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The structure of substituted tryptamines. Tryptamine itself is obtained when R4=R5=RN
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15449:
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110:
106:
102:
59:
58:
itself. The molecular structures of all tryptamines contain an
19377:
13071:
11895:. These similarly are primarily active as agonists at the 5-HT
10756:
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18900:
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18068:
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15722:
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13698:
13261:"Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers"
13258:
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11932:
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10551:
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19929:
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16937:
16933:
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15445:
15441:
15437:
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13605:
12788:
Pham DN, Chadeayne AR, Golen JA, Manke DR (February 2021).
12594:
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11007:
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10002:
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5521:
4945:
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4114:
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18894:
18470:
18332:
17102:
17044:
16457:
15629:
15558:
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12236:(S)-7,8-dihydro-α-methyl-1H-dioxinoindazole-1-ethanamine
10947:
10453:
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1145:
159:
13662:
13643:
13424:
12947:
11879:
core flipped and/or replaced with related cores such as
10955:
are a group of substituted tryptamines which possess an
2107:
1924:
N-(4-Bromobenzyl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
93:
involved in regulating the sleep-wake cycle. Tryptamine
13135:. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 216–218.
12787:
12429:
3-(1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-5-bromo-1H-indazole
3062:
2366:
11458:
11154:
2953:
970:
13308:
Nonaka R, Nagai F, Ogata A, Satoh K (December 2007).
13307:
13028:
12666:
12106:(2S)-1-(6-bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-2-amine
13203:. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 641–.
13192:
13190:
13188:
13186:
13184:
12410:
N-pyridin-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine
12389:
N-pyridin-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine
12033:(S)-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-1-yl)propan-2-amine
287:
3-(2-aminoethyl)indole / 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
13459:
13389:
12928:
2099:ethyl 2-({amino}methyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
13478:
2051:-(3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)benzyl)ethanamine
1984:N-methyl-N--2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
189:
13782:
13181:
13128:
13124:
13122:
12669:"AlphaFold2 structures template ligand discovery"
11034:effects. The most well-known of these agents are
10503:1-(2-dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyranoindole
20947:
11432:)-(+)-1-(2-Aminopropyl)-8,9-dihydropyranoindole
10748:2-(7H-furoindol-5-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
13624:
13586:
13418:
12180:1-((S)-2-Aminopropyl)-7-chloro-1H-indazol-6-ol
12162:1-((S)-2-Aminopropyl)-7-methyl-1H-indazol-6-ol
11046:for a brief period of time in the past and are
141:tryptamines have also been made, including the
13348:
13119:
12662:
12660:
12570:Chemistry, University of; Prague, Technology.
54:which may be thought of as being derived from
19393:
16190:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
13768:
13196:
12368:N-pyridin-3-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine
12218:(S)-α-methyl-pyranoindazole-1(7H)-ethanamine
11747:-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-4-hydoxyindole
11696:-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)diisopropylamine
11121:(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
11042:(αET), both of which were used clinically as
8532:5-fluoro-N-methyl-N-(1-methylallyl)tryptamine
13427:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
13301:
13265:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters
13252:
13217:
13156:
13154:
13152:
12745:ACS Pharmacology & Translational Science
12144:1-((S)-6-methoxy-2-aminopropyl)-1H-indazole
13383:
13342:
13065:
13001:
12941:
12781:
12732:
12657:
12588:
12569:
12340:2-Azapsilocin (Psilocin indazole analogue,
10971:, and in most cases no substitution on the
4362:4-phosphoryloxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
4106:4-phosphoryloxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
19400:
19386:
13775:
13761:
13022:
12982:
12909:
12326:3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-indol-4-ol
11674:-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine
11649:-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine
11054:. In accordance with its action as a dual
5420:4-phosphoryloxy-N,N-diisopropyltryptamine
3596:-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine
13366:
13325:
13284:
13197:Lemke TL, Williams DA (24 January 2012).
