635:
612:
29:
38:
2270:"On approval of significant, large and particularly large amounts of narcotic drugs and psychotropic substances, as well as significant, large and particularly large sizes for plants containing narcotic drugs or psychotropic substances, or parts thereof, containing narcotic drugs or psychotropic substances for the purposes of articles 228, 228.1, 229 and 229.1 of the Criminal Code of the Russian Federation (as amended) (translated)"
866:
923:
1360:(October 2015). A Schedule 9 substance is a substance which may be abused or misused, the manufacture, possession, sale or use of which should be prohibited by law except when required for medical or scientific research, or for analytical, teaching or training purposes with approval of Commonwealth and/or State or Territory Health Authorities.
1347:
The United
Nations Convention on Psychotropic Substances (adopted in 1971) requires its members to prohibit psilocybin, and parties to the treaty are required to restrict the use of the drug to medical and scientific research under strictly controlled conditions.
2025:
Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). "Psilocybin und
Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen" [Psilocybin and psilocin, two psychotropic substances in Mexican magic mushrooms].
837:, psilocin's psychedelic effects are directly correlated with the drug's occupancy at these receptor sites. The subjective mind-altering effects of psilocin are highly variable and are said to resemble those of
2191:
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5865:
4953:
1547:
11151:
1542:[Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese).
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1234:, yielding the indole-3-yl-glyoxamide. Finally, this 4-hydroxyindole-3-N,N-dimethylglyoxamide is reduced by lithium aluminum hydride yielding psilocin.
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Psilocin and psilocybin are banned in Russia, due to their status as narcotic drugs, with a criminal penalty for possession of more than 50
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994:. Such receptors are claimed to significantly regulate visual processing, decision making, mood, blood pressure, and heart rate.
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1248:, it readily forms bluish and dark black degradation products. Similar products are also formed in the presence of oxygen and
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1298:(4-AcO-DMT) is the ester of acetic acid with psilocin. Additionally, replacement of a methyl group at the dimethylated
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3933:
3918:
2213:, Toth BA, He P, Shuster L (October 2005). "SAR of psilocybin analogs: discovery of a selective 5-HT 2C agonist".
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4038:
1808:"Psychedelic effects of psilocybin correlate with serotonin 2A receptor occupancy and plasma psilocin levels"
1540:"RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial"
14143:
14078:
1671:"Psilocybin for Treating Psychiatric Disorders: A Psychonaut Legend or a Promising Therapeutic Perspective?"
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1330:(4-Acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine), also known as 4-AcO-MET, is the acetate ester of 4-HO-MET, and a
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1010:
838:
1575:
Tylš F, Páleníček T, Horáček J (March 2014). "Psilocybin--summary of knowledge and new perspectives".
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1806:
Madsen MK, Fisher PM, Burmester D, Dyssegaard A, Stenbæk DS, Kristiansen S, et al. (June 2019).
316:
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2055:"Direct Phosphorylation of Psilocin Enables Optimized cGMP Kilogram-Scale Manufacture of Psilocybin"
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Lenz C, Wick J, Braga D, García-Altares M, Lackner G, Hertweck C, et al. (January 2020).
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Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (November 2022).
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route uses the
Speeter–Anthony tryptamine synthesis procedure. First, 4-hydroxyindole is
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Kargbo RB, Sherwood A, Walker A, Cozzi NV, Dagger RE, Sable J, et al. (July 2020).
997:
There has been no direct lethality associated with psilocin. There has been no reported
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1620:"Therapeutic use of psilocybin: Practical considerations for dosing and administration"
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1600:
1458:
1431:
1219:
1195:
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1430:
Lowe H, Toyang N, Steele B, Valentine H, Grant J, Ali A, Ngwa W, Gordon L (May 2021).
753:
InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3
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286:
1941:. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Luxembourg: EMCDDA. 2016.
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state. Specific effects observed after ingestion can include but are not limited to
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1507:
1500:"Psilocybin in neuropsychiatry: a review of its pharmacology, safety, and efficacy"
1498:
Dodd S, Norman TR, Eyre HA, Stahl SM, Phillips A, Carvalho AF, Berk M (July 2022).
1453:
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1199:. Hofmann also succeeded in finding synthetic routes to these chemicals.
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1187:. Hofmann obtained the chemicals from laboratory-grown specimens of the
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2215:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
2159:Chapman NB, Scrowston RM, Sutton TM (1972).
