible for severe
1594:
but less flammable than many other common organic solvents. The depressant effect on the central nervous system (similar to ethanol intoxication) is a potential hazard when working with 1-butanol in enclosed spaces, although the odour threshold (0.2–30 ppm) is far below the concentration which
1492:
Butan-1-ol occurs naturally as a result of carbohydrate fermentation in a number of alcoholic beverages, including beer, grape brandies, wine, and whisky. It has been detected in the volatiles of hops, jack fruit, heat-treated milks, musk melon, cheese, southern pea seed, and cooked rice. 1-Butanol
1507:
1-Butanol is used as an ingredient in processed and artificial flavorings, and for the extraction of lipid-free protein from egg yolk, natural flavouring materials and vegetable oils, the manufacture of hop extract for beermaking, and as a solvent in removing pigments from moist curd
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and is present in many foods and drinks. It is also a permitted artificial flavorant in the United States, used in butter, cream, fruit, rum, whiskey, ice cream and ices, candy, baked goods, and cordials. It is also used in a wide range of consumer products.
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1567:, similar to ethanol: one study in rats indicated that the intoxicating potency of 1-butanol is about 6 times higher than that of ethanol, possibly because of its slower transformation by alcohol dehydrogenase.
1575:
Liquid 1-butanol, as is common with most organic solvents, is extremely irritating to the eyes; repeated contact with the skin can also cause irritation. This is believed to be a generic effect of
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values of 790–4,360 mg/kg (rat; comparable values for ethanol are 7,000–15,000 mg/kg). It is metabolized completely in vertebrates in a manner similar to
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Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), "Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products",
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1579:. No skin sensitization has been observed. Irritation of the respiratory pathways occurs only at very high concentrations (>2,400 ppm).
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1259:. Estimated production figures for 1997 are: United States 784,000 tonnes; Western Europe 575,000 tonnes; Japan 225,000 tonnes.
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1365:
to produce butanol. Research in the past few decades showed results of other microorganisms that can produce butanol through fermentation.
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pathway. In the rat, only 0.03% of an oral dose of 2,000 mg/kg was excreted in the urine. At sub-lethal doses, 1-butanol acts as a
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The production of, or in some cases, the use of, the following substances may result in exposure to 1-butanol:
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Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. (1978), "Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods",
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Butanol can be produced via furan hydrogenation over Pd or Pt catalyst at high temperature and high pressure.
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Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978), "Production of volatile compounds by
Muskmelon,
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produces much higher yields of butanol. Research is underway to increase the biobutanol yield from
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The largest use of 1-butanol is as an industrial intermediate, particularly for the manufacture of
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1851:, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987,
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1472:, dyes, fruit essences, lacquers, motion picture, and photographic films, raincoats, perfumes,
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of 35 °C, 1-butanol presents a moderate fire hazard: it is slightly more flammable than
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is also formed during deep frying of corn oil, cottonseed oil, trilinolein, and triolein.
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5694:
5689:
5684:
5674:
5669:
5631:
5527:
5517:
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5305:
5290:
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5142:
5122:
5117:
5107:
5097:
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2553:
2516:
2471:
2007:
1827:
1604:
1540:
1454:
1411:
1379:
Constituting 85% of its use, 1-butanol is mainly used in the production of
1348:
1341:
1218:
1114:
2876:
2868:
2659:
1950:
Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols".