13149:
12821:
12764:
12688:
12630:
12620:
11579:1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-amine
11407:1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
11387:1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
11257:1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
11237:1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
9911:5-methoxy-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine
9871:4-hydroxy-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine
7739:5-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine
6980:5-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine
5316:4-propionyloxy-N,N-diisopropyltryptamine
4548:4-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine
3832:4-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine
2800:N-Methyl-N-(cyclopropylmethyl)tryptamine
13497:
13314:Biological & Pharmaceutical Bulletin
13200:Foye's Principles of Medicinal Chemistry
13031:Pharmacology, Biochemistry, and Behavior
13004:Journal of the American Chemical Society
12529:Substituted methylenedioxyphenethylamine
11559:1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine
11539:1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butan-2-amine
10995:. This is analogous to α-methylation of
6389:5-methoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine
6140:5-methoxy-N-allyl-N-isopropyltryptamine
5370:4-glutaryloxy-N,N-diisopropyltryptamine
4408:4-acetoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine
34:
18:
13349:Feldman JM, Chapman B (December 1975).
13164:Hallucinogens: A Forensic Drug Handbook
13129:Ries RK, Miller SC, Fiellin DA (2009).
9958:5,6-difluoro-N-ethyl-N-propyltryptamine
7383:5-ethoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine
20948:
12126:1-((S)-2-Aminopropyl)-1H-indazol-6-ol
12013:3-(2-aminopropyl)-5-methoxybenzofuran
10948:List of substituted α-alkyltryptamines
10409:3--6-fluoro-1-isopropyl-1H-indol-4-ol
7433:5-ethoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine
4453:4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamine
4257:4-phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamine
19381:
13756:
13160:
12471:3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole
11450:1-(3H-benzoindol-1-yl)propan-2-amine
6876:5-acetoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
6772:5-acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
4632:4-acetoxy-N-Methyl-N-allyltryptamine
4590:4-hydroxy-N-Methyl-N-allyltryptamine
4307:4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
4059:4-acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
4014:4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
2271:N-piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
19801:5-Methoxytryptamine (5-MT; mexamine)
17704:methylergometrine (methylergonovine)
16664:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
16500:methylergometrine (methylergonovine)
15646:methylergometrine (methylergonovine)
15275:methylergometrine (methylergonovine)
15221:methylergometrine (methylergonovine)
14580:methylergometrine (methylergonovine)
14011:methylergometrine (methylergonovine)
13666:Bioorganic & Medicinal Chemistry
12552:List of miscellaneous 5HT2A agonists
11870:
10355:2-(2-methyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)-
10305:2-(2-ethyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-
10070:5-Methoxy-4,N,N-trimethyltryptamine
7229:5-ethoxy-N-methyl-N-propyltryptamine
5265:4-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamine
3879:4-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
2573:N-isopropyl-N-cyclopropyltryptamine
193:
16668:N-desmethylclozapine (norclozapine)
11348:1-{5--1H-indol-3-yl}propan-2-amine
10018:5-Methoxy-7,N,N-trimethyltryptamine
8167:5-fluoro-N-ethyl-N-propyltryptamine
8069:5-fluoro-N-methyl-N-ethyltryptamine
7283:5-ethoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
7129:5-ethoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
13:
12480:
7483:5-ethoxy-N,N-diisopropyltryptamine
3250:N-isopropyl-N-sec-butyltryptamine
14:
20972:
13167:. Academic Press. pp. 102–.
