372:
72:
112:
52:
875:
92:
606:
854:. The only coproduct released is nitrogen gas. Although the method is cumbersome, the use of diimide avoids the need for high pressures or hydrogen gas and metal catalysts, which can be expensive. The hydrogenation mechanism involves a six-membered
906:
are tolerated by diimide, but these same groups would typically be degraded by metal catalysts. The reagent preferentially reduces alkynes and unhindered or strained alkenes to the corresponding alkenes and alkanes.
924:
792:. Some procedures call for the addition of carboxylic acids, which catalyse the cis–trans isomerization. Diimide decomposes readily. Even at low temperatures, the more stable
923:(diazynediium, diprotonated dinitrogen), is calculated to have the strongest known chemical bond. This ion can be thought of as a doubly protonated nitrogen molecule. The
928:
843:. It hydrogenates alkenes and alkynes with selective delivery of hydrogen from one face of the substrate resulting in the same stereoselectivity as metal-catalysed
3986:
3659:
3978:
3755:
3723:
2960:
2936:
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3970:
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2372:
2360:
2348:
2324:
2073:
2039:
825:
Because of this competing decomposition reaction, reductions with diimide typically require a large excess of the precursor reagent.
111:
71:
1180:
Kalescky, Robert; Kraka, Elfi; Cremer, Dieter (12 September 2013). "Identification of the
Strongest Bonds in Chemistry".
51:
1126:
1055:
1022:
874:
784:
isomer is the one that reacts with unsaturated substrates, therefore the equilibrium between them shifts towards the
386:
91:
614:
626:
1241:
1038:
Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Somoza, Alvaro (2008). "2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonylhydrazide".
1093:
1257:
329:
886:
Diimide is advantageous because it selectively reduces alkenes and alkynes and is unreactive toward many
789:
350:
4033:
1234:
753:
Nowadays, diimide is generated by thermal decomposition of 2,4,6‐triisopropylbenzenesulfonylhydrazide.
296:
4043:
3266:
367:
4038:
724:
290:
3882:
891:
834:
4028:
3683:
776:) isomers is produced. Both isomers are unstable, and they undergo a slow interconversion. The
998:
259:
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3675:
3635:
3346:
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1505:
1380:
1295:
1275:
796:
isomer rapidly undergoes various disproportionation reactions, primarily forming
3251:
1305:
1265:
970:
3533:
3483:
2754:
1846:
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1517:
1493:
1396:
1280:
1226:
597:
2732:
2206:
4022:
1085:
669:). The term diazene is more common for organic derivatives of diimide. Thus,
487:
1714:
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3550:
3153:
2858:
2846:
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2479:
2398:
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899:
801:
529:
35:
17:
1109:
Wiberg, Nils; Holleman, A. F.; Wiberg, Egon, eds. (2001). "1.2.7 Diimine N
3193:
3008:
2883:
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2467:
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585:
552:
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3183:
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580:
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942:
In the presence of strong bases, diimide deprotonates to form the
218:
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2268:
2081:
2010:
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1796:
1791:
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939:(difluorodiazynediium ion) have slightly lower strength bonds.
2384:
2260:
903:
538:
230:
208:
355:
649:, is a compound having the formula HN=NH. It exists as two
270:
756:
Because of its instability, diimide is generated and used
996:
523:
504:
1037:
2205:
681:
A traditional route to diimide involves oxidation of
1713:
1142:
Miller, C. E. (1965). "Hydrogenation with
Diimide".
1108:
828:
1179:
968:
23:"Diazene" redirects here. Not to be confused with
4020:
1256:
317:
839:Diimide is occasionally useful as a reagent in
189:
177:
170:
1078:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
1040:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
1242:
1141:
115:Ball and stick model of diazene ((Z)-diazene)
55:Ball and stick model of diazene ((E)-diazene)
3118:
2882:
2805:
1777:
1317:
95:Structural formula of diazene ((Z)-diazene)
75:Structural formula of diazene ((E)-diazene)
2701:
1249:
1235:
370:
258:
2724:
2588:
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1173:
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1069:
1067:
492:−80 °C (−112 °F; 193 K)
366:
295:
4021:
3095:
3021:
2641:
2038:
2009:
1871:
1423:
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2259:
1573:
1230:
1075:
673:is an example of an organic diazene.