919:
9118:
9113:
9083:
9063:
8818:
8798:
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7468:
7458:
7438:
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7383:
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7133:
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7103:
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6835:
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6711:
6686:
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6540:
6530:
6451:
6431:
6404:
6339:
6315:
6310:
6193:
6188:
6178:
6168:
6129:
6124:
6035:
5977:
5962:
5773:
5679:
5575:
5555:
5522:
5512:
5502:
5492:
5459:
5441:
5426:
5373:
5368:
5330:
5325:
5300:
5285:
5255:
5250:
5240:
5222:
4857:
4770:
4765:
4670:
4471:
4401:
4277:
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4000:
3810:
3805:
3775:
3770:
3728:
3443:
3326:
3316:
3306:
3261:
2995:
2969:
2949:
2394:
1560:
1240:
1214:
1210:
912:
635:
559:
308:
248:
9141:
9093:
9088:
9073:
9031:
9026:
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8979:
8974:
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8813:
8753:
8738:
8723:
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8454:
8409:
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8364:
8334:
8329:
8314:
8288:
8250:
8245:
8222:
8217:
8202:
8108:
8103:
7984:
7862:
7852:
7844:
7779:
7756:
7736:
7731:
7701:
7686:
7656:
7638:
7628:
7623:
7618:
7613:
7593:
7578:
7573:
7563:
7558:
7553:
7523:
7498:
7448:
7433:
7428:
7413:
7398:
7378:
7373:
7363:
7353:
7348:
7343:
7263:
7258:
7233:
7163:
7143:
7113:
7035:
6970:
6900:
6890:
6855:
6752:
6577:
6371:
6261:
6228:
6163:
6075:
6040:
5992:
5835:
5788:
5595:
5580:
5570:
5560:
5469:
5431:
5421:
5413:
5398:
5355:
5345:
5340:
5310:
5265:
5202:
5137:
4665:
4655:
4637:
4491:
4282:
4137:
3800:
3795:
3785:
3780:
3760:
3365:
3337:
3331:
3321:
3266:
2029:
Bonte, W. (1979), "Congener substances in German and foreign beers",
1473:
1435:
1256:
731:
675:
0.58 kPa (20 °C) ILO International
Chemical Safety Cards (ICSC)
432:
2094:
Bonte, W. (1978), "Congener content of wine and similar beverages",
1133:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
9198:
9131:
9108:
9057:
9053:
9049:
8989:
8963:
8823:
8783:
8763:
8743:
8733:
8673:
8668:
8482:
8444:
8394:
8359:
8324:
8319:
8303:
8298:
8278:
8273:
8268:
8255:
8143:
7951:
7828:
7814:
7789:
7784:
7774:
7746:
7533:
7528:
7508:
7488:
7483:
7283:
7238:
7218:
7183:
7173:
7060:
7015:
7005:
6910:
6805:
6785:
6701:
6561:
6552:
6446:
6198:
5927:
5897:
5823:
5758:
5613:
5590:
5585:
5550:
5403:
5335:
5197:
5112:
5016:
5012:
4744:
4660:
4632:
4617:
4612:
4553:
4548:
4532:
4461:
4451:
4421:
4411:
4391:
4127:
4123:
4103:
4085:
4052:
3960:
3296:
3077:
3051:
1985:
1587:
1504:, although experiments in animal models show no evidence for this.
1501:
1427:
878:
346:
268:
1739:
1621:
166:
9145:
9135:
8894:
8833:
8808:
8803:
8678:
8658:
8638:
8459:
8449:
8434:
8419:
8404:
8389:
8384:
8369:
8354:
8235:
7974:
7834:
7288:
6995:
6696:
6506:
6243:
6057:
5932:
5828:
5735:
5454:
5187:
4622:
4602:
4558:
4514:
4441:
4431:
4272:
4252:
4113:
3970:
3301:
3248:
3203:
3120:
3026:
2959:
1528:
1481:
1450:
1443:
1404:
1380:
1352:
1272:
1251:(itself an artificial flavorant and industrial solvent). It is a
1225:
1125:
646:
641:
593:
372:
9078:
9041:
8663:
8616:
8487:
8469:
8429:
8113:
7911:
6557:
5709:
5605:
4688:
4481:
3713:
1206:
585:
228:
1387:. A variety of butanol derivatives are used as solvents, e.g.