12308:-furoindazol-1-yl)propan-2-amine
12282:-furoindazol-1-yl)propan-2-amine
11621:(α,N,O-TMS/α,N,O-trimethyl-5-HT)
5051:4-acetoxy-N,N-dipropyltryptamine
2530:N-propyl-N-cyclopropyltryptamine
2439:N-Methyl-N-cyclopropyltryptamine
13392:European Journal of Pharmacology
13226:European Journal of Pharmacology
13132:Principles of Addiction Medicine
12794:Acta Crystallographica Section E
12459:
12436:
12417:
12396:
12375:
12354:
12333:
12316:
12290:
12262:
12244:
12226:
12208:
12188:
12170:
12152:
12134:
12114:
12094:
12077:
12060:
12041:
12021:
12003:
11985:
11959:
11943:2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)-
11931:
11852:
11828:
11806:
11779:
11755:
11727:
11703:
11682:
11657:
11632:
11611:
11587:
11567:
11547:
11527:
11505:
11481:
11457:
11440:
11415:
11395:
11375:
11355:
11338:
11314:
11290:
11265:
11245:
11225:
11201:
11177:
11153:
11129:
11109:
11066:, αET has been found to produce
10983:and resistant to degradation by
10864:
10812:
10755:
10716:
10659:
10601:
10558:
10511:
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10417:
10371:
10321:
10264:
10211:
10162:
10113:
10063:
10010:
9965:
9918:
9879:
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9785:
9735:
9680:
9638:
9588:
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9421:
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7707:
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6945:
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6833:
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6737:
6688:
6643:
6575:
6510:
6457:
6397:
6348:
6298:
6248:
6196:
6147:
6097:
6039:
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5916:
5855:
5801:
5744:
5691:
5633:
5578:
5520:
5512:4-acetoxy-N,N-diallyltryptamine
5471:
5464:4-hydroxy-N,N-diallyltryptamine
5428:
5377:
5324:
5273:
5224:
5174:
5116:
5059:
5002:
4944:
4893:
4843:
4793:
4732:
4677:
4639:
4597:
4556:
4511:
4461:
4415:
4369:
4315:
4265:
4212:
4204:4-acetoxy-N,N-diethyltryptamine
4163:
4113:
4067:
4022:
3980:
3931:
3886:
3840:
3795:
3750:
3707:
3664:
3604:
3559:
3516:
3465:
3423:
3369:
3314:
3257:
3210:
3159:
3112:
3061:
3011:
2952:
2906:
2856:
2807:
2764:
2717:
2670:
2624:
2580:
2537:
2490:
2483:N-ethyl-N-cyclopropyltryptamine
2447:
2407:
2365:
2321:
2279:
2229:
2186:
2146:
2106:
2059:
1991:
1932:
1881:
1820:
1757:
1719:
1675:
1639:
1602:
1563:
1523:
1480:
1445:
1402:
1367:
1322:
1287:
1245:
1207:
1176:
1144:
1102:
1057:
1012:
969:
922:
873:
827:
788:
743:
701:
659:
617:
570:
534:
492:
446:
414:
372:
333:
295:
263:
197:
20083:-Feruloylserotonin (moschamine)
19407:
19356:Monoamine metabolism modulators
13730:
13711:
13692:
13656:
13637:
13618:
13599:
13580:
13569:
13542:
13491:
13472:
13453:
13100:
12995:
12976:
12922:
12903:
12884:
9832:1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-
7337:5-ethoxy-N,N-dipropyltryptamine
3053:N-Propyl-N-isopropyltryptamine
2399:N-Methyl-N-isopropyltryptamine
961:-indol-4-yl] hydrogen phosphate
190:List of substituted tryptamines
77:Well-known tryptamines include
20238:6,7-Dichloro-2-methylmelatonin
13746:10.1021/acsmedchemlett.3c00566
13558:10.1021/acsmedchemlett.4c00003
13074:Journal of Medicinal Chemistry
12950:Journal of Medicinal Chemistry
12865:
12838:
12705:
12647:
12563:
7533:5-ethoxy-N,N-diallyltryptamine
7179:5-ethoxy-N,N-diethyltryptamine
3552:N-allyl-N-isopropyltryptamine
2944:N-Ethyl-N-isopropyltryptamine
1:
19343:Monoamine reuptake inhibitors
19307:Receptor/signaling modulators
13552:. 2024 Jan 23;15(2):171-173.
13439:10.1016/s0960-894x(01)00713-2
13043:10.1016/s0091-3057(01)00720-1
12848:. 2024 Jan 17;15(2):315-327.