398:Key: RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N
238:
1170:
1121:. Academic Press. pp. 628–632.
1064:
997:Wiberg, E.; Holleman, A. F. (2001).
964:
962:
1182:The Journal of Physical Chemistry A
408:Key: RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYAG
308:
278:
13:
110:
90:
70:
50:
14:
4055:
959:
890:that would interfere with normal
829:Applications to organic synthesis
1076:Pasto, D. J. (2001). "Diimide".
873:
723:Alternatively the hydrolysis of
604:
456:
450:
780:isomer is more stable, but the
685:with hydrogen peroxide or air.
600:(at 25 °C , 100 kPa).
1135:
1102:
1031:
990:
969:Ohno, M.; Okamoto, M. (1973).
881:
1:
1144:Journal of Chemical Education
1048:10.1002/047084289X.rt259.pub2
953:
933:(fluorodiazynediium ion) and
1258:Binary compounds of hydrogen
925:relative bond strength order
676:
7:
86:
46:
10:
4060:
985:, vol. 5, p. 281
910:
832:
33:
22:
15:
3998:
3839:
3610:
3267:Transition metal hydrides
3265:
3215:
2792:
2248:
1829:
1768:
1412:
1304:
1264:
1080:. John Wiley & Sons.
594:
496:
437:
417:
382:
154:
140:
130:
125:
85:
45:
1086:10.1002/047084289X.rd235
790:Le Chatelier's principle
760:. A mixture of both the
725:diethyl azodicarboxylate
395:InChI=1S/H2N2/c1-2/h1-2H
16:Not to be confused with
892:catalytic hydrogenation
835:Reductions with diimide
405:InChI=1/H2N2/c1-2/h1-2H
4000:Exotic matter hydrides
116:
96:
76:
56:
515:dinitrogen difluoride
114:
94:
74:
54:
3612:Lanthanide hydrides
3219:(Group 17 hydrides)
2798:(Group 16 hydrides)
2252:(Group 15) hydrides
1194:2013JPCA..117.8981K
1156:1965JChEd..42..254M
1119:Inorganic Chemistry
1011:Inorganic Chemistry
971:"cis-Cyclododecene"
474: g·mol
147:Dihydridodinitrogen
42:
1268:(Group 1) hydrides
999:"1.2.7: Diimine, N
869:transition state:
744:−Et → HN=NH + 2 CO
627:Infobox references
497:Related compounds
117:
97:
77:
57:
40:
4034:Nitrogen hydrides
4016:
4015:
3841:Actinide hydrides
3217:Hydrogen halides
3179:
3144:
3143:
3114:
3113:
3091:
3090:
3055:
3054:
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3016:
2878:
2877:
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2445:
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2392:
2244:
2243:
2201:
2200:
2178:
2177:
2141:
2140:
2068:
2067:
2034:
2033:
2005:
2004:
1867:
1866:
1825:
1824:
1770:Group 14 hydrides
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1708:
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1568:
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1407:
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1352:
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1188:(36): 8981–8995.
1164:10.1021/ed042p254
983:Collected Volumes
976:Organic Syntheses
888:functional groups
841:organic synthesis
731:affords diimide:
651:geometric isomers
635:Chemical compound
633:
632:
568:Related compounds
351:CompTox Dashboard
220:Interactive image
121:
120:
81:
80:
4051:
4044:Gases with color
3177:
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3115:
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3092:
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3056:
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2638:
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2585:
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2142:
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1868:
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1826:
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1605:
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1570:
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1420:
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927:(RBSO) is 3.38.
922:
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868:
853:
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729:azodicarbonamide
719:
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611:
608:
607:
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458:
452:
445:Chemical formula
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374:
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