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von Braun amide degradation

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102: 48: 1198: 213:
Phillips, B.A.; Fodor, G.; Gal, J.; Letourneau, F.; Ryan, J.J. (1973). "Mechanism of the von Braun amide degradations with carbonyl bromide or phosphorus pentabromide".
3413: 2529: 2474: 3242: 2584: 2734: 1368: 186: 153: 3463: 3237: 1063: 78:
and hydrogen chloride. These then react with one another to form an amine, with loss of the phosphorus chloride residue. The β-chloroimine
2339: 260: 2909: 2109: 853: 3074: 3004: 2984: 2479: 1646: 1108: 1527: 1083: 296: 2829: 3307: 3257: 1661: 2764: 3403: 3212: 2869: 2849: 2809: 1616: 559: 47: 3398: 3328: 3227: 2884: 2739: 2369: 2214: 1824: 1451: 1228: 3478: 3262: 2574: 2064: 1739: 2284: 3473: 3187: 3049: 2839: 2804: 3363: 3302: 2834: 2749: 2719: 2699: 2564: 2559: 1934: 1859: 1502: 1456: 1323: 584: 3468: 3428: 3378: 3054: 2854: 2604: 2534: 1023: 594: 124: 2669: 1562: 1283: 3222: 3064: 2934: 2929: 2744: 2219: 2129: 1719: 1651: 1542: 1118: 873: 798: 253: 2979: 3562: 3557: 3508: 3393: 3292: 3232: 2879: 2674: 2634: 2609: 2519: 1979: 1013: 943: 579: 509: 119: 2099: 3498: 3084: 2974: 2594: 2319: 2104: 2049: 1894: 1854: 1686: 1441: 1158: 1008: 3458: 3019: 2464: 3493: 3408: 3383: 3358: 3343: 3267: 3182: 3079: 3039: 2904: 2859: 2624: 2169: 2154: 2019: 1809: 1477: 1233: 913: 888: 858: 449: 3443: 3388: 3333: 3044: 2964: 2864: 2579: 2544: 2389: 2279: 1994: 1989: 1814: 1671: 1482: 1446: 1298: 1288: 1143: 1003: 863: 813: 808: 783: 743: 689: 454: 444: 419: 3418: 3119: 2924: 2359: 2244: 1924: 1899: 1839: 1696: 1431: 1138: 918: 883: 788: 479: 414: 246: 101: 2709: 973: 3518: 3423: 3277: 3157: 3129: 3099: 3014: 2944: 2899: 2874: 2794: 2694: 2654: 2349: 1969: 1959: 1884: 1408: 1268: 1263: 1243: 928: 725: 704: 664: 589: 409: 3483: 3373: 3353: 3217: 3059: 2969: 2939: 2919: 2814: 2769: 2599: 2509: 2439: 2324: 2314: 2144: 1701: 1641: 1606: 1413: 1393: 1353: 1128: 998: 963: 923: 674: 514: 504: 434: 29: 2949: 3567: 3453: 3312: 3162: 3104: 3029: 3009: 2729: 2679: 2539: 2504: 2444: 2374: 1929: 1676: 1656: 1388: 1308: 1203: 1163: 1133: 1068: 953: 938: 848: 838: 499: 424: 379: 714: 3192: 2914: 2664: 2644: 2619: 2569: 2484: 2459: 2414: 2384: 2364: 2334: 2299: 2254: 2229: 2204: 2089: 2014: 1794: 1487: 1423: 1223: 948: 868: 554: 529: 306: 301: 3528: 3114: 3069: 2784: 2754: 2724: 2659: 2639: 2554: 2549: 2514: 2469: 2454: 2449: 2429: 2419: 2354: 2344: 2274: 2224: 1744: 1547: 1123: 1078: 908: 898: 644: 569: 364: 326: 215: 574: 3297: 3247: 3197: 3177: 3167: 3024: 2999: 2714: 2704: 2589: 2404: 2399: 2329: 2114: 1914: 1874: 1804: 1769: 1724: 1691: 1557: 1532: 1512: 1333: 1293: 1253: 1218: 1148: 903: 773: 748: 286: 148: 8: 3503: 3488: 3134: 3109: 3094: 3089: 2819: 2774: 2759: 2649: 2629: 2524: 2409: 2394: 2239: 2184: 2174: 2139: 1904: 1779: 1754: 1666: 1522: 1507: 1492: 1313: 1258: 1028: 878: 823: 694: 609: 469: 394: 3513: 2164: 1348: 539: 3252: 3202: 3172: 3034: 2824: 2614: 2499: 2434: 2424: 2189: 2119: 2084: 2079: 2059: 2054: 1999: 1909: 1759: 1621: 1611: 1517: 1303: 1248: 1178: 1098: 993: 893: 828: 753: 599: 464: 399: 384: 114: 228: 2989: 2309: 2194: 2159: 2124: 2069: 2024: 1939: 1919: 1869: 1864: 1834: 1819: 1729: 1636: 1572: 1537: 1363: 1238: 1113: 1038: 1018: 933: 768: 763: 709: 619: 524: 484: 439: 321: 316: 281: 144: 21: 1984: 3523: 3368: 3338: 3282: 3207: 3139: 2894: 2844: 2689: 2494: 2269: 2264: 2209: 2199: 1974: 