12714:Canadian Journal of Chemistry
12557:
11978:-(propan-2-yl)propan-2-amine
10913:-(propan-2-yl)propan-2-amine
10708:-(propan-2-yl)propan-2-amine
1355:1,7-dimethoxy-2,4,6-tribromo-
1257:Marine sponges, invertebrates
1114:Marine sponges, invertebrates
20394:α-Methylserotonin (5-HO-αMT)
19901:Benzotript (4-chlorobenzoyl-
13404:10.1016/0014-2999(91)90686-K
13238:10.1016/j.ejphar.2006.11.075
12854:10.1021/acschemneuro.3c00610
12622:10.1371/journal.pone.0209804
11995:3-(2-aminopropyl)benzofuran
11020:monoamine oxidase inhibitors
11006:Many α-alkyltryptamines are
10565:4,5-Methylbenzodioxole-DMT (
9672:1-Methyl-3--4-hydroxyindole
4670:4-hydroxy-N-allyltryptamine
2616:N,N-dicyclopropyltryptamine
2357:N-Methyl-N-propyltryptamine
1531:2-Methyl-5-hydroxytryptamine
7:
20127:-acetylpsilocin; 4-AcO-DMT)
19176:Tetracyclic antidepressants
18751:Tetracyclic antidepressants
18014:Tetracyclic antidepressants
17590:Tetracyclic antidepressants
16839:Tetracyclic antidepressants
16244:Tetracyclic antidepressants
12492:
11330:-indol-3-yl)propan-2-amine
11306:-indol-3-yl)propan-2-amine
11169:-Indol-3-yl)propan-2-amine
11145:-indol-3-yl)propanoic acid
11016:serotonin receptor agonists
9021:-methyl-methanesulfonamide
6241:-methylisopropyltryptamine
6188:-methylisopropyltryptamine
3457:N-methyl-N-allyltryptamine
3203:N-propyl-N-butyltryptamine
2898:N-Ethyl-N-propyltryptamine
2662:N-Methyl-N-butyltryptamine
2313:N-Methyl-N-ethyltryptamine
1551:3-(2-aminoethyl)-2-methyl-1
1302:2-(α,α-dimethylallyl), 6-Br
10:
20977:
13520:10.1038/d41586-024-00130-8
13277:10.1016/j.bmcl.2014.07.062
12534:Substituted phenethylamine
11603:-indol-3-yl)butan-2-amine
11519:-indol-3-yl)butan-2-amine
11497:-indol-3-yl)butan-2-amine
11473:-indol-3-yl)butan-2-amine
11012:monoamine releasing agents
10975:nitrogen. α-Alkylation of
10909:-Dioxoloindol-7-yl)ethyl]-
10853:-Dioxoloindol-7-yl)ethyl]-
10704:-Dioxoloindol-8-yl)ethyl]-
3656:-indol-3-yl)ethan-1-amine
3152:N-ethyl-N-butyltryptamine
1873:-methoxybenzyl)tryptamine
1812:-methoxybenzyl)tryptamine
1750:N--2-methylpropan-2-amine
819:4-phosphoryloxy-tryptamine
133:, and it is often used in
20744:
20543:
20490:
20399:α-Methyltryptophan (αMTP)
20299:
20190:
19415:
19297:
19254:
19198:Tricyclic antidepressants
19116:Metitepine (methiothepin)
18966:
18863:
18851:
18804:
18765:Tricyclic antidepressants
18696:Metitepine (methiothepin)
18570:
18443:
18431:
18380:Metitepine (methiothepin)
18362:
18313:
18301:
18246:
18135:
18123:
18093:
17873:
17751:
17739:
17721:
17683:
17635:Tricyclic antidepressants
17510:Metitepine (methiothepin)
17316:
16922:
16910:
16885:
16754:Metitepine (methiothepin)
16623:
16405:
