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Theophylline and other methylxanthines are often used for their performance-enhancing effects in sports, as these drugs increase alertness, bronchodilation, and increase the rate and force of heart contraction. There is conflicting information about the value of theophylline and other methylxanthines
970:
The characteristic signals, distinguishing theophylline from related methylxanthines, are approximately 3.23δ and 3.41δ, corresponding to the unique methylation possessed by theophylline. The remaining proton signal, at 8.01δ, corresponds to the proton on the imidazole ring, not transferred between
1143:
to caffeine is also important in the infant population. Smokers and people with hepatic (liver) impairment metabolize it differently. Cigarette and marijuana smoking induces metabolism of theophylline, increasing the drug's metabolic clearance.
9055:
7035:
1519:
Hung KC, Ho CN, Chen IW, Hung IY, Lin MC, Lin CM, et al. (August 2021). "The impact of aminophylline on incidence and severity of post-dural puncture headache: A meta-analysis of randomised controlled trials".
2535:
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Frankfurt (Main) 1922".
8555:
8104:
7674:
1108:
Theophylline is distributed in the extracellular fluid, in the placenta, in the mother's milk and in the central nervous system. The volume of distribution is 0.5 L/kg. The protein binding is 40%.
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1152:
Theophylline is excreted unchanged in the urine (up to 10%). Clearance of the drug is increased in children (age 1 to 12), teenagers (12 to 16), adult smokers, elderly smokers, as well as in
1911:
Shelke RU, Degani MS, Raju A, Ray MK, Rajan MG (August 2016). "Fragment
Discovery for the Design of Nitrogen Heterocycles as Mycobacterium tuberculosis Dihydrofolate Reductase Inhibitors".
8049:
8044:
8059:
7040:
1139:
pathways. Metabolism may become saturated (non-linear), even within the therapeutic range. Small dose increases may result in disproportionately large increases in serum concentration.
1334:
8359:
1167:
varies: 30 hours for premature neonates, 24 hours for neonates, 3.5 hours for children ages 1 to 9, 8 hours for adult non-smokers, 5 hours for adult smokers, 24 hours for those with
185:
7011:
7841:
979:
The unique methylation of theophylline corresponds to the following signals: 27.7δ and 29.9δ. The remaining signals correspond to carbons characteristic of the xanthine backbone.
7222:
2616:
1728:
Hendeles L, Weinberger M, Milavetz G, Hill M, Vaughan L (June 1985). "Food-induced "dose-dumping" from a once-a-day theophylline product as a cause of theophylline toxicity".
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8885:
8129:
1884:
Schack JA, Waxler SH (November 1949). "An ultraviolet spectrophotometric method for the determination of theophylline and theobromine in blood and tissues".
140:
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2038:
Belliardo F, Martelli A, Valle MG (May 1985). "HPLC determination of caffeine and theophylline in
Paullinia cupana Kunth (guarana) and Cola spp. samples".
2016:
1160:. Clearance of the drug is decreased in these conditions: elderly, acute congestive heart failure, cirrhosis, hypothyroidism and febrile viral illnesses.
7714:
7694:
7025:
3253:
2609:
5489:
7634:
2171:
Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (February 1999). "Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages".
2345:
Jusko WJ, Schentag JJ, Clark JH, Gardner M, Yurchak AM (October 1978). "Enhanced biotransformation of theophylline in marihuana and tobacco smokers".
9499:
8379:
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7537:
5301:
3238:
1771:
Seneff M, Scott J, Friedman B, Smith M (June 1990). "Acute theophylline toxicity and the use of esmolol to reverse cardiovascular instability".
9796:
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2602:
1462:"Comparative efficacy and safety of caffeine citrate and aminophylline in treating apnea of prematurity: A systematic review and meta-analysis"
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2124:"Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition"
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934:. Some lipid-based formulations of theophylline can result in toxic theophylline levels when taken with fatty meals, an effect called
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5790:
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2302:
Jenne JW, Nagasawa HT, Thompson RD (March 1976). "Relationship of urinary metabolites of theophylline to serum theophylline levels".