1784: 1764: 1734: 1631: 1567: 1552: 1383: 1338: 1328: 1318: 1213: 1193: 1188: 1173: 1168: 1048: 1043: 983: 968: 958: 803: 793: 659: 649: 549: 544: 519: 459: 311: 270: 224: 195: 162: 33: 639: 3433: 3124: 2959: 2954: 2249: 2234: 2179: 2134: 2094: 2044: 2009: 2004: 1949: 1944: 1879: 1829: 1749: 1577: 1461: 1436: 1398: 1373: 1358: 1343: 1278: 1153: 1103: 1093: 1073: 1033: 843: 833: 818: 614: 534: 404: 374: 359: 354: 3438: 3348: 3287: 2379: 2289: 2259: 2034: 1889: 1626: 1403: 1273: 1088: 1058: 758: 654: 429: 291: 238: 199: 71:. This produces a chloride ion which deprotonates the oxonium ion to form and 44:. It is named after Julius Jacob von Braun, who first reported the reaction. 3551: 3448: 3149: 2994: 2889: 2684: 2074: 2039: 2029: 1964: 1954: 1844: 1681: 1497: 1208: 1183: 1053: 699: 684: 669: 564: 494: 474: 389: 166: 2489: 1849: 1601: 1378: 978: 778: 629: 624: 489: 344: 988: 634: 604: 369: 65: 3272: 2799: 2149: 64:
reacts via its enolized form with phosphorus pentachloride to form the
83: 181: 679: 349: 339: 37: 41: 72: 25: 82:
is unstable and undergoes internal elimination to a form a
212: 90:
which is cleaved by attack by chloride to form a nitrile
3414:
Erlenmeyer–Plöchl azlactone and amino-acid synthesis
149:"Ueber die Spaltung des Benzenylmethylimidchlorids" 2475:Divinylcyclopropane-cycloheptadiene rearrangement 3549: 268: 2735:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons 1369:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons 187:Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 154:Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3464:Lectka enantioselective beta-lactam synthesis 724: 254: 3243:Inverse electron-demand Diels–Alder reaction 1064:Heterogeneous metal catalyzed cross-coupling 143: 2585:Lobry de Bruyn–Van Ekenstein transformation 261: 247: 3075:Petrenko-Kritschenko piperidone synthesis 2530:Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement 179: 3238:Intramolecular Diels–Alder cycloaddition 3550: 3258:Metal-centered cycloaddition reactions 2910:Debus–Radziszewski imidazole synthesis 854:Bodroux–Chichibabin aldehyde synthesis 3404:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition 3308:Vinylcyclopropane (5+2) cycloaddition 3213:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition 2985:Hurd–Mori 1,2,3-thiadiazole synthesis 2480:Dowd–Beckwith ring-expansion reaction 1647:Hurd–Mori 1,2,3-thiadiazole synthesis 723: 560:LFER solvent coefficients (data page) 242: 55: 2215:Sharpless asymmetric dihydroxylation 1452:Methoxymethylenetriphenylphosphorane 2340:Allen–Millar–Trippett rearrangement 13: 3479:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition 3474:Niementowski quinazoline synthesis 3263:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition 3188:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 3050:Niementowski quinazoline synthesis 2805:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 2110:Meerwein–Ponndorf–Verley reduction 1662:Leimgruber–Batcho indole synthesis 100: 46: 14: 3579: 3303:Trimethylenemethane cycloaddition 3005:Johnson–Corey–Chaykovsky reaction 2870:Cadogan–Sundberg indole synthesis 2850:Bohlmann–Rahtz pyridine synthesis 2810:Baeyer–Emmerling indole synthesis 1617:Cadogan–Sundberg indole synthesis 1109:Johnson–Corey–Chaykovsky reaction 3399:Cook–Heilbron thiazole synthesis 3228:Hexadehydro Diels–Alder reaction 3055:Niementowski quinoline synthesis 2885:Cook–Heilbron thiazole