16393:
16364:
16274:Tricyclic antidepressants
16105:Metitepine (methiothepin)
15829:
15383:
15371:
15359:
15338:Metitepine (methiothepin)
15330:
15245:
15233:
15201:
15193:Metitepine (methiothepin)
15185:
15134:
15122:
15084:
15056:Metitepine (methiothepin)
14988:
14820:
14808:
14775:
14747:Metitepine (methiothepin)
14670:
14521:
14509:
14474:
14396:Metitepine (methiothepin)
14260:
13817:
13805:
13793:
13678:10.1016/j.bmc.2007.10.100
12814:10.1107/S2056989021000116
12681:10.1101/2023.12.20.572662
10987:, resulting in increased
8910:-dimethyl-2- -ethanamine
2244:
2206:
2163:
2123:
946:
582:Animals, plants, microbes
551:
70:via an ethyl (−CH2–CH2−)
18686:Latrepirdine (dimebolin)
18375:Latrepirdine (dimebolin)
17700:ergometrine (ergonovine)
17500:Latrepirdine (dimebolin)
16897:ergometrine (ergonovine)
15610:ergometrine (ergonovine)
15213:ergometrine (ergonovine)
14791:ergometrine (ergonovine)
14496:ergometrine (ergonovine)
12757:10.1021/acsptsci.0c00176
11425:(4,5-dihydropyrano-αMT)
11217:-indol-3-yl)-ethylamine
9067:)-1,3-oxazolidin-2-one)-
8493:-butyl-N-allyltryptamine
1668:N-cyclopropyltryptamine
1472:5-Carboxamidotryptamine
113:for the neurological or
109:; and sometimes used by
20871:Substituted benzofurans
20606:β-carboline (norharman)
20453:AL-37350A (4,5-DHP-αMT)
19940:Desformylflustrabromine
19871:Aeruginascin (4-PO-TMT)
18974:Atypical antipsychotics
18583:Atypical antipsychotics
17901:Atypical antipsychotics
17334:Atypical antipsychotics
16636:Atypical antipsychotics
15889:Atypical antipsychotics
14268:Atypical antipsychotics
13874:Atypical antipsychotics
12514:Substituted amphetamine
10991:and greatly lengthened
10967:group, attached at the
10805:-dimethylethan-1-amine
10651:-dimethylethan-1-amine
9727:-diisopropyltryptamine
8967:-dimethyl-2-ethanamine
7792:-diisopropyltryptamine
7034:-diisopropyltryptamine
6502:-diisopropyltryptamine
6291:-cyclopropyltryptamine
5216:-diisopropyltryptamine
3104:-diisopropyltryptamine
1295:Desformylflustrabromine
44:Substituted tryptamines
20257:-acetylserotonin; NAS)
20098:Norbaeocystin (4-PO-T)
19821:5-(Nonyloxy)tryptamine
19216:Typical antipsychotics
18787:Typical antipsychotics
18047:Typical antipsychotics
17929:Bemesetron (MDL-72222)
17649:Typical antipsychotics
16862:Typical antipsychotics
16284:Typical antipsychotics
14975:5-(nonyloxy)tryptamine
13645:US granted 7268131
13626:US granted 7425572
13607:US granted 6881749
13588:US granted 7012090
12519:Substituted benzofuran
12452:3--1H-pyrrolopyridine
11767:5-Methoxy-3-{methyl}-1
11665:N,N-Dimethyl-5-MeO-αMT
11213:1-methyl-2-(4-methyl-1
11141:2-amino-3-(5-hydroxy-1
11089:, and various others.