1074:
antagonist, antagonizing A1, A2, and A3 receptors almost equally, which explains many of its cardiac effects. Theophylline activates
5519:
971:
the nitrogen. The transferred proton between the nitrogen is a variable proton and only exhibits a signal under certain conditions.
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7679:
5434:
2660:
1565:"Post-dural puncture headache prevention and treatment with aminophylline or theophylline: a systematic review and meta-analysis"
1374:
Eldridge FL, Millhorn DE, Kiley JP (November 1985). "Antagonism by theophylline of respiratory inhibition induced by adenosine".
7973:
6711:
5690:
5514:
2423:
Kossel A (1889). "Über das
Theophyllin, einen neuen Bestandtheil des Thees" [On theophylline, a new component of tea].
943:
1841:
Sperber AD (November 1991). "Toxic interaction between fluvoxamine and sustained release theophylline in an 11-year-old boy".
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Theophylline is soluble in 0.1N NaOH and absorbs maximally at 277 nm with an extinction coefficient of 10,200 (cm M).
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6912:
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5848:
942:. In addition to seizures, tachyarrhythmias are a major concern. Theophylline should not be used in combination with the
2481:[The synthetic structure of uric acid, xanthine, theobromine, theophylline and caffeine from cyanoacetic acid].
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5479:
4780:
4686:
3456:
3273:
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Minkowski O (1902). "Über
Theocin (Theophyllin) als Diureticum" [About theocine (theophylline) as a diuretic].
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DeVane CL, Markowitz JS, Hardesty SJ, Mundy S, Gill HS (September 1997). "Fluvoxamine-induced theophylline toxicity".
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Olympics".
672:
2479:"Der synthetische Aufbau der Harnsäure, des Xanthins, Theobromins, Theophyllins und Caffeïns aus der Cyanessigsäure"
9871:
6848:
6721:
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1211:. It took an additional 20 years until it was first reported as an asthma treatment. The drug was prescribed in a
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The use of theophylline is complicated by its interaction with various drugs and by the fact that it has a narrow
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866:; an inhibitory neurotransmitter that induces sleep, contracts the smooth muscles and relaxes the cardiac muscle.
323:
170:
2250:
Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists".
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4770:
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3288:
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2024:
1183:
Theophylline was first extracted from tea leaves and chemically identified around 1888 by the German biologist
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1041:
1411:"Efficacy and side effects of intravenous theophylline in acute asthma: a systematic review and meta-analysis"
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1002:, although brewed tea provides only about 1 mg/L, which is significantly less than a therapeutic dose.
938:, but this does not occur with most formulations of theophylline. Theophylline toxicity can be treated with
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class I-II, 24 hours for those with congestive heart failure NYHA class III-IV, 12 hours for the elderly.
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up to the 1970s as
Theostat 20 and Theostat 80, and by the early 1980s in a tablet form called Quibron.
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1203:, an alternative method to synthesize theophylline, was introduced in 1900 by another German scientist,
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895:(<20 mcg/mL). Its use must be monitored by direct measurement of serum theophylline levels to avoid
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1983:"Methylxanthine composition and consumption patterns of cocoa and chocolate products and their uses"
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Pigakis KM, Stavrou VT, Pantazopoulos I, Daniil Z, Kontopodi AK, Gourgoulianis K (January 2022).
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can also occur in severe cases of toxicity, and are considered to be a neurological emergency.
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1954:
Pfleiderer W (February 2008). "Pteridines. Part CXIX. A New
Pteridine–Purine Transformation".
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Barati-Boldaji R, Shojaei-Zarghani S, Mehrabi M, Amini A, Safarpour AR (April 2023).
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2017:"TABLE 2a: Concentrations of caffeine, theobromine and theophylline in tea products"
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Caffeins" [Synthesis of caffeine].
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1518:
711:Theophylline extended-release tablets in Japan
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8586:Tooltip Plasma membrane monoamine transporter
8508:Tooltip Equilibrative nucleoside transporters
8445:Tooltip Concentrative nucleoside transporters
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6234:
3382:
3279:Indacaterol/glycopyrronium bromide/mometasone
2610:
2281:(6th ed.). Chichester: Wiley-Blackwell.
