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688:. It is most commonly used to prevent or control excessive bleeding following childbirth and spontaneous or elective abortion, and also to aid in expulsion of retained products of conception after a missed abortion (miscarriage in which all or part of the fetus remains in the uterus) and to help deliver the placenta after childbirth. It is available as tablets or injection (
1900:"Novel Receptor Activity Mapping of Methysergide and its Metabolite, Methylergometrine, Provides a Mechanistic Rationale for both the Clinically Observed Efficacy and Risk of Fibrosis in Patients with Migraine"
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1968:
716:, methylergometrine has been initiated at a dose of 0.2 mg/day, rapidly increased to 0.2 mg three times per day, and increased to a maximum of 0.4 mg three times per day.
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InChI=1S/C20H25N3O2/c1-3-14(11-24)22-20(25)13-7-16-15-5-4-6-17-19(15)12(9-21-17)8-18(16)23(2)10-13/h4-7,9,13-14,18,21,24H,3,8,10-11H2,1-2H3,(H,22,25)/t13-,14+,18-/m1/s1
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848:. Its specific binding and activation pattern on these receptors leads to a highly, if not completely, specific contraction of smooth uterus muscle via serotonin
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Pertz H, Eich E (1999). "Ergot
Alkaloids and their Derivatives as Ligands for Serotoninergic, Dopaminergic, and Adrenergic Receptors". In KĆen V, Cvak L (eds.).
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1859:"Evidence for possible involvement of 5-HT(2B) receptors in the cardiac valvulopathy associated with fenfluramine and other serotonergic medications"
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1480:"Efficacy and tolerability of intravenous methylergonovine in migraine female patients attending the emergency department: a pilot open-label study"
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Cavero I, Guillon JM (2014). "Safety
Pharmacology assessment of drugs with biased 5-HT(2B) receptor agonism mediating cardiac valvulopathy".
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Niño-Maldonado AI, Caballero-GarcĂa G, Mercado-Bochero W, Rico-Villademoros F, Calandre EP (November 2009).
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Lambru G, Matharu M (April 2011). "Serotonergic agents in the management of cluster headache".
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1576:"Methylergonovine Maleate Monograph for Professionals - Drugs.com"
529:
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In excessive doses, methylergometrine can also lead to cramping,
2804:
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Guzman M, Armer T, Borland S, Fishman R, Leyden M (April 2020).
18686:
18451:
18385:
18375:
18365:
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6659:
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Severe systemic hypertension (especially in patients with
18390:
17574:
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15724:
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1327:
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733:
3722:
1695:
Olivier B, van
Wijngaarden I, Soudijn W (10 July 1997).
1391:
1422:
669:
5351:
1685:
724:
Methylergometrine is contraindicated in patients with
3576:
3498:
992:
Methylergometrine is an agonist of the serotonin 5-HT
2272:
1820:
1434:
325:
8055:
5314:
3873:
1726:
1657:
1655:
1653:
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5038:
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1622:
1620:
1618:
18875:
10407:
1005:Activities of methylergometrine at various sites
305:
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3654:
1891:
1650:
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1360:
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1356:
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5221:
5075:
1960:
1778:
1776:
1615:
1527:
1525:
18672:
18079:
14870:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
12448:
10393:
8041:
4996:
4959:
2820:
2258:
2041:
1817:
1531:
572:CC(CO)NC(=O)2/C=C1/c3cccc4N\C=C(\C1N(C)C2)c34
11139:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
10581:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
1846:
1811:
1349:
434:DTXSID00904978 DTXSID1023283, DTXSID00904978
18642:(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro),
1773:
1522:
182:In general: â (Prescription only)
18679:
18665:
18086:
18072:
12455:
12441:
10400:
10386:
8048:
8034:
2827:
2813:
2265:
2251:
2048:
2034:
459:
436:
345:
1966:
1874:
1756:
1737:Nature Structural & Molecular Biology
1596:
1505:
1495:
1340:
365:
1933:
1782:
696:) or in liquid form to be taken orally.
12028:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives
1392:Mutschler E, SchÀfer-Korting M (2001).