synthesis 2830:Bischler–Möhlau indole synthesis 2740:Tiffeneau–Demjanov rearrangement 2370:Baker–Venkataraman rearrangement 1528:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 1199:Mizoroki-Heck vs. Reductive Heck 1084:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 595:Neighbouring group participation 2935:Fiesselmann thiophene synthesis 2765:Westphalen–Lettré rearrangement 2745:Vinylcyclopropane rearrangement 2575:Kornblum–DeLaMare rearrangement 2220:Epoxidation of allylic alcohols 2130:Noyori asymmetric hydrogenation 2065:Kornblum–DeLaMare rearrangement 1740:Gallagher–Hollander degradation 51:The von Braun amide degradation 3394:Chichibabin pyridine synthesis 2880:Chichibabin pyridine synthesis 2840:Blum–Ittah aziridine synthesis 2675:Ring expansion and contraction 944:Cross dehydrogenative coupling 206: 173: 137: 1: 3364:Bischler–Napieralski reaction 3322:Heterocycle forming reactions 2975:Hemetsberger indole synthesis 2835:Bischler–Napieralski reaction 2750:Wagner–Meerwein rearrangement 2720:Sommelet–Hauser rearrangement 2700:Seyferth–Gilbert homologation 2565:Ireland–Claisen rearrangement 2560:Hofmann–Martius rearrangement 2320:2,3-sigmatropic rearrangement 1935:Corey–Winter olefin synthesis 1860:Barton–McCombie deoxygenation 1503:Corey–Winter olefin synthesis 1457:Seyferth–Gilbert homologation 1324:Seyferth–Gilbert homologation 229:10.1016/S0040-4020(01)93483-0 130: 3469:Lehmstedt–Tanasescu reaction 3429:Gabriel–Colman rearrangement 3384:Bucherer carbazole synthesis 3379:Borsche–Drechsel cyclization 3359:Bernthsen acridine synthesis 3344:Bamberger triazine synthesis 3329:Algar–Flynn–Oyamada reaction 3040:Nazarov cyclization reaction 2905:De Kimpe aziridine synthesis 2860:Bucherer carbazole synthesis 2855:Borsche–Drechsel cyclization 2625:Nazarov cyclization reaction 2605:Meyer–Schuster rearrangement 2535:Gabriel–Colman rearrangement 2285:Wolffenstein–Böters reaction 2170:Reduction of nitro compounds 2020:Grundmann aldehyde synthesis 1825:Algar–Flynn–Oyamada reaction 1234:Olefin conversion technology 1229:Nozaki–Hiyama–Kishi reaction 1024:Gabriel–Colman rearrangement 914:Claisen-Schmidt condensation 859:Bouveault aldehyde synthesis 125:Rosenmund–von Braun reaction 7: 3444:Hantzsch pyridine synthesis 3223:Enone–alkene cycloadditions 3045:Nenitzescu indole synthesis 2965:Hantzsch pyridine synthesis 2930:Ferrario–Ackermann reaction 2580:Kowalski ester homologation 2545:Halogen dance rearrangement 2390:Benzilic acid rearrangement 1815:Akabori amino-acid reaction 1775:Von Braun amide degradation 1720:Barbier–Wieland degradation 1672:Nenitzescu indole synthesis 1652:Kharasch–Sosnovsky reaction 1543:Julia–Kocienski olefination 1447:Kowalski ester homologation 1144:Kowalski ester homologation 1119:Julia–Kocienski olefination 874:Cadiot–Chodkiewicz coupling 799:Aza-Baylis–Hillman reaction 744:Acetoacetic ester synthesis 455:Dynamic binding (chemistry) 445:Conrotatory and disrotatory 420:Charge remote fragmentation 108: 18:von Braun amide degradation 10: 3584: 3509:Robinson–Gabriel synthesis 3459:Kröhnke pyridine synthesis 3293:Retro-Diels–Alder reaction 3233:Imine Diels–Alder reaction 3020:Kröhnke pyridine synthesis 2635:Newman–Kwart rearrangement 2610:Mislow–Evans rearrangement 2520:Fischer–Hepp rearrangement 2465:Di-π-methane rearrangement 2245:Stephen aldehyde synthesis 1980:Eschweiler–Clarke reaction 1697:Williamson ether synthesis 1014:Fujiwara–Moritani reaction 