1980:
3249:Budesonide/glycopyrronium bromide/formoterol
2252:Progress in Clinical and Biological Research
2074:
1904:
1883:
1877:
835:stimulatory effect, mainly on the medullary
2390:"Über eine neue Base aus dem Pflanzenreich"
2164:
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1974:
1953:
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869:Treatment of post-dural puncture headache.
789:The main actions of theophylline involve:
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1040:which increases intracellular levels of
706:
2470:
2279:The Textbook of Pharmaceutical Medicine
2276:
2243:
2080:
1840:
738:. Its pharmacology is similar to other
540:
413:
83:
16:Drug used to treat respiratory diseases
9829:
6712:European Cocoa and Chocolate Directive
3118:Arachidonate 5-lipoxygenase inhibitors
2487:Reports of the German Chemical Society
2476:
2452:Reports of the German Chemical Society
2422:
2398:Reports of the German Chemical Society
2387:
2347:Clinical Pharmacology and Therapeutics
2304:Clinical Pharmacology and Therapeutics
2083:"Cyclic nucleotide phosphodiesterases"
1293:
1237:
982:
558:
203:
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6727:International Cocoa Quarantine Centre
6222:
3370:
2598:
1264:
847:Chronic obstructive pulmonary disease
732:chronic obstructive pulmonary disease
513:
493:
216:
69:
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1808:The American Journal of Psychiatry
1092:When theophylline is administered
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14:
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3299:Salbutamol (albuterol)/budesonide
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2576:
903:, and CNS excitation (headaches,
874:Performance enhancement in sports
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6722:International Cocoa Organization
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8951:Receptor/signaling modulators
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1785:10.1016/s0196-0644(05)82474-6
1376:Journal of Applied Physiology
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1087:
922:Its toxicity is increased by
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2864:Isoprenaline (isoproterenol)
2185:10.1164/ajrccm.159.2.9804085
2081:Essayan DM (November 2001).
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1711:MedlinePlus Drug Information
1614:Journal of Internal Medicine
1569:Anesthesia and Pain Medicine
1487:10.1371/journal.pone.0274882
1388:10.1152/jappl.1985.59.5.1428
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2627:obstructive airway diseases
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1038:phosphodiesterase inhibitor
10:
9893:
8453:6-Hydroxy-7-methoxyflavone
7045:-ethylcarboxamidoadenosine
6701:The Dark Side of Chocolate
4885:N,N-Dimethylphenethylamine
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1178:
722:, is a drug that inhibits
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3045:Choline theophyllinate
2964:Glycopyrronium bromide
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2518:Therapy of the Present
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712:
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2215:Journal of Immunology
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710:
8706:Pistacia integerrima
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7990:Ligusticum wallichii
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3222:Combination products
2984:Umeclidinium bromide
2591:at Wikimedia Commons
1913:Archiv der Pharmazie
1674:10.7759/cureus.20898
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1062:reduces inflammation
1030:xanthine derivatives
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6811:Chocolate addiction
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2520:] (in German).
2489:] (in German).
2454:] (in German).
2431:] (in German).
2400:] (in German).
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23:
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2737:Long-acting β
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1189:chemical synthesis
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926:, cimetidine, and
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210:Pharmacy medicines
19:
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9823:
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8958:
8957:
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8780:
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8617:
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8601:
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8417:
8416:
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8412:
7984:Angelica sinensis
7026:2-Chloroadenosine
6956:
6902:
6901:
6826:Chocolate museums
6747:Ghana Cocoa Board
6663:Organic chocolate
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6561:Chocolate truffle
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6536:Chocolate liqueur
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6491:Chocolate biscuit
6216:
6215:
6155:Rubidium chloride
5626:Altropane (IACFT)
5540:Indapyrophenidone
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5043:Propylamphetamine
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3364:
3363:
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3180:
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2886:
2587:Media related to
2477:Traube W (1900).
2388:Kossel A (1888).
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704:
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526:CompTox Dashboard
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2946:Anticholinergics
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