45:
313:
216:
544:
657:
35:
572:
524:
1595:
1676:
849:
Vilkov, L. V.; Sadova, N. I. (March 1976). "Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase".
1433:
585:
44:
631:
ring substituted with a bromomethyl group. It is a colorless liquid with lachrymatory properties. The compound is a reagent for introducing
362:
980:
234:
34:
580:
2192:
1808:
1823:
1813:
805:
327:
1651:
1094:
886:
Andrew G. Myers; Bryant H. Yang (2000). "Synthesis and
Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides".
821:
592:
3064:
1282:
707:
and is also intensely irritating to skin and mucous membranes. Because of these properties, it has been used in
2540:
2349:
2103:
851:
2535:
1783:
973:
958:
3100:
2135:
1681:
270:
211:
173:
1917:
1861:
1855:
1777:
1752:
1646:
1209:
291:
2525:
3051:
2756:
2224:
1803:
1550:
940:
543:
3095:
3019:
2422:
2219:
679:
is insufficiently reactive. Benzylations are often achieved in the presence of catalytic amounts of
648:
133:
2731:
2716:
2324:
2234:
2068:
1881:
1706:
966:
308:
3090:
2279:
2274:
1849:
2304:
2058:
1886:
1237:
1227:
1074:
193:
126:
2676:
2203:
2004:
1912:
536:
486:
3008:
2836:
2751:
2412:
2339:
2294:
2259:
2239:
1788:
1287:
1157:
1151:
1089:
998:
860:
683:, which generates the more reactive benzyl iodide in situ. In some cases, benzyl serves as
279:
64:
8:
3041:
2696:
2464:
2392:
2387:
2319:
2244:
1927:
1876:
1747:
1737:
1507:
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1109:
1079:
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102:
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3069:
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2841:
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1922:
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1084:
704:
771:
2887:
2741:
2661:
2309:
2269:
2229:
2083:
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1032:
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3024:
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2254:
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1798:
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1479:
1448:
1443:
1438:
1428:
1423:
1418:
1370:
1359:
1219:
1059:
1038:
1027:
993:
922:
895:
868:
793:
708:
684:
608:
500:
390:
1400:
1310:
2907:
2681:
2397:
2150:
2073:
2053:
1975:
1069:
1049:
725:
720:
692:
676:
259:
2826:
2761:
2625:
2359:
2299:
2048:
1489:
1260:
1185:
1099:
563:
711:, both in combat and in training due to its irritating yet non-lethal nature.
3084:
3030:
2977:
2972:
2902:
2846:
2706:
2691:
2645:
2470:
2433:
2402:
2249:
2098:
1981:
1907:
1833:
1204:
1129:
1054:
988:
926:
899:
826:
797:
735:
730:
680:
466:
456:
204:
2982:
2932:
2711:
2701:
2656:
2650:
2620:
2615:
2373:
2284:
2186:
2130:
2093:
2042:
2021:
1970:
1937:
1866:
1828:
1767:
1732:
1630:
1252:
1232:
1104:
1003:
656:
632:
17:
2992:
2967:
2922:
2785:
2746:
2610:
2605:
2570:
2565:
2560:
2555:
2550:
2530:
2449:
2438:
2428:
2140:
1871:
1762:
1757:
1691:
1390:
1375:
1347:
1329:
1301:
1193:
1014:
755:
551:
2942:
2937:
2917:
2912:
2897:
2892:
2805:
2800:
2776:
2595:
2580:
2575:
2520:
2515:
2197:
2078:
2037:
2031:
2015:
1998:
1992:
1959:
1951:
1892:
1686:
1458:
1364:
1353:
1175:
1169:
476:
415:
224:
184:
3037:
2987:
2962:
2952:
2877:
2600:
2590:
2585:
2505:
2485:
2459:
2444:
2382:
2329:
2088:
2026:
2009:
1987:
1964:
1701:
1542:
1335:
1199:
1138:
1064:
562:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
3046:
2947:
2856:
2821:
2766:
2721:
2635:
2545:
2495:
2378:
2367:
2344:
2334:
2314:
2209:
2176:
2170:
2160:
1560:
1532:
1527:
1522:
1163:
1022:
675:
for the introduction of the benzyl groups when the less expensive
132:
125:
2795:
2790:
2500:
2490:
2480:
2475:
2165:
1793:
1711:
1696:
1671:
1666:
1661:
1656:
1625:
1620:
1615:
1610:
1605:
1575:
1570:
1565:
1555:
1463:
1453:
1413:
1408:
1385:
1380:
1114:
644:
628:
446:
246:
3013:
2671:
2666:
2454:
1600:
1590:
1585:
1580:
1242:
1044:
164:
2957:
2872:
2831:
2113:
1517:
1512:
1502:
1341:
1324:
1277:
885:
144:
115:
1596:
Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
296:
2123:
2118:
1677:
2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinyl cyclohexyl methylphosphonate
436:
2510:
2063:
912:
663:
The structure has been examined by electron diffraction.