10857:-methylpropan-2-amine
10219:5-methoxy-7-fluoro-MET
6341:-cyclobutyltryptamine
5683:-disecbutyltryptamine
5626:-diisobutyltryptamine
3652:-Diethyl-2-(2-methyl-1
3416:-disecbutyltryptamine
3361:-diisobutyltryptamine
1631:N-isopropyltryptamine
1488:5-(Nonyloxy)tryptamine
1437:5-Benzyloxytryptamine
504:Animals, plants, fungi
275:Animals, plants, fungi
40:
32:
20647:DM-506 (ibogaminalog)
20319:4-HO-MPMI (lucigenol)
20137:Psilocybin (4-PO-DMT)
20045:Methylbutyltryptamine
19896:Baeocystin (4-PO-NMT)
19365:Monoamine neurotoxins
17143:MDMA (midomafetamine)
16527:MDMA (midomafetamine)
16130:Opiranserin (VVZ-149)
15684:MDMA (midomafetamine)
15390:25H/NB series (e.g.,
12524:Substituted cathinone
10106:-trimethyltryptamine
10055:-trimethyltryptamine
8701:5-(trifluoromethoxy)-
8391:-cyclobutyltryptamine
8338:-cyclobutyltryptamine
6450:-isopropyltryptamine
5167:-isopropyltryptamine
5109:-isopropyltryptamine
3742:-trimethyltryptamine
1314:2--N-methylethanamine
1200:5,6-dibromotryptamine
1184:5,6-Dibromotryptamine
38:
22:
20545:Cyclized tryptamines
20050:Miprocin (4-HO-MiPT)
20020:Indolylethylfentanyl
19990:Ethocybin (4-PO-DET)
19915:Bufotenin (5-HO-DMT)
19910:Bufotenidine (5-HTQ)
17837:bufotenidine (5-HTQ)
16960:5-Methoxytryptamines
15474:5-Methoxytryptamines
11951:-dimethylethanamine
11275:(αMS/α-methyl-5-HT)
10981:metabolically stable
10797:-Dioxoloindol-7-yl)-
10643:-Dioxoloindol-8-yl)-
10363:-dimethylethanamine
10313:-dimethylethanamine
10203:-dimethyltryptamine
10154:-dimethyltryptamine
10146:4-Hydroxy-5-methoxy-
9687:1-Methyl-5-MeO-DiPT
9631:-isopropyltryptamine
9413:-trimethyltryptamine
9246:-trimethyltryptamine
9071:-dimethyltryptamine
8656:5-(trifluoromethyl)-
8440:-diisoproptryptamine
8281:-isopropyltryptamine
7839:-trimethyltryptamine
7699:-dipropyltryptamine
7587:-dimethyltryptamine
6938:-dipropyltryptamine
6729:-dimethyltryptamine
6680:-dimethyltryptamine
5973:-dipropyltryptamine
4994:-dipropyltryptamine
3972:-dimethyltryptamine
3923:-dimethyltryptamine
3787:-dimethyltryptamine
3699:-dimethyltryptamine
3003:-dipropyltryptamine
2236:Indolylethylfentanyl
1515:5-nonyloxytryptamine
1334:Marine invertebrates
1299:Marine invertebrates
1219:Marine invertebrates
1188:Marine invertebrates
1156:Marine invertebrates
231:Selected tryptamines
211:adding missing items
123:psilocybin mushrooms
20645:and related (e.g.,
20281:-Propionylmelatonin
20132:Psilocin (4-HO-DMT)
20030:Iprocin (4-HO-DiPT)
18455:dihydroergocryptine
17139:MDA (tenamfetamine)
16523:MDA (tenamfetamine)
16488:dihydroergocryptine
15680:MDA (tenamfetamine)
13738:ACS Med. Chem. Lett
13512:2024Natur.626...14C
13327:10.1248/bpb.30.2328
13086:10.1021/jm00185a014
13016:10.1021/ja01104a029
12806:2021AcCrE..77..101P
12613:2019PLoSO..1409804T
12347:3--1H-indazol-4-ol
12297:2-desethyl-YM-348
11278:3-(2-aminopropyl)-1
11189:3-(2-aminopropyl)-1
11137:5-Hydroxytryptophan
10979:makes it much more
10920:Chemical Structure
10249:5-Methoxy-7-Fluoro-
10195:4-Fluoro-5-Methoxy-
9836:-diallyltryptamine
9723:1-methyl-5-methoxy-
9581:-dimethyltryptamine
9538:-dimethyltryptamine
9499:-dimethyltryptamine
9460:-dimethyltryptamine
9368:-dimethyltryptamine
9285:-dimethyltryptamine
9203:-dimethyltryptamine
9113:-dimethyltryptamine
