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775:
1504:
901:; since it is harmful to the plant itself, it is stored in the harmless form of the glucosinolate, separate from the myrosinase enzyme. When an animal chews the plant, the allyl isothiocyanate is released, repelling the animal. Human appreciation of the pungency is learned.
1370:
Hashimoto, Yoshiaki; Yoshimura, Masashi; Huang, Rong-Nan (2019). "Wasabi versus red imported fire ants: Preliminary test of repellency of microencapsulated allyl isothiocyanate against
Solenopsis invicta (Hymenoptera: Formicidae) using bait traps in Taiwan".
3611:
2747:
2482:
547:
1904:
1637:
504:
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2136:
1897:
689:
3987:
3977:
4810:
1890:
3802:
3992:
681:
1452:"Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori"
3759:
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2375:
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2893:
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1110:
Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; Vennekens, R. (2011).
783:
2532:
2919:
2885:
1354:
224:
609:
1913:
1285:
Blažević, Ivica; Montaut, Sabine; Burčul, Franko; Olsen, Carl Erik; Burow, Meike; Rollin, Patrick; Agerbirk, Niels (2020).
3656:
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2512:
1169:
1269:
1865:
1630:
1406:
Emergon, David W. (1971). "The
Preparation and Isomerization of Allyl Thiocyanate. An Organic Chemistry Experiment".
370:
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1450:
Masuda, Shuichi; Masuda, Hideki; Shimamura, Yuko; Sugiyama, Chitose; Takabayashi, Fumiyo (April 2017).
533:
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1053:, allyl isothiocyanate exhibits many of the desirable attributes of a cancer chemopreventive agent.
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1287:"Glucosinolate structural diversity, identification, chemical synthesis and metabolism in plants"
1009:, and is used in certain cases for crop protection. It is also used in fire alarms for the deaf.
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912:). AITC vapor is also used as an antimicrobial and shelf life extender in food packaging.
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45:
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1112:"The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil"
854:
ion channels. It is slightly soluble in water, but more soluble in most organic solvents.
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to give allyl isothiocyanate. This serves the plant as a defense against
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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Allyl isothiocyanate is produced commercially by the reaction of
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1579:"Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical"
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1208:, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel".
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of the seeds. The product obtained in this fashion is known as
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835:
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agent in foods. Synthetic allyl isothiocyanate is used as an
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818:. The colorless oil is responsible for the pungent taste of
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The product obtained in this fashion is sometimes known as
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148 to 154 °C (298 to 309 °F; 421 to 427 K)
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956:. Allyl thiocyanate isomerizes to the isothiocyanate:
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Allyl isothiocyanate can be obtained from the seeds of
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982:Allyl isothiocyanate can also be liberated by dry
4767:
571:
275:
4811:Transient receptor potential channel modulators
741:
80:
1543:
1253:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
915:
904:The compound has been shown to strongly repel
753:
587:
3760:
1898:
1638:
1652:
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4043:
1278:
1197:
1160:
4094:Allopregnanedione (5α-dihydroprogesterone)
3767:
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1520:"Why would you want a wasabai fire alarm?"
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1135:
1012:Hydrolysis of allyl isothiocyanate gives
311:
3792:Tooltip Constitutive androstane receptor
484:−102 °C (−152 °F; 171 K)
1583:Molecular Nutrition & Food Research
1405:
814:) is a naturally occurring unsaturated
350:
4768:
4547:Pregnanedione (5β-dihydroprogesterone)
3933:Pregnanedione (5β-dihydroprogesterone)
1344:
1236:
379:InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
177:
3748:
2085:CS gas (2-chlorobenzal malononitrile)
1886:
1626:
1576:
1340:
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1089:, the piquant flavor chemical in raw
858:Biosynthesis and biological functions
389:InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
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