643:
Benzyl bromide can be synthesized by the bromination of
913:
Harry Heaney; Steven V. Ley (1974). "1-Benzylindole".
233:
38:Skeletal structure of the benzyl bromide molecule
3082:
787:
258:
101:
790:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
974:
848:
336:InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
788:William E. Bauta (2001). "Benzyl Bromide".
346:InChI=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
48:3D structure of the benzyl bromide molecule
981:
967:
638:
461:−3.9 °C (25.0 °F; 269.2 K)
311:
214:
192:
278:
783:
781:
307:
3083:
1862:Methylphosphonyl dichloride (dichloro)
1856:Methylphosphonyl difluoride (difluoro)
764:
471:201 °C (394 °F; 474 K)
205:
2104:Tetramethylenedisulfotetramine (TETS)
962:
556:70 °C (158 °F; 343 K)
339:Key: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
172:
152:
778:
2193:Dimethyl(trifluoromethylthio)arsine
349:Key: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
249:
13:
1809:Dimethylamidophosphoric dichloride
43:
33:
14:
3112:
1824:Ethylphosphonoselenoic dichloride
1814:Dimethylamidophosphoric dicyanide
1652:Dicyclohexyl phosphorofluoridate
1095:2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
655:
647:under conditions suitable for a
570:
542:
402:
3065:List of chemical warfare agents
1283:Dibutylchloromethyltin chloride
666:
566:(at 25 °C , 100 kPa).
408:
933:
906:
879:
852:Journal of Molecular Structure
842:
814:
760:(11th ed.). p. 1142.
748:
627:. The molecule consists of a
396:
1:
741:
2136:Trimethylolpropane phosphite
1682:Neopentylene fluorophosphate
873:10.1016/0022-2860(76)80124-X
7:
1918:3,3,5-Trimethylcyclohexanol
1778:N,N-Diisopropylaminoethanol
1647:Diisopropyl fluorophosphate
714:
703:Benzyl bromide is a strong
29:
10:
3117:
2757:Hexamethylene diisocyanate
2225:Phenylcarbylamine chloride
1551:Dimethylcarbamoyl fluoride
671:Benzyl bromide is used in
15:
3060:
3020:Fluoroethyl fluoroacetate
3001:
2865:
2814:
2775:
2634:
2411:
2358:
2220:Perchloromethyl mercaptan
2149:
1950:
1725:
1639:
1631:4-686-293-01 (Agent 1-10)
1541:
1488:
1472:
1399:
1309:
1300:
1270:
1251:
1218:
1184:
1137:
1128:
1013:
698:
649:free radical halogenation
560:
523:
518:
383:
358:
323:
85:
75:
63:
58:
28:
2732:Chloroacetophenone oxime
2717:Bromomethyl ethyl ketone
2325:Trifluoroacetyl chloride
2235:Tetrachlorodinitroethane
1882:Phosphorus pentachloride
1707:Methanesulfonyl fluoride
927:10.15227/orgsyn.054.0058
900:10.15227/orgsyn.077.0022
798:10.1002/047084289X.rb047
16:Not to be confused with
3016:(variants and mixtures)
2280:Trichloronitrosomethane
2275:Trifluoronitrosomethane
1850:Methyldichlorophosphine
639:Synthesis and structure
2815:Cornea-clouding agents
2305:Phosphorus trichloride
1887:Phosphorus trichloride
1621:Miotine (AR-28/T-1843)
1075:Phosphorus trifluoride
49:
39:
2204:Disulfur decafluoride
2005:Chlorophenylsilatrane
1913:2,4,5-Trichlorophenol
772:"Benzyl bromide_msds"
47:
37:
3009:Methyl fluoroacetate
2837:Methyl cyanoacrylate
2752:Allyl isothiocyanate
2340:Uranium hexafluoride
2295:Dinitrogen tetroxide
2240:Chlorine trifluoride
1288:Selenium oxychloride