1370:
https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/gc/c3gc41183d
8439:
6582:
5902:
4627:
2347:
2320:
2169:
1767:
Immediately
Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)
1552:
1520:
The acute toxicity of 1-butanol is relatively low, with oral
1477:
1236:
396:
208:
156:
1901:
21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
1783:
448:
7872:
5049:
2893:
1075:
1030:
580:
337:
2262:
6628:
2814:
Odor and
Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans
2529:
2066:
1643:
Organisation for
Economic Co-operation and Development
6422:
2566:
1771:
National
Institute for Occupational Safety and Health
1746:
National
Institute for Occupational Safety and Health
1628:
National
Institute for Occupational Safety and Health
1231:
1-Butanol occurs naturally as a minor product of the
2843:
Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998),
1691:. USA: National Center of Biotechnology Information.
1410:
is used to produce polymers. It is the precursor to
1949:
1430:. It is produced in small quantities in nearly all
1293:A second method for producing butanol involves the
1267:Since the 1950s, most 1-butanol is produced by the
2608:, New York: Van Nostrand Reinhold, pp. 482–88
2227:
2196:
9181:Unsorted benzodiazepine site positive modulators:
2842:
184:
9233:
1422:1-Butanol has been proposed as a substitute for
384:
2727:
2441:
2380:
894:
142:
5011:
1953:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
9252:GABAA receptor positive allosteric modulators
6614:
6026:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
4997:
2909:
2816:, Philadelphia: Monell Chemical Senses Center
2811:
2672:
1228:usually refers to the straight chain isomer.
608:−89.8 °C (−129.6 °F; 183.3 K)
2765:
618:117.7 °C (243.9 °F; 390.8 K)
6630:
6415:
2637:
2350:"Volatile flavor components of cooked rice"
1547:. Butyric acid can be fully metabolized to
1336:In former times, butanol was prepared from
6621:
6607:
5004:
4990:
2916:
2902:
2293:
2131:
1515:
463:
298:
256:
2807:
2805:
2580:
2506:
2365:
1817:
1275:(oxo process) to preferentially form the
420:
1910:
1740:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
1622:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
488:InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
1635:SIDS Initial Assessment Report for
1617:International Chemical Safety Card 0111
1487:
498:InChI=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
459:
362:
276:
14:
9234:
2802:
2603:
2597:
1988:Applied Microbiology and Biotechnology
1945:
1943:
1941:
1874:
1872:
1870:
1868:
1757:
1755:
1735:
1733:
1731:
1710:The Journal of Chemical Thermodynamics
951:343 °C (649 °F; 616 K)
289:
6602:
4985:
2897:
2093:
2028:
1841:
1839:
1837:
1707:
1449:Butanol is considered as a potential
491:Key: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
236:
216:
9222:GABA metabolism/transport modulators
4063:Polyhydric alcohols (sugar alcohols)
1595:would have any neurological effect.
1383:. It is a popular solvent, e.g. for
937:35 °C (95 °F; 308 K)
8839:Trichloroethane (methyl chloroform)
2812:Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996),
2492:
1938:
1865:
1752:
1728:
375:
345:
24:
7902:11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain
2582:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48
2215:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x
1834:
1285:
890:
588:-like, harsh, alcoholic and sweet
50:
40:
25:
9283:
8649:Acetylglycinamide chloral hydrate
5731:Acetylglycinamide chloral hydrate
4719:2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol
2849:Int. Arch. Occup. Environ. Health
2730:Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier
1610:
1484:varnish, and waterproofed cloth.
1399:are based on butyl esters, e.g.,
1374:
1355:by bacteria. Prior to the 1950s,
4966:
4965:
1570:
1347:Butanol can also be produced by
1297:of propylene with CO and water:
1141:
869:
864:
859:
546:
66:
9069:Menthyl isovalerate (validolum)
4948:Nucleophilic conjugate addition
2836:
2759:
2721:
2701:
2666:
2631:
2560:
2523:
2486:
2435:
2374:
2341:
2314:
2287:
2256:
2221:
2190:
2163:
2125:
2087:
2060:
2022:
1979:
1904:
1137:(at 25 °C , 100 kPa).