919:Combes quinoline synthesis 884:Carbonyl olefin metathesis 585:More O'Ferrall–Jencks plot 510:Grunwald–Winstein equation 480:Electron-withdrawing group 415:Catalytic resonance theory 3519:Urech hydantoin synthesis 3499:Pomeranz–Fritsch reaction 3424:Fischer oxazole synthesis 3321: 3158:1,3-Dipolar cycloaddition 3148: 3130:Urech hydantoin synthesis 3100:Reissert indole synthesis 3085:Pomeranz–Fritsch reaction 3015:Knorr quinoline synthesis 2945:Fischer oxazole synthesis 2875:Camps quinoline synthesis 2795:1,3-Dipolar cycloaddition 2783: 2695:Semipinacol rearrangement 2670:Ramberg–Bäcklund reaction 2655:Piancatelli rearrangement 2595:McFadyen–Stevens reaction 2350:Alpha-ketol rearrangement 2298: 2105:McFadyen–Stevens reaction 2050:Kiliani–Fischer synthesis 1970:Elbs persulfate oxidation 1895:Bouveault–Blanc reduction 1855:Baeyer–Villiger oxidation 1793: 1710: 1687:Schotten–Baumann reaction 1590: 1563:Ramberg–Bäcklund reaction 1470: 1442:Kiliani–Fischer synthesis 1422: 1284:Ramberg–Bäcklund reaction 1269:Pinacol coupling reaction 1264:Piancatelli rearrangement 1159:Liebeskind–Srogl coupling 1009:Fujimoto–Belleau reaction 732: 726:List of organic reactions 590:Negative hyperconjugation 335: 277: 200:10.1002/cber.190403703118 3494:Pictet–Spengler reaction 3409:Einhorn–Brunner reaction 3374:Boger pyridine synthesis 3268:Oxo-Diels–Alder reaction 3183:Aza-Diels–Alder reaction 3080:Pictet–Spengler reaction 2980:Hofmann–Löffler reaction 2970:Hegedus indole synthesis 2940:Fischer indole synthesis 2815:Bartoli indole synthesis 2770:Willgerodt rearrangement 2600:McLafferty rearrangement 2510:Ferrier carbocyclization 2325:2,3-Wittig rearrangement 2315:1,2-Wittig rearrangement 2155:Parikh–Doering oxidation 2145:Oxygen rebound mechanism 1810:Adkins–Peterson reaction 1702:Yamaguchi esterification 1642:Hegedus indole synthesis 1607:Bartoli indole synthesis 1478:Bamford–Stevens reaction 1394:Weinreb ketone synthesis 1354:Stork enamine alkylation 1129:Knoevenagel condensation 999:Ferrier carbocyclization 889:Castro–Stephens coupling 515:Hammett acidity function 505:Free-energy relationship 450:Curtin–Hammett principle 435:Conformational isomerism 182:"Ueber 1.5-Dibrompentan" 167:10.1002/cber.19000330199 30:phosphorus pentachloride 3454:Knorr pyrrole synthesis 3389:Bucherer–Bergs reaction 3334:Allan–Robinson reaction 3313:Wagner-Jauregg reaction 3105:Ring-closing metathesis 3030:Larock indole synthesis 3010:Knorr pyrrole synthesis 2865:Bucherer–Bergs reaction 2730:Stieglitz rearrangement 2710:Skattebøl rearrangement 2680:Ring-closing metathesis 2540:Group transfer reaction 2505:Favorskii rearrangement 2445:Cornforth rearrangement 2375:Bamberger rearrangement 2280:Wolff–Kishner reduction 2100:Markó–Lam deoxygenation 1995:Fleming–Tamao oxidation 1990:Fischer–Tropsch process 1677:Oxymercuration reaction 1657:Knorr pyrrole synthesis 1483:Barton–Kellogg reaction 1389:Wagner-Jauregg reaction 1309:Ring-closing metathesis 1299:Reimer–Tiemann reaction 1289:Rauhut–Currier reaction 1204:Nef isocyanide reaction 1164:Malonic ester synthesis 1134:Knorr pyrrole synthesis 1069:High dilution principle 1004:Friedel–Crafts reaction 939:Cross-coupling reaction 864:Bucherer–Bergs reaction 849:Blanc chloromethylation 839:Blaise ketone synthesis 814:Baylis–Hillman reaction 809:Barton–Kellogg reaction 784:Allan–Robinson reaction 690:Woodward–Hoffmann rules 425:Charge-transfer complex 3419:Feist–Benary synthesis 