1945:
1939:Assessing Drug Risks: A Scientific Framework
1895:Experimental and Clinical Psychopharmacology
1882:
2189:, Hofmann A, Troxler F, issued 1967
2018:
1726:International Journal of Molecular Sciences
942:, dilated pupils, restlessness or arousal,
934:Its physiological effects are similar to a
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1058:in the body to psilocin which acts as a
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882:Relevant discussion may be found on the
339:• 4-Hydroxyindole-3-acetic acid (4-HIAA)
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1136:Psilocin has no significant effect on
894:to additional sources at this section.
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223:
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2311:
1779:International Narcotics Control Board
1206:of natural psilocybin under strongly
1047:agent in the body after ingestion of
824:Convention on Psychotropic Substances
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559:
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10419:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
10255:methylergometrine (methylergonovine)
9401:methylergometrine (methylergonovine)
9030:methylergometrine (methylergonovine)
8976:methylergometrine (methylergonovine)
8335:methylergometrine (methylergonovine)
7766:methylergometrine (methylergonovine)
2973:
2199:
2003:"Psilocybin Investigator's Brochure"
1863:
1848:
859:
10423:N-desmethylclozapine (norclozapine)
2610:
1868:. Englewood Cliffs: Prentice Hall.
539:
450:
188:
13:
875:relies largely or entirely upon a
14:
14772:
2337:
2292:
1777:(23rd ed.). Vienna Austria:
1326:-ethyltryptamine), respectively.
337:• 4-Hydroxy-indole-3-acetaldehyde
139:
1577:European Neuropsychopharmacology
1244:(-OH) group. In the presence of
864:
664:
658:
184:(Authorized scientific use only)
36:
27:
13838:-Feruloylserotonin (moschamine)
13162:
13111:Monoamine metabolism modulators
2262:
2179:
2152:
2103:
2046:
1931:
1589:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006
1550:from the original on 2023-08-27
1342:
1294:-dimethyltryptamine is known.
1032:
758:Key:SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
176:
14711:Drugs not assigned an ATC code
13993:6,7-Dichloro-2-methylmelatonin
2209:Sard H, Kumaran G, Morency C,
1799:
1764:
1713:
1528:
670:
652:
307:Tooltip aldehyde dehydrogenase
165:
152:
1:
13098:Monoamine reuptake inhibitors
13062:Receptor/signaling modulators
2001:Jerome L (March–April 2007).
1781:. August 2003. Archived from
1397:
1286:preferring agonist. 4-Fluoro-
392:-glucuronide, 2–4% unchanged)
369:Tooltip Intravenous injection
14149:α-Methylserotonin (5-HO-αMT)
13656:Benzotript (4-chlorobenzoyl-
7044:dopamine reuptake inhibitors
1351:
1258:
1202:Psilocin can be obtained by
1170:
1144:(LSD)) and only affects the
1109:serotonin does. Psilocin is
258:: 52.7 ± 20.4% (as psilocin)
230:Psychotropic Schedule I
7:
14756:Serotonin receptor agonists
13882:-acetylpsilocin; 4-AcO-DMT)
12931:Tetracyclic antidepressants
12506:Tetracyclic antidepressants
11769:Tetracyclic antidepressants
11345:Tetracyclic antidepressants
10594:Tetracyclic antidepressants
9999:Tetracyclic antidepressants
6524:Misc. designer cannabinoids
1375:
1148:system at very high doses.
958:, sweating and chills, and
10:
14777:
2227:10.1016/j.bmcl.2005.06.104
1637:10.3389/fpsyt.2022.1040217
1314:-isopropyltryptamine) and
1142:lysergic acid diethylamide
1036:
1011:lysergic acid diethylamide
855:
839:lysergic acid diethylamide
642:Chemical and physical data
161:(Prohibited psychotropics)
14499:
14298:
14245:
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13170:
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12953:Tricyclic antidepressants
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12520:Tricyclic antidepressants
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12186:
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12056:
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11878:
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11476:
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11390:Tricyclic antidepressants
11265:Metitepine (methiothepin)
11071:
10677:
10665:
10640:
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10160:
10148:
10119:
10029:Tricyclic antidepressants
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9584:
9138:
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9114:
9093:Metitepine (methiothepin)
9085:
9000:
8988:
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8940:
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8743:
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8563:
8530:
8502:Metitepine (methiothepin)
8425:
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8151:Metitepine (methiothepin)
8015:
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7560:
7548:
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5105:2-Fluorodeschloroketamine
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5065:
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2951:
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2366:
2345:
1952:Nichols DE (April 2016).