8018:Allopregnanolone (brexanolone)
1895:
1777:
1701:
1695:
1685:"1-Butanol - Compound Summary"
1677:
575:Colourless, refractive liquid
552:
540:
13:
1:
9214:Receptor/signaling modulators
7770:Ampelopsin (dihydromyricetin)
4919:Fischer–Speier esterification
3851:Propylene glycol methyl ether
1671:
1652:Environmental Health Criteria
1340:, which can be obtained from
1262:
1043:(US health exposure limits):
736:2.573 mPa·s (at 25 °C)
45:Skeletal formula of n-butanol
8964:ergoloid (dihydroergotoxine)
8049:anabolic-androgenic steroids
6831:Butabarbital/Secbutabarbital
6636:receptor positive modulators
2923:
2780:10.1016/0028-3908(78)90050-3
2652:10.1016/0003-2697(78)90817-5
2281:10.1016/0308-8146(78)90042-0
1539:; this is then converted to
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1790:Appl. Environ. Microbiol.
1722:10.1016/j.jct.2007.05.016
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2569:Alcohol. Clin. Exp. Res.
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1510:leaf protein concentrate
6306:Atypical antipsychotics
6120:Atypical antipsychotics
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1663:Health and Safety Guide
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6102:Typical antipsychotics
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2108:Butanols: four isomers
2043:Butanols: four isomers
1921:Butanols: four isomers
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2296:J. Agric. Food Chem.
2172:J. Agric. Food Chem.
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2861:1998IAOEH..71..105C
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2675:J. Sci. Food Agric.
2606:Industrial Solvents
2604:Mellan, I. (1950),
2464:10.1038/nature06450
2456:2008Natur.451...86A
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2081:10.1021/jf60222a031
1802:2008ApEnM..74.2259H
1689:The PubChem Project
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4477:
4467:
4457:
4447:
4437:
4427:
4417:
4407:
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4377:
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3067:
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3033:
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3000:
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1877:
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1778:
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1760:
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1729:
1706:
1702:
1696:
1683:
1682:
1678:
1674:
1613:
1601:
1573:
1525:
1518:
1490:
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1377:
1332:
1328:
1324:
1320:
1316:
1312:
1308:
1304:
1265:
1204:
1200:
1191:primary alcohol
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1161:
1160:
1159: ?)
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9202:
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9191:
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9176:
9169:valerenic acid
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9071:
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9061:
9039:
9034:
9029:
9024:
9019:
9014:
9009:
8998:mefenamic acid
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8982:
8977:
8972:
8967:
8945:
8940:
8935:
8930:
8925:
8920:
8915:
8910:
8907:sodium bromide
8892:
8882:
8877:
8872:
8867:
8861:
8859:
8855:
8854:
8852:
8851:
8846:
8841:
8836:
8831:
8826:
8821:
8816:
8811:
8806:
8801:
8796:
8791:
8786:
8781:
8776:
8774:Methoxypropane
8771:
8769:Methoxyflurane
8766:
8761:
8756:
8751:
8746:
8741:
8736:
8731:
8729:Ethyl chloride
8726:
8721:
8716:
8711:
8706:
8701:
8696:
8691:
8686:
8681:
8676:
8671:
8666:
8661:
8656:
8651:
8646:
8641:
8635:
8633:
8623:
8622:
8620:
8619:
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8604:
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8594:
8589:
8584:
8579:
8574:
8568:
8566:
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8560:
8559:
8557:
8556:
8551:
8546:
8541:
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8526:
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6873:
6868:
6863:
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6853:
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6843:
6838:
6833:
6828:
6826:Brophebarbital
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6821:Brallobarbital
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6813:
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6803:
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6679:
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6646:
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6625:
6618:
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6593:
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6590:
6585:
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6575:
6570:
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6555:
6550:
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6548:
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6533:
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6475:
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6408:
6407:
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6397:
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6382:
6380:
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6356:
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6345:
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6330:
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6327:
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6325:
6324:
6318:
6313:
6303:
6302:
6301:
6295:
6293:Chlorpromazine
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6282:
6280:Antipsychotics
6276:
6275:
6273:
6272:
6271:
6270:
6264:
6254:
6253:
6252:
6246:
6241:
6231:
6225:
6223:
6214:
6210:
6205:
6204:
6202:
6201:
6196:
6191:
6186:
6181:
6176:
6171:
6166:
6160:
6158:
6153:
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6987:
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6872:
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6862:
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6852:
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6685:
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6665:
6663:
6660:
6658:
6655:
6653:
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6601:
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6574:
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6559:
6556:
6554:
6551:
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6544:
6542:
6539:
6537:
6536:Mephenoxalone
6534:
6532:
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6527:
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6524:
6523:
6522:
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6515:
6513:
6510:
6508:
6505:
6503:
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6493:
6491:
6488:
6486:
6483:
6482:
6481:
6478:
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6471:
6470:
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6466:
6465:
6463:
6459:
6453:
6450:
6448:
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6053:Amitriptyline
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5891:
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5880:
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5787:
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5777:
5775:
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5770:
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5765:
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5760:
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5727:
5724:
5723:
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5717:
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5703:
5701:
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5696:
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5686:
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5681:
5678:
5676:
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5671:
5668:
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5663:
5662:
5660:
5658:
5654:
5648:
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5643:
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5635:
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5625:
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5567:
5564:
5562:
5559:
5557:
5554:
5552:
5549:
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5544:
5543:
5541:
5539:
5535:
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5524:
5521:
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5516:
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5511:
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5504:
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5496:
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5488:
5486:
5482:
5476:
5473:
5471:
5468:
5466:
5463:
5461:
5458:
5456:
5453:
5451:
5448:
5447:
5445:
5443:
5439:
5433:
5430:
5428:
5425:
5423:
5420:
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5417:
5415:
5411:
5405:
5402:
5400:
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5392:
5390:
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5387:
5385:
5382:
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5377:
5375:
5372:
5370:
5367:
5365:
5362:
5361:
5359:
5357:
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5347:
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5342:
5339:
5337:
5334:
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5329:
5327:
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5322:
5319:
5317:
5314:
5312:
5309:
5307:
5304:
5302:
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5294:
5292:
5289:
5287:
5284:
5282:
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5279:
5277:
5276:Flunitrazolam
5274:
5272:
5271:Flubromazolam
5269:
5267:
5264:
5262:
5259:
5257:
5254:
5252:
5249:
5247:
5244:
5242:
5239:
5238:
5236:
5234:
5230:
5224:
5221:
5219:
5216:
5214:
5211:
5209:
5206:
5204:
5201:
5199:
5196:
5194:
5191:
5189:
5186:
5184:
5181:
5179:
5176:
5174:
5173:Phenobarbital
5171:
5169:
5166:
5164:
5163:Pentobarbital
5161:
5159:
5158:Narcobarbital
5156:
5154:
5151:
5149:
5148:Mephobarbital
5146:
5144:
5141:
5139:
5136:
5134:
5131:
5129:
5128:Cyclobarbital
5126:
5124:
5121:
5119:
5116:
5114:
5111:
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5106:
5104:
5101:
5099:
5096:
5095:
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5091:
5087:
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5076:
5073:
5071:
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5066:
5063:
5061:
5058:
5056:
5053:
5051:
5048:
5047:
5045:
5043:
5039:
5036:
5034:
5027:
5022:
5018:
5014:
5007:
5002:
5000:
4995:
4993:
4988:
4987:
4984:
4972:
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4963:
4960:
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4951:
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4946:
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4941:
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4925:
4922:
4920:
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4905:
4904:
4903:
4900:
4898:
4895:
4893:
4892:Deprotonation
4890:
4889:
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4883:
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4706:
4704:
4700:
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4687:
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4667:
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4659:
4657:
4654:
4653:
4651:
4647:Sesquiterpene
4645:
4639:
4636:
4634:
4631:
4629:
4626:
4624:
4621:
4619:
4616:
4614:
4611:
4609:
4606:
4604:
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1571:Other hazards
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1255:derived from
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1052:(Permissible)
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