1299:classes and is structurally related to
949:. Methylergometrine is a member of the
432:
103:
14:
18876:
18150:(Dihydroergonovine, Dihydroergobasine)
1321:
973:, methylergometrine produces LSD-like
450:
18660:
18067:
12436:
10381:
8029:
8014:
2808:
2246:
2029:
2014:
1722:
1720:
1718:
1698:Serotonin Receptors and their Ligands
1366:
1335:. Geneva: World Health Organization.
748:(which is also an agonist at the 5-HT
405:
89:
18443:(Methylergonovine, Methylergobasine)
16384:methylergometrine (methylergonovine)
15344:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
15180:methylergometrine (methylergonovine)
14326:methylergometrine (methylergonovine)
13955:methylergometrine (methylergonovine)
13901:methylergometrine (methylergonovine)
13260:methylergometrine (methylergonovine)
12691:methylergometrine (methylergonovine)
8015:
3470:
1939:
1307:-lysergic acid ÎČ-propanolamide) and
1287:-lysergic acid 1-butanolamide, is a
719:
156:
18421:Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide
15348:N-desmethylclozapine (norclozapine)
11630:Levomepromazine (methotrimeprazine)
3107:
823:
385:
296:
24:
1715:
25:
18915:
2834:
1919:10.1212/WNL.94.15_supplement.2663
1534:Current Pain and Headache Reports
1283:Methylergometrine, also known as
953:family and chemically similar to
815:drugs and other ergot alkaloids.
556:Insoluble mg/mL (20 °C)
2015:
1586:from the original on 2016-09-20.
1449:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x
996:receptor and is maybe linked to
773:Coronary artery vasoconstriction
732:. It is also contraindicated in
679:
490:
484:
259:--7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4
40:
18036:Monoamine metabolism modulators
12411:Monoamine metabolism modulators
10356:Monoamine metabolism modulators
1946:. CRC Press. pp. 181â182.
1601:. CRC Press. pp. 411â440.
1264:All sites are human except 5-HT
818:
794:
755:
674:
597:Key:UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N
71:-Lysergic acid 1-butanolamide;
18436:Lysergic acid cyclopentylamide
1797:10.1080/02791072.1980.10471568
1590:
1568:
1471:
1428:
1410:
1385:
764:Nausea, vomiting, and diarrhea
632:and sold under the brand name
496:
478:
263:-indoloquinoline-9-carboxamide
13:
1:
18431:Lysergic acid cyclobutylamide
18093:
18023:Monoamine reuptake inhibitors
17987:Receptor/signaling modulators
12393:Monoamine reuptake inhibitors
12366:Receptor/signaling modulators
10545:Adrogolide (ABT-431, DAS-431)
10338:Monoamine reuptake inhibitors
10311:Receptor/signaling modulators
1314:
7541:dopamine reuptake inhibitors
1943:Receptor - Based Drug Design
1785:Journal of Psychedelic Drugs
1278:
660:effects similar to those of
7:
18904:Serotonin receptor agonists
18426:Lysergic Acid 3-Pentylamide
17856:Tetracyclic antidepressants
17431:Tetracyclic antidepressants
16694:Tetracyclic antidepressants
16270:Tetracyclic antidepressants
15519:Tetracyclic antidepressants
14924:Tetracyclic antidepressants
9421:Deoxyepinephrine (epinine,
8798:Deoxyepinephrine (epinine,
8645:Tetracyclic antidepressants
8111:Deoxyepinephrine (epinine,
7021:Misc. designer cannabinoids
1832:10.1016/j.vascn.2013.12.004
1701:. Elsevier. pp. 149â.