1824:10.1038/s41386-019-0324-9
1513:10.1017/S1092852922000888
1449:10.3390/molecules26102948
1363:
1270:replacement as well as 4-
1266:analogs are known with a
1025:receptor agonists due to
766:
741:
721:
711:
689:
676:
646:
641:
622:
590:
570:
550:
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510:
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470:
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425:
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396:
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345:
325:
292:Tooltip monoamine oxidase
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108:
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49:
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35:
26:
12441:Latrepirdine (dimebolin)
12130:Latrepirdine (dimebolin)
11455:ergometrine (ergonovine)
11255:Latrepirdine (dimebolin)
10652:ergometrine (ergonovine)
9365:ergometrine (ergonovine)
8968:ergometrine (ergonovine)
8546:ergometrine (ergonovine)
8251:ergometrine (ergonovine)
2071:10.1021/acsomega.0c02387
2040:10.1002/hlca.19590420518
1546:(published 2023-07-25).
1045:pharmacologically active
810:. It is present in most
808:serotonergic psychedelic
98:Serotonergic psychedelic
69:-DMT; 4-OH-DMT; 4-HO-DMT
14751:Psychedelic tryptamines
14716:Dimethylamino compounds
14626:Substituted benzofurans
14361:β-carboline (norharman)
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13695:Desformylflustrabromine
13626:Aeruginascin (4-PO-TMT)
12729:Atypical antipsychotics
12338:Atypical antipsychotics
11656:Atypical antipsychotics
11089:Atypical antipsychotics
10391:Atypical antipsychotics
9644:Atypical antipsychotics
8023:Atypical antipsychotics
7629:Atypical antipsychotics
5051:substituted benzofurans
4863:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
4476:(Daltacetin) 4-AcO-DALT
1958:Pharmacological Reviews
1812:Neuropsychopharmacology
1624:Frontiers in Psychiatry
1544:Diário Oficial da União
1161:route of administration
14726:Human drug metabolites
14012:-acetylserotonin; NAS)
13853:Norbaeocystin (4-PO-T)
13576:5-(Nonyloxy)tryptamine
12971:Typical antipsychotics
12542:Typical antipsychotics
11802:Typical antipsychotics
11684:Bemesetron (MDL-72222)
11404:Typical antipsychotics
10617:Typical antipsychotics
10039:Typical antipsychotics
8730:5-(nonyloxy)tryptamine
7160:Aliphatic hydrocarbons
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4550:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
2128:10.1002/anie.201910175
2028:Helvetica Chimica Acta
1675:Journal of Xenobiotics
1098:instead of activating
1092:functional selectivity
1054:Psilocybin is rapidly
931:
801:substituted tryptamine
733:CN(C)CCc1cc2cccc(O)c12
148:(Prohibited substance)
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10282:MDMA (midomafetamine)
9885:Opiranserin (VVZ-149)
9439:MDMA (midomafetamine)
9145:25H/NB series (e.g.,
7187:Aromatic hydrocarbons
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1153:elimination half-life
1094:in that it activates
1090:. Psilocin exhibits
1013:(LSD), and other 5-HT
962:. Psilocin acts as a
925:
812:psychedelic mushrooms
341:• 4-Hydroxytryptophol
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13665:Bufotenidine (5-HTQ)
11592:bufotenidine (5-HTQ)
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9229:5-Methoxytryptamines
5123:(N-Ethylnorketamine)
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4691:(Bufotenin) 5-HO-DMT
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2173:10.1039/P19720003011
1111:structurally similar
1029:of these receptors.
928:psilocybin mushrooms
888:improve this article
388:(mainly as psilocin-
14400:and related (e.g.,
14036:-Propionylmelatonin
13887:Psilocin (4-HO-DMT)
13785:Iprocin (4-HO-DiPT)
12210:dihydroergocryptine
10894:MDA (tenamfetamine)
10278:MDA (tenamfetamine)
10243:dihydroergocryptine
9435:MDA (tenamfetamine)
7221:Chlorofluorocarbons
5037:in general (e. g.:
4919:(Meprocin) 4-HO-MPT
4738:(Deprocin) 4-HO-DPT
4706:(Psilocin) 4-HO-DMT
4555:(Iprocin) 4-HO-DiPT
4257:2C-B-DragonFLY-NBOH
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3786:N-(2C-T-7) fentanyl
3781:N-(2C-T-4) fentanyl
3776:N-(2C-T-2) fentanyl
3474:Atypical structures
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2471:3-Pentyllysergamide
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1688:10.3390/jox12010004
1338:Society and culture
1159:hours depending on
999:withdrawal syndrome
936:sympathetic arousal
850:-dimethyltryptamine
793:-dimethyltryptamine
375:hours (as psilocin)
361:hours (as psilocin)
23:
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13983:6-Hydroxymelatonin
13968:5-Methoxyluzindole
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13566:5-Methyltryptamine
13448:5-HTP (oxitriptan)
13035:naphthylpiperazine
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12593:naphthylpiperazine
12571:2-Br-LSD (BOL-148)
12173:naphthylpiperazine
12080:2-Br-LSD (BOL-148)
11865:naphthylpiperazine
10741:α-Alkyltryptamines
9255:α-Alkyltryptamines
7539:Serotonin receptor
7447:Calea zacatechichi
7042:agonists, such as
6632:ADAMANTYL-THPINACA
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4612:4-Propionyloxy-DMT
4513:(Ethocin) 4-HO-DET
4262:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
4200:Trifluoromescaline
4083:Mescaline (subst.)