1158:Phenyldichloroarsine
1152:Methyldichloroarsine
1090:Nickel tetracarbonyl
69:(Bromomethyl)benzene
65:Preferred IUPAC name
3101:Lachrymatory agents
2697:Bromobenzyl cyanide
2465:Dimethylheptylpyran
2393:Diphenylcyanoarsine
2388:Diphenylchlorarsine
2320:Methyl vinyl ketone
2245:Perchloryl fluoride
2109:Bicyclic phosphates
1928:Trimethyl phosphite
1877:Phosphoryl chloride
1146:Ethyldichloroarsine
1120:Chloral cyanohydrin
1110:Acetone cyanohydrin
1080:Methyl cyanoformate
865:1976JMoSt..31..131S
423: g·mol
25:
3070:CB military symbol
2928:Enterotoxin type B
2883:Cyclopiazonic acid
2842:N-Methylmorpholine
2737:Ethyl bromoacetate
2215:Ethyl bromoacetate
2182:Perfluoroisobutene
1923:Triethyl phosphite
1194:Levinstein mustard
1085:Iron pentacarbonyl
943:. chemicalbook.com
830:. sigmaaldrich.com
593:Infobox references
441:Sharp and pungent
50:
40:
23:
3078:
3077:
2888:Histrionicotoxins
2866:Biological toxins
2742:Ethyl iodoacetate
2310:Methyl isocyanate
2270:Selenoyl fluoride
2260:Mercuric chloride
2230:Tetranitromethane
2084:Sulfuryl fluoride
2069:HN3 hydrochloride
2064:HN2 hydrochloride
2059:HN1 hydrochloride
1946:
1945:
1903:Phenacyl chloride
1898:Pinacolyl alcohol
1844:Isopropyl alcohol
1839:4-Hydroxycoumarin
1773:1,8-Dibromooctane
1296:
1295:
1220:Nitrogen mustards
1033:Cyanogen chloride
673:organic synthesis
611:with the formula
601:Chemical compound
599:
598:
481:organic solvents
431:Colorless liquid
292:CompTox Dashboard
134:Interactive image
127:Interactive image
54:
53:
3108:
3096:Benzyl compounds
3052:White phosphorus
3029:post-combustion
3025:Depleted uranium
2852:Osmium tetroxide
2727:Phenacyl bromide
2290:Nitrogen dioxide
2265:Selenium dioxide
2255:Cadmium chloride
1712:Dimefox (TL-792)
1307:
1306:
1135:
1134:
1060:Hydrogen sulfide
1039:Hydrogen cyanide
1028:Cyanogen bromide
994:chemical warfare
983:
976:
969:
960:
959:
953:
952:
950:
948:
941:"Benzyl bromide"
937:
931:
930:
910:
904:
903:
883:
877:
876:
846:
840:
839:
837:
835:
822:"Benzyl bromide"
818:
812:
811:
785:
776:
775:
768:
762:
761:
752:
709:chemical warfare
693:carboxylic acids
685:protecting group
659:
626:
609:organic compound
583:
577:
574:
573:
546:
501:Refractive index
422:
410:
404:
398:
391:Chemical formula
316:
315:
300:
298:
282:
262:
251:
237:
218:
207:
196:
176:
156:
136:
129:
105:
30:
26:
22:
3116:
3115:
3111:
3110:
3109:
3107:
3106:
3105:
3081:
3080:
3079:
3074:
3056:
2997:
2908:Botulinum toxin
2861:
2810:
2771:
2682:Benzyl chloride
2637:
2630:
2414:
2407:
2398:Cacodyl cyanide
2360:Vomiting agents
2354:
2152:
2145:
2054:Dimethylmercury
1976:Botulinum toxin
1942:
1721:
1635:
1537:
1490:Novichok agents
1484:
1468:
1395:
1292:
1266:
1247:
1214:
1186:Sulfur mustards
1180:
1124:
1070:Carbon monoxide
1050:Cacodyl cyanide
1009:
1008:
992:Agents used in
987:
957:
956:
946:
944:
939:
938:
934:
911:
907:
884:
880:
847:
843:
833:
831:
820:
819:
815:
808:
786:
779:
770:
769:
765:
754:
753:
749:
744:
726:Benzyl fluoride
721:Benzyl chloride
717:
701:
677:benzyl chloride
669:
641:
624:
620:
616:
612:
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