699:
644:groups which is used as an
10:
18920:
18633:(Hawaiian Baby Woodrose),
18478:9-Deacetoxyfumigaclavine C
18416:Lysergic Acid 2-Butylamide
18247:Lysergic acid methyl ester
18171:(LSA; LA-111; Lysergamide)
12402:Monoamine releasing agents
11590:Flupentixol (flupenthixol)
10766:Flupentixol (flupenthixol)
10347:Monoamine releasing agents
1876:10.1161/01.cir.102.23.2836
1749:10.1038/s41594-022-00796-6
1599:Ergot: the genus Claviceps
1345:. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
1309:lysergic acid diethylamide
662:lysergic acid diethylamide
468:Chemical and physical data
18834:
18806:
18749:
18716:
18707:
18599:
18556:
18470:
18290:
18101:
17977:
17934:
17878:Tricyclic antidepressants
17796:Metitepine (methiothepin)
17646:
17543:
17531:
17484:
17445:Tricyclic antidepressants
17376:Metitepine (methiothepin)
17250:
17123:
17111:
17060:Metitepine (methiothepin)
17042:
16993:
16981:
16926:
16815:
16803:
16773:
16553:
16431:
16419:
16401:
16363:
16315:Tricyclic antidepressants
16190:Metitepine (methiothepin)
15996:
15602:
15590:
15565:
15434:Metitepine (methiothepin)
15303:
15085:
15073:
15044:
14954:Tricyclic antidepressants
14785:Metitepine (methiothepin)
14509:
14063:
14051:
14039:
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14010:
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13873:Metitepine (methiothepin)
13865:
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13802:
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13736:Metitepine (methiothepin)
13668:
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13488:
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13350:
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13189:
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13076:Metitepine (methiothepin)
12940:
12497:
12485:
12473:
12356:
12254:Metitepine (methiothepin)
11680:Pericyazine (periciazine)
11478:
11104:Dihydrexidine derivatives
10983:
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10943:Metitepine (methiothepin)
10739:
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10531:Dihydrexidine derivatives
10431:
10418:
10301:
9716:
9318:
9309:
9043:
8750:
8738:
8663:Tricyclic antidepressants
8291:
8078:
8066:
8023:
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7579:
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7019:
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2023:
1546:10.1007/s11916-011-0176-4
1329:World Health Organization
1260:
760:Adverse effects include:
736:positive patients taking
656:. It reportedly produces
636:, is a medication of the
605:
580:
560:
550:
546:172 °C (342 °F)
540:
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111:
97:
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63:
53:
48:
39:
18648:(Coaxihuitl, OloliĂșqui)
18198:(Ergonovine, Ergobasine)
17366:Latrepirdine (dimebolin)
17055:Latrepirdine (dimebolin)
16380:ergometrine (ergonovine)
16180:Latrepirdine (dimebolin)
15577:ergometrine (ergonovine)
14290:ergometrine (ergonovine)
13893:ergometrine (ergonovine)
13471:ergometrine (ergonovine)
13176:ergometrine (ergonovine)
11856:Clotiapine (clothiapine)
11730:Spiperone (spiroperidol)
11695:Piflutixol (pifluthixol)
2552:Calcium channel blockers
2331:+chlorcyclizine/caffeine
1984:10.1201/9780203304198-21
1967:Pertz H, Eich E (1999).
1940:Leff P (10 April 1998).