3193:Bradsher cycloaddition 3163:4+4 Photocycloaddition 3120:Simmons–Smith reaction 3065:Paternò–Büchi reaction 2925:Feist–Benary synthesis 2915:Dieckmann condensation 2665:Pummerer rearrangement 2645:Oxy-Cope rearrangement 2620:Myers allene synthesis 2570:Jacobsen rearrangement 2485:Electrocyclic reaction 2460:Demjanov rearrangement 2415:Buchner ring expansion 2385:Beckmann rearrangement 2365:Aza-Cope rearrangement 2360:Arndt–Eistert reaction 2335:Alkyne zipper reaction 2255:Transfer hydrogenation 2230:Sharpless oxyamination 2205:Selenoxide elimination 2090:Lombardo methylenation 2015:Griesbaum coozonolysis 1925:Corey–Itsuno reduction 1900:Boyland–Sims oxidation 1840:Angeli–Rimini reaction 1488:Boord olefin synthesis 1432:Arndt–Eistert reaction 1424:Homologation reactions 1224:Nitro-Mannich reaction 1139:Kolbe–Schmitt reaction 949:Cross-coupling partner 869:Buchner ring expansion 789:Arndt–Eistert reaction 555:Kinetic isotope effect 302:Rearrangement reaction 180:von Braun, J. (1904). 105: 52: 3563:Degradation reactions 3558:Elimination reactions 3278:Pauson–Khand reaction 3115:Sharpless epoxidation 3070:Pechmann condensation 2950:Friedländer synthesis 2900:Davis–Beirut reaction 2755:Wallach rearrangement 2725:Stevens rearrangement 2660:Pinacol rearrangement 2640:Overman rearrangement 2555:Hofmann rearrangement 2550:Hayashi rearrangement 2515:Ferrier rearrangement 2470:Dimroth rearrangement 2455:Curtius rearrangement 2450:Criegee rearrangement 2430:Claisen rearrangement 2420:Carroll rearrangement 2355:Amadori rearrangement 2345:Allylic rearrangement 2225:Sharpless epoxidation 1960:Dess–Martin oxidation 1885:Bohn–Schmidt reaction 1745:Hofmann rearrangement 1548:Kauffmann olefination 1471:Olefination reactions 1409:Wurtz–Fittig reaction 1244:Palladium–NHC complex 1124:Kauffmann olefination 1079:Homologation reaction 929:Corey–House synthesis 909:Claisen rearrangement 705:Yukawa–Tsuno equation 665:Swain–Lupton equation 645:Spherical aromaticity 580:Möbius–Hückel concept 365:Aromatic ring current 327:Substitution reaction 104: 50: 24:of a monosubstituted 3484:Paal–Knorr synthesis 3354:Barton–Zard reaction 3298:Staudinger synthesis 3248:Ketene cycloaddition 3218:Diels–Alder reaction 3198:Cheletropic reaction 3178:Alkyne trimerisation 3060:Paal–Knorr synthesis 3025:Kulinkovich reaction 3000:Jacobsen epoxidation 2920:Diels–Alder reaction 2715:Smiles rearrangement 2705:Sigmatropic reaction 2590:Lossen rearrangement 2440:Corey–Fuchs reaction 2405:Boekelheide reaction 2400:Bergmann degradation 2330:Achmatowicz reaction 2115:Methionine sulfoxide 1915:Clemmensen reduction 1875:Bergmann degradation 1805:Acyloin condensation 1770:Strecker degradation 1725:Bergmann degradation 1692:Ullmann condensation 1558:Peterson olefination 1533:Hydrazone iodination 1513:Elimination reaction 1414:Zincke–Suhl reaction 1334:Sonogashira coupling 1294:Reformatsky reaction 1254:Peterson olefination 1219:Nierenstein reaction 1149:Kulinkovich reaction 964:Diels–Alder reaction 924:Corey–Fuchs reaction 904:Claisen condensation 774:Alkyne trimerisation 749:Acyloin condensation 715:Σ-bishomoaromaticity 675:Thorpe–Ingold effect 287:Elimination reaction 60:The secondary amide 3504:Prilezhaev reaction 3489:Pellizzari reaction 3168:(4+3) cycloaddition 3135:Van Leusen reaction 3110:Robinson annulation 3095:Pschorr cyclization 3090:Prilezhaev reaction 2820:Bergman cyclization 2775:Wolff rearrangement 2760:Weerman degradation 