3756:N-(2C-IP) fentanyl
2491:Diallyllysergamide
2466:2-Butyllysergamide
2252:"Poisons Standard"
1907:10.1037/pha0000084
1788:on 4 February 2012
1278:is a functionally
1196:Psilocybe mexicana
1155:ranges from 1 to 3
1138:dopamine receptors
932:
814:together with its
19:
14746:Psychedelic drugs
14698:
14697:
14500:Related compounds
14385:tetrahydroharmine
14198:αET (etryptamine)
14020:-Acetyltryptamine
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13973:6-Chloromelatonin
13963:2-Phenylmelatonin
13659:
13130:
13129:
13123:
13114:
13105:
13092:
13083:
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13047:
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13043:
13014:Unknown/unsorted:
12822:dihydroergotamine
12602:
12601:
12564:Unknown/unsorted:
12214:dihydroergotamine
12182:
12181:
12152:Unknown/unsorted:
12052:
12051:
11874:
11873:
11853:Unknown/unsorted:
11522:ethanol (alcohol)
11472:
11471:
11468:
11467:
11443:Unknown/unsorted:
10834:dihydroergotamine
10661:
10660:
10645:Unknown/unsorted:
10247:dihydroergotamine
10144:
10143:
10131:dihydroergotamine
10124:Unknown/unsorted:
9953:hydroxynefazodone
9110:
9109:
9106:
9105:
8984:
8983:
8961:Unknown/unsorted:
8873:
8872:
8844:Unknown/unsorted:
8610:dihydroergotamine
8559:
8558:
8535:Unknown/unsorted:
8327:dihydroergotamine
8260:
8259:
8234:Unknown/unsorted:
8062:iodocyanopindolol
7750:dihydroergotamine
7603:hydroxynefazodone
7505:
7504:
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7500:
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6943:
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5510:
5509:
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5293:
5292:
5116:Deschloroketamine
5080:
5061:
5060:
5054:
4982:
4981:
4878:(Moxy) 5-MeO-MiPT
4421:-alkyltryptamines
4375:
4374:
4195:Trifluoroescaline
4180:Methallylescaline
4135:Difluoromescaline
3799:
3798:
3771:N-(2C-T) fentanyl
3766:N-(2C-P) fentanyl
3761:N-(2C-N) fentanyl
3751:N-(2C-I) fentanyl
3746:N-(2C-H) fentanyl
3741:N-(2C-G) fentanyl
3736:N-(2C-E) fentanyl
3731:N-(2C-D) fentanyl
3726:N-(2C-C) fentanyl
3721:N-(2C-B) fentanyl
3629:
3628:
2566:Methylergometrine
2360:
2221:(20): 4555–4559.
2116:Angewandte Chemie
1875:978-0-02-328764-0
1204:dephosphorylation
1175:Psilocin and its
1131:prefrontal cortex
1129:receptors in the
920:
919:
912:
778:
777:
702:Interactive image
592:CompTox Dashboard
357:psilocybin: 2.3–3
227:
215:
203:
191:
179:
168:
156:
143:
16:Chemical compound
14768:
14532:7-Aza-5-MeO-DiPT
14517:5-Aza-4-MeO-DiPT
13907:Serotonin (5-HT)
13675:Convolutindole A
13657:
13180:1-Methylpsilocin
13157:
13150:
13143:
13134:
13133:
13117:
13108:
13102:releasing agents
13095:
13086:
13077:
13068:
13056:
12681:Serotonin (5-HT)
12616:
12615:
12249:Serotonin (5-HT)
12196:
12195:
12094:Serotonin (5-HT)
12066:
12065:
11973:Serotonin (5-HT)
11888:
11887:
11724:Hydroxybupropion
11565:Serotonin (5-HT)
11526:trichloroethanol
11504:
11503:
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11491:
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10675:
10674:
10316:Serotonin (5-HT)
10198:levofenfluramine
10182:chlorphentermine
10168:4-Methylaminorex
10158:
10157:
10071:prochlorperazine
9895:Phenoxybenzamine
9865:MIN-117 (WF-516)
9520:Serotonin (5-HT)
9136:
9135:
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50:Other names
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