1484:Head & Face Medicine
1161:Full or partial agonist
828:Methylergometrine is an
652:and in the treatment of
91:International Drug Names
17654:Atypical antipsychotics
17263:Atypical antipsychotics
16581:Atypical antipsychotics
16014:Atypical antipsychotics
15316:Atypical antipsychotics
14569:Atypical antipsychotics
12948:Atypical antipsychotics
12554:Atypical antipsychotics
11812:Atypical antipsychotics
11195:Atypical antipsychotics
11128:N,N-Propyldihydrexidine
10828:Atypical antipsychotics
10717:Tetrahydroisoquinolines
9076:Atypical antipsychotics
8329:Atypical antipsychotics
5548:substituted benzofurans
5360:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
4973:(Daltacetin) 4-AcO-DALT
923:Methylergometrine is a
18889:Human drug metabolites
17896:Typical antipsychotics
17467:Typical antipsychotics
16727:Typical antipsychotics
16609:Bemesetron (MDL-72222)
16329:Typical antipsychotics
15542:Typical antipsychotics
14964:Typical antipsychotics
13655:5-(nonyloxy)tryptamine
11486:Typical antipsychotics
10747:Typical antipsychotics
9275:Typical antipsychotics
8758:(R)-3-Nitrobiphenyline
8694:Typical antipsychotics
7657:Aliphatic hydrocarbons
5230:(Depracetin) 4-AcO-DPT
5047:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
1497:10.1186/1746-160X-5-21
945:, and many species of
846:α-adrenergic receptors
789:respiratory depression
770:Pulmonary hypertension
712:. In the treatment of
18808:Contraction induction
18113:2-Bromo-LSD (BOL-148)
18045:Monoamine neurotoxins
15823:MDMA (midomafetamine)
15207:MDMA (midomafetamine)
14810:Opiranserin (VVZ-149)
14364:MDMA (midomafetamine)
14070:25H/NB series (e.g.,
12420:Monoamine neurotoxins
11214:Aripiprazole lauroxil
10365:Monoamine neurotoxins
7684:Aromatic hydrocarbons
5411:(Lucigenol) 4-HO-MPMI
5328:(Metocetin) 4-AcO-MET
5208:(Psilocybin) 4-PO-DMT
5005:(Ethacetin) 4-AcO-DET
2177:Contraction induction
1663:"PDSP Database - UNC"
1628:"PDSP Database - UNC"
1394:Arzneimittelwirkungen
1367:Jasek W, ed. (2007).
809:macrolide antibiotics
664:(LSD) at high doses.
18610:Achnatherum robustum
16517:bufotenidine (5-HTQ)
15640:5-Methoxytryptamines
14154:5-Methoxytryptamines
12189:Desmethoxyfallypride
11400:Propylnorapomorphine
11199:Alentemol (U-66444B)
10671:Propylnorapomorphine
9934:Dichloroisoprenaline
5620:(N-Ethylnorketamine)
5365:(Miprocin) 4-HO-MiPT
5188:(Bufotenin) 5-HO-DMT
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4968:(Daltocin) 4-HO-DALT
4627:Cyclopropylmescaline
2593:Flumedroxone acetate
1978:. pp. 432â462.
998:cardiac valvulopathy
18350:Dimethyllysergamide
18192:(Dihydroergotoxine)
18143:Dihydroergocryptine
18138:Dihydroergocristine
17135:dihydroergocryptine
15819:MDA (tenamfetamine)
15203:MDA (tenamfetamine)
15168:dihydroergocryptine
14360:MDA (tenamfetamine)
12329:Tetrahydropalmatine
11062:Dihydroergocryptine
10701:Tetrahydropalmatine
10504:Dihydroergocryptine
9613:Phenylpropanolamine
9479:Ethylnorepinephrine
8955:Phenylpropanolamine
8861:Ethylnorepinephrine
8258:Phenylpropanolamine
8164:Ethylnorepinephrine
8057:Adrenergic receptor
7718:Chlorofluorocarbons
5534:in general (e. g.:
5416:(Meprocin) 4-HO-MPT
5235:(Deprocin) 4-HO-DPT
5203:(Psilocin) 4-HO-DMT
5052:(Iprocin) 4-HO-DiPT
4754:2C-B-DragonFLY-NBOH
4288:N-(2C-TFM) fentanyl
4283:N-(2C-T-7) fentanyl
4278:N-(2C-T-4) fentanyl
4273:N-(2C-T-2) fentanyl
3971:Atypical structures
2993:Dimethyllysergamide
2968:3-Pentyllysergamide
2313:Dihydroergocryptine
1007:
738:protease inhibitors
552:Solubility in water
36:
18884:Antimigraine drugs
18861:Never to phase III
18344:Diallyllysergamide
18148:Dihydroergometrine
18133:Dihydroergocornine
17960:naphthylpiperazine
17731:2-Br-LSD (BOL-148)
17518:naphthylpiperazine
17496:2-Br-LSD (BOL-148)
17098:naphthylpiperazine
17005:2-Br-LSD (BOL-148)
16790:naphthylpiperazine
15666:α-Alkyltryptamines
14180:α-Alkyltryptamines
12464:Serotonin receptor
7944:Calea zacatechichi
7539:agonists, such as
7129:ADAMANTYL-THPINACA
5323:(Metocin) 4-HO-MET
5109:4-Propionyloxy-DMT
5010:(Ethocin) 4-HO-DET
4759:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
4697:Trifluoromescaline
4580:Mescaline (subst.)