2650:Pericyclic reaction 2630:Neber rearrangement 2525:Fries rearrangement 2410:Brook rearrangement 2395:Bergman cyclization 2240:Staudinger reaction 2185:Rosenmund reduction 2175:Reductive amination 2140:Oppenauer oxidation 1930:Corey–Kim oxidation 1905:Cannizzaro reaction 1780:Weerman degradation 1755:Isosaccharinic acid 1667:Mukaiyama hydration 1523:Hofmann elimination 1508:Dehydrohalogenation 1493:Chugaev elimination 1314:Robinson annulation 1259:Pfitzinger reaction 1029:Gattermann reaction 974:Wulff–Dötz reaction 954:Dakin–West reaction 879:Carbonyl allylation 824:Bergman cyclization 610:Kennedy J. P. Orton 530:Hammond's postulate 500:Flippin–Lodge angle 470:Electromeric effect 395:Beta-silicon effect 380:Baker–Nathan effect 3253:McCormack reaction 3203:Conia-ene reaction 3035:Madelung synthesis 2825:Biginelli reaction 2615:Mumm rearrangement 2500:Favorskii reaction 2435:Cope rearrangement 2425:Chan rearrangement 2190:Rubottom oxidation 2120:Miyaura borylation 2085:Lipid peroxidation 2080:Lindgren oxidation 2060:Kornblum oxidation 2055:Kolbe electrolysis 2000:Fukuyama reduction 1910:Carbonyl reduction 1760:Marker degradation 1622:Diazonium compound 1612:Boudouard reaction 1591:Carbon-heteroatom 1518:Grieco elimination 1304:Rieche formylation 1249:Passerini reaction 1179:Meerwein arylation 1099:Hydroxymethylation 994:Favorskii reaction 894:Chan rearrangement 829:Biginelli reaction 754:Aldol condensation 600:2-Norbornyl cation 575:Möbius aromaticity 570:Markovnikov's rule 465:Effective molarity 410:Bürgi–Dunitz angle 400:Bicycloaromaticity 145:von Pechmann, Hans 115:von Braun reaction 106: 56:Reaction mechanism 53: 3545: 3544: 3541: 3540: 3537: 3536: 3529:Wohl–Aue reaction 3173:6+4 Cycloaddition 2990:Iodolactonization 2310:1,2-rearrangement 2275:Wohl–Aue reaction 2195:Sabatier reaction 2160:Pinnick oxidation 2125:Mozingo reduction 2070:Leuckart reaction 2025:Haloform reaction 1940:Criegee oxidation 1920:Collins oxidation 1870:Benkeser reaction 1865:Bechamp reduction 1835:Andrussow process 1820:Alcohol oxidation 1730:Edman degradation 1637:Haloform reaction 1586: 1585: 1573:Takai olefination 1538:Julia olefination 1364:Takai olefination 1239:Olefin metathesis 1114:Julia olefination 1039:Grignard reaction 1019:Fukuyama coupling 934:Coupling reaction 899:Chan–Lam coupling 769:Alkyne metathesis 764:Alkane metathesis 620:Phosphaethynolate 525:George S. Hammond 485:Electronic effect 440:Conjugated system 322:Stereospecificity 317:Stereoselectivity 282:Addition reaction 271:organic reactions 223:(21): 3309–3327. 94:and a haloalkane 22:chemical reaction 3575: 3524:Wenker synthesis 3514:Stollé synthesis 3369:Bobbitt reaction 3339:Auwers synthesis 3283:Povarov reaction 3208:Cyclopropanation 3146: 3145: 3140:Wenker synthesis 2895:Darzens reaction 2845:Bobbitt reaction 2690:Schmidt reaction 2495:Enyne metathesis 2270:Whiting reaction 2265:Wharton reaction 2210:Shapiro reaction 2200:Sarett oxidation 2165:Prévost reaction 1975:Emde degradation 1785:Wohl degradation 1765:Ruff degradation 1735:Emde degradation 1632:Grignard reagent 1568:Shapiro reaction 1553:McMurry reaction 1420: 1419: 1384:Ullmann reaction 1349:Stollé synthesis 1339:Stetter reaction 1329:Shapiro reaction 1319:Sakurai reaction 1214:Negishi coupling 1194:Minisci reaction 1189:Michael reaction 1174:McMurry reaction 1169:Mannich reaction 1049:Hammick reaction 1044:Grignard reagent 984:Enyne metathesis 969:Doebner reaction 959:Darzens reaction 804:Barbier reaction 794:Auwers synthesis 721: 720: 695:Woodward's rules 660:Superaromaticity 650:Spiroaromaticity 550:Inductive effect 545:Hyperconjugation 520:Hammett equation 460:Edwards equation 312:Regioselectivity 263: 256: 249: 240: 239: 233: 232: 210: 204: 203: 194:(3): 3210–3213. 