8849:-dipropyltryptamine
8791:-dimethyltryptamine
8749:-dimethyltryptamine
8705:-dimethyltryptamine
8660:-dimethyltryptamine
8615:-dimethyltryptamine
8573:-dimethyltryptamine
8224:-dipropyltryptamine
8027:-dimethyltryptamine
7986:-dimethyltryptamine
7935:-dimethyltryptamine
7888:-dimethyltryptamine
7639:-diethyltryptamine
7082:-dimethyltryptamine
6826:-diethyltryptamine
6567:-dibutyltryptamine
6089:-diallyltryptamine
5793:-diethyltryptamine
5570:-dibutyltryptamine
4933:-cyclopropylmethyl-
4155:-diethyltryptamine
3508:-diallyltryptamine
3306:-dibutyltryptamine
2848:-diethyltryptamine
1394:5-Acetyltryptamine
1359:-dimethyltryptamine
1279:-dimethyltryptamine
1136:-dimethyltryptamine
1094:-dimethyltryptamine
1049:-dimethyltryptamine
1004:-dimethyltryptamine
914:-dimethyltryptamine
780:-dimethyltryptamine
562:3--1H-indol-5-olate
526:-dimethyltryptamine
438:5-hydroxytryptamine
237:Chemical structure
233:
62:ring, joined to an
48:serotonin analogues
20301:α-Alkyltryptamines
20273:-Butanoylmelatonin
20233:6-Methoxymelatonin
20228:6-Hydroxymelatonin
20213:5-Methoxyluzindole
20195:-Acetyltryptamines
19866:Acetryptine (5-AT)
19811:5-Methyltryptamine
19693:5-HTP (oxitriptan)
19280:naphthylpiperazine
19051:2-Br-LSD (BOL-148)
18838:naphthylpiperazine
18816:2-Br-LSD (BOL-148)
18418:naphthylpiperazine
18325:2-Br-LSD (BOL-148)
18110:naphthylpiperazine
16986:α-Alkyltryptamines
15500:α-Alkyltryptamines
13784:Serotonin receptor
13368:10.1007/bf01222097
12403:7-Aza-5-MeO-DiPT (
12382:5-Aza-4-MeO-DiPT (
12177:7-chloro-AL-34662
12159:7-methyl-AL-34662
12141:O-methyl-AL-34662
11667:(5-MeO-α,N,N-TMT)
11619:N-Methyl-5-MeO-αMT
11052:recreational drugs
11036:α-methyltryptamine
10953:α-Alkyltryptamines
10929:Ring Substitution
9886:6-Fluoro-5-MeO-DMT
9325:-diethyltryptamine
9163:-diethyltryptamine
8118:-diethyltryptamine
5908:-propyltryptamine
5848:-propyltryptamine
4937:-methyltryptamine
4885:-methyltryptamine
4835:-methyltryptamine
4725:-methyltryptamine
4503:-methyltryptamine
1594:N-ethyltryptamine
865:-methyl-tryptamine
667:6-Hydroxymelatonin
246:Ring Substitution
229:
209:; you can help by
41:
33:
20961:Functional groups
20943:
20942:
20745:Related compounds
20630:tetrahydroharmine
20443:αET (etryptamine)
20265:-Acetyltryptamine
20223:6-Fluoromelatonin
20218:6-Chloromelatonin
20208:2-Phenylmelatonin
19904:
19375:
19374:
19368:
19359:
19350:
19337:
19328:
19319:
19310:
19293:
19292:
19289:
19288:
19259:Unknown/unsorted:
19067:dihydroergotamine
18847:
18846:
18809:Unknown/unsorted:
18459:dihydroergotamine
18427:
18426:
18397:Unknown/unsorted:
18297:
18296:
18119:
18118:
18098:Unknown/unsorted:
17767:ethanol (alcohol)
17717:
17716:
17713:
17712:
17688:Unknown/unsorted:
17079:dihydroergotamine
16906:
16905:
16890:Unknown/unsorted:
16492:dihydroergotamine
16389:
16388:
16376:dihydroergotamine
16369:Unknown/unsorted:
16198:hydroxynefazodone
15355:
15354:
15351:
15350:
15229:
15228:
15206:Unknown/unsorted:
15118:
15117:
15089:Unknown/unsorted:
14855:dihydroergotamine
14804:
14803:
14780:Unknown/unsorted:
14572:dihydroergotamine
14505:
14504:
14479:Unknown/unsorted:
14307:iodocyanopindolol
13995:dihydroergotamine
13848:hydroxynefazodone
13550:ACS Med Chem Lett
13271:(19): 4754–4758.