4253:N-(2C-IP) fentanyl
2988:Diallyllysergamide
2963:2-Butyllysergamide
2792:Never to phase III
2740:CGRP-R antagonists
2490:CGRP-R antagonists
2287:Analgesic/abortive
2230:Never to phase III
1003:
32:
18871:
18870:
18802:
18801:
18741:Methylergometrine
18709:Cervical ripening
18654:
18653:
18441:Methylergometrine
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18061:
18060:
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18054:
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18008:
17999:
17990:
17973:
17972:
17969:
17968:
17939:Unknown/unsorted:
17747:dihydroergotamine
17527:
17526:
17489:Unknown/unsorted:
17139:dihydroergotamine
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17106:
17077:Unknown/unsorted:
16977:
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16778:Unknown/unsorted:
16447:ethanol (alcohol)
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16396:
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16392:
16368:Unknown/unsorted:
15759:dihydroergotamine
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15585:
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15172:dihydroergotamine
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15049:Unknown/unsorted:
14878:hydroxynefazodone
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13769:Unknown/unsorted:
13535:dihydroergotamine
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13460:Unknown/unsorted:
13252:dihydroergotamine
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13184:
13159:Unknown/unsorted:
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12675:dihydroergotamine
12528:hydroxynefazodone
12430:
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12352:
12351:
12259:N-Methylspiperone
12117:Trimethobenzamide
11177:
11169:
11161:
10966:
10965:
10624:
10616:
10603:
10409:Dopamine receptor
10375:
10374:
10368:
10359:
10350:
10341:
10332:
10323:
10314:
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10296:
10044:Iodocyanopindolol
10019:Hydroxytertatolol
9939:Dihydroalprenolol
9552:
9544:
9536:
9453:
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9304:
8899:
8891:
8883:
8835:
8817:Dihydroergotamine
8734:
8733:
8567:hydroxynefazodone
8432:dihydroergotamine
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7437:
7436:
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6007:
6006:
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5790:
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5577:
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5557:
5551:
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5478:
5375:(Moxy) 5-MeO-MiPT
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4872:
4871:
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4677:Methallylescaline
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4296:
4295:
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4263:N-(2C-P) fentanyl
4258:N-(2C-N) fentanyl
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4243:N-(2C-H) fentanyl
4238:N-(2C-G) fentanyl
4233:N-(2C-E) fentanyl
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4126:
4125:
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2857:
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2483:
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2443:
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2318:Dihydroergotamine
2240:
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2170:
2110:Methylergometrine
2078:Cervical ripening
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1913:(15 Supplement).
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1275:
805:azole antifungals
720:Contraindications
714:cluster headaches
706:active metabolite
626:Methylergometrine
623:
622:
531:Interactive image
418:CompTox Dashboard
34:Methylergometrine
27:Chemical compound
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12360:
12239:Levofenfluramine
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11784:+tranylcypromine
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11530:Chlorproethazine
11175:
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11159:
10981:
10980:
10815:+tranylcypromine
10622:
10614:
10604:-DOPA (levodopa)
10601:
10429:
10428:
10402:
10395:
10388:
10379:
10378:
10362:
10353:
10344:
10335:
10326:
10317:
10305:
10014:Hydroxycarteolol
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9550:
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9537:-DOPA (levodopa)
9534:
9451:
9425:-methyldopamine)
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8889:
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8881:
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8802:-methyldopamine)
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8747:
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8550:Phenoxybenzamine
8200:
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8187:-DOPA (levodopa)
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8125:Dexisometheptene
8115:-methyldopamine)
8076:
8075:
8050:
8043:
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8027:
8026:
8017:Pharmacodynamics
8012:
8011:
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7614:Amanita muscaria
7553:releasing agents
7534:
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5254:Ibogaine-related
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3500:
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18688:Uterotonics
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12671:cabergoline
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12653:Eltoprazine