177: 171: 170: 141: 120:Julius von Braun 34:thionyl chloride 3583: 3582: 3578: 3577: 3576: 3574: 3573: 3572: 3548: 3547: 3546: 3533: 3434:Gewald reaction 3317: 3144: 3125:Skraup reaction 2960:Graham reaction 2955:Gewald reaction 2786: 2779: 2301: 2294: 2250:Swern oxidation 2235:Stahl oxidation 2180:Riley oxidation 2135:Omega oxidation 2095:Luche reduction 2045:Jones oxidation 2010:Glycol cleavage 2005:Ganem oxidation 1950:Davis oxidation 1945:Dakin oxidation 1880:Birch reduction 1830:Amide reduction 1796: 1789: 1750:Hooker reaction 1712: 1706: 1594: 1592: 1582: 1578:Wittig reaction 1466: 1462:Wittig reaction 1437:Hooker reaction 1418: 1399:Wittig reaction 1374:Thorpe reaction 1359:Suzuki reaction 1344:Stille reaction 1279:Quelet reaction 1154:Kumada coupling 1104:Ivanov reaction 1094:Hydrovinylation 1074:Hiyama coupling 1034:Glaser coupling 844:Blaise reaction 834:Bingel reaction 819:Benary reaction 736: 734: 728: 719: 615:Passive binding 535:Homoaromaticity 385:Baldwin's rules 360:Antiaromaticity 355:Anomeric effect 331: 273: 267: 237: 236: 211: 207: 178: 174: 142: 138: 133: 111: 58: 12: 11: 5: 3581: 3571: 3570: 3568:Name reactions 3565: 3560: 3543: 3542: 3539: 3538: 3535: 3534: 3532: 3531: 3526: 3521: 3516: 3511: 3506: 3501: 3496: 3491: 3486: 3481: 3476: 3471: 3466: 3461: 3456: 3451: 3446: 3441: 3439:Hantzsch ester 3436: 3431: 3426: 3421: 3416: 3411: 3406: 3401: 3396: 3391: 3386: 3381: 3376: 3371: 3366: 3361: 3356: 3351: 3349:Banert cascade 3346: 3341: 3336: 3331: 3325: 3323: 3319: 3318: 3316: 3315: 3310: 3305: 3300: 3295: 3290: 3288:Prato reaction 3285: 3280: 3275: 3270: 3265: 3260: 3255: 3250: 3245: 3240: 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1561: 1559: 1556: 1554: 1551: 1549: 1546: 1544: 1541: 1539: 1536: 1534: 1531: 1529: 1526: 1524: 1521: 1519: 1516: 1514: 1511: 1509: 1506: 1504: 1501: 1499: 1498:Cope reaction 1496: 1494: 1491: 1489: 1486: 1484: 1481: 1479: 1476: 1475: 1473: 1469: 1463: 1460: 1458: 1455: 1453: 1450: 1448: 1445: 1443: 1440: 1438: 1435: 1433: 1430: 1429: 1427: 1425: 1421: 1415: 1412: 1410: 1407: 1405: 1402: 1400: 1397: 1395: 1392: 1390: 1387: 1385: 1382: 1380: 1377: 1375: 1372: 1370: 1367: 1365: 1362: 1360: 1357: 1355: 1352: 1350: 1347: 1345: 1342: 1340: 1337: 1335: 1332: 1330: 1327: 1325: 1322: 1320: 1317: 1315: 1312: 1310: 1307: 1305: 1302: 1300: 1297: 1295: 1292: 1290: 1287: 1285: 1282: 1280: 1277: 1275: 1272: 1270: 1267: 1265: 1262: 1260: 1257: 1255: 1252: 1250: 1247: 1245: 1242: 1240: 1237: 1235: 1232: 1230: 1227: 1225: 1222: 1220: 1217: 1215: 1212: 1210: 1209:Nef synthesis 1207: 1205: 1202: 1200: 1197: 1195: 1192: 1190: 1187: 1185: 1184:Methylenation 1182: 1180: 1177: 1175: 1172: 1170: 1167: 1165: 1162: 1160: 1157: 1155: 1152: 1150: 1147: 1145: 1142: 1140: 1137: 1135: 1132: 1130: 1127: 1125: 1122: 1120: 1117: 1115: 1112: 1110: 1107: 1105: 1102: 1100: 1097: 1095: 1092: 1090: 1087: 1085: 1082: 1080: 1077: 1075: 1072: 1070: 1067: 1065: 1062: 1060: 1057: 1055: 1054:Heck reaction 1052: 1050: 1047: 1045: 1042: 1040: 1037: 1035: 1032: 1030: 1027: 1025: 1022: 1020: 1017: 1015: 1012: 1010: 1007: 1005: 1002: 1000: 997: 995: 992: 990: 987: 