13210:978-1-60913-345-0
13174:978-0-12-433951-4
13161:Laing RR (2003).
13142:978-0-7817-7477-2
12962:10.1021/jm9805945
12846:ACS Chem Neurosci
12800:(Pt 2): 101–106.
12720:(10): 2585–2590.
12478:
12477:
12361:4-Aza-5-MeO-DPT (
11905:cluster headaches
11871:Related compounds
11868:
11867:
11367:1--2-propanamine
11345:5-Isopropoxy-αMT
11040:α-ethyltryptamine
10985:monoamine oxidase
10945:
10944:
10432:1-methyl-4,5-(OCH
10257:-ethyltryptamine
6636:-butyltryptamine
6031:-allyltryptamine
5736:-ethyltryptamine
4786:-ethyltryptamine
2757:-butyltryptamine
2710:-butyltryptamine
1712:-butyltryptamine
1337:2,4,6-Br, 1,7-OCH
1238:-methyltryptamine
1168:6-bromotryptamine
1152:6-Bromotryptamine
735:-methyltryptamine
651:-acetyltryptamine
609:-acetyltryptamine
484:-methyltryptamine
406:-methyltryptamine
364:-methyltryptamine
325:-methyltryptamine
227:
226:
180:Alexander Shulgin
153:psychedelic drugs
52:organic compounds
20968:
20777:7-Aza-5-MeO-DiPT
20762:5-Aza-4-MeO-DiPT
20152:Serotonin (5-HT)
19920:Convolutindole A
19902:
19425:1-Methylpsilocin
19402:
19395:
19388:
19379:
19378:
19362:
19353:
19347:releasing agents
19340:
19331:
19322:
19313:
19301:
18926:Serotonin (5-HT)
18861:
18860:
18494:Serotonin (5-HT)
18441:
18440:
18339:Serotonin (5-HT)
18311:
18310:
18218:Serotonin (5-HT)
18133:
18132:
17969:Hydroxybupropion
17810:Serotonin (5-HT)
17771:trichloroethanol
17749:
17748:
17737:
17736:
17242:Serotonin (5-HT)
16920:
16919:
16561:Serotonin (5-HT)
16443:levofenfluramine
16427:chlorphentermine
16413:4-Methylaminorex
16403:
16402:
16316:prochlorperazine
16140:Phenoxybenzamine
16110:MIN-117 (WF-516)
15765:Serotonin (5-HT)
15381:
15380:
15369:
15368:
15294:Serotonin (5-HT)
15243:
15242:
15157:Serotonin (5-HT)
15132:
15131:
14903:Serotonin (5-HT)
14818:
14817:
14604:Serotonin (5-HT)
14519:
14518:
14401:MIN-117 (WF-516)
14170:Serotonin (5-HT)
13815:
13814:
13803:
13802:
13777:
13770:
13763:
13754:
13753:
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13715:
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13708:
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13703:
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13652:
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13634:
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13622:
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13615:
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13415:
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13062:
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13019:
13010:(8): 1877–1881.
12999:
12993:
12992:
12991:
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12567:
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