985: 982: 980: 977: 975: 972: 970: 967: 965: 962: 960: 957: 955: 952: 950: 947: 945: 942: 940: 937: 935: 932: 930: 927: 925: 922: 920: 917: 915: 912: 910: 907: 905: 902: 900: 897: 895: 892: 890: 887: 885: 882: 880: 877: 875: 872: 870: 867: 865: 862: 860: 857: 855: 852: 850: 847: 845: 842: 840: 837: 835: 832: 830: 827: 825: 822: 820: 817: 815: 812: 810: 807: 805: 802: 800: 797: 795: 792: 790: 787: 785: 782: 780: 777: 775: 772: 770: 767: 765: 762: 760: 757: 755: 752: 750: 747: 745: 742: 741: 739: 735:bond forming 731: 727: 722: 716: 713: 711: 708: 706: 703: 701: 700:Y-aromaticity 698: 696: 693: 691: 688: 686: 685:Walsh diagram 683: 681: 678: 676: 673: 671: 670:Taft equation 668: 666: 663: 661: 658: 656: 653: 651: 648: 646: 643: 641: 640:Σ-aromaticity 638: 636: 633: 631: 628: 626: 623: 621: 618: 616: 613: 611: 608: 606: 603: 601: 598: 596: 593: 591: 588: 586: 583: 581: 578: 576: 573: 571: 568: 566: 565:Marcus theory 563: 561: 558: 556: 553: 551: 548: 546: 543: 541: 540:Hückel's rule 538: 536: 533: 531: 528: 526: 523: 521: 518: 516: 513: 511: 508: 506: 503: 501: 498: 496: 495:Evelyn effect 493: 491: 488: 486: 483: 481: 478: 476: 475:Electron-rich 473: 471: 468: 466: 463: 461: 458: 456: 453: 451: 448: 446: 443: 441: 438: 436: 433: 431: 428: 426: 423: 421: 418: 416: 413: 411: 408: 406: 403: 401: 398: 396: 393: 391: 390:Bema Hapothle 388: 386: 383: 381: 378: 376: 373: 371: 368: 366: 363: 361: 358: 356: 353: 351: 348: 346: 343: 341: 338: 337: 334: 328: 325: 323: 320: 318: 315: 313: 310: 308: 305: 303: 300: 298: 295: 293: 290: 288: 285: 283: 280: 279: 276: 272: 264: 259: 257: 252: 250: 245: 244: 241: 230: 226: 222: 218: 217: 209: 201: 197: 193: 189: 188: 183: 176: 168: 164: 160: 156: 155: 150: 146: 140: 136: 126: 123: 121: 118: 116: 113: 112: 103: 99: 97: 93: 89: 85: 81: 77: 74: 70: 67: 63: 49: 45: 43: 40:and an organo 39: 35: 31: 27: 23: 19: 2490:Ene reaction 1850:Autoxidation 1774: 1711:Degradation 1602:Azo coupling 1379:Ugi reaction 979:Ene reaction 779:Alkynylation 630:Polyfluorene 625:Polar effect 490:Electrophile 405:Bredt's rule 375:Baird's rule 345:Alpha effect 220: 214: 208: 191: 185: 175: 158: 152: 139: 95: 91: 87: 79: 75: 68: 61: 59: 17: 15: 989:Ethenolysis 635:Ring strain 605:Nucleophile 430:Clar's rule 370:Aromaticity 216:Tetrahedron 66:oxonium ion 3552:Categories 3273:Ozonolysis 2800:Annulation 2150:Ozonolysis 269:Topics in 131:References 36:to give a 2787:reactions 2302:reactions 1797:reactions 1713:reactions 1595:reactions 737:reactions 84:nitrilium 680:Vinylogy 350:Annulene 297:Reagents 147:(1900). 109:See also 340:A value 86:cation 38:nitrile 20:is the 42:halide 73:imine 28:with 26:amide 16:The 225:doi 196:doi 163:doi 32:or 3554:: 221:29 219:. 192:37 190:. 184:. 159:33 157:. 151:. 98:. 96:6b 92:6a 262:e 255:t 248:v 231:. 227:: 202:. 198:: 169:. 165:: 88:5 80:4 76:3 69:2 62:1

Index

chemical reaction
amide
phosphorus pentachloride
thionyl chloride
nitrile
halide
The von Braun amide degradation
oxonium ion
imine
nitrilium

von Braun reaction
Julius von Braun
Rosenmund–von Braun reaction
von Pechmann, Hans
"Ueber die Spaltung des Benzenylmethylimidchlorids"
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
doi
10.1002/cber.19000330199
"Ueber 1.5-Dibrompentan"
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
doi
10.1002/cber.190403703118
Tetrahedron
doi
10.1016/S0040-4020(01)93483-0
v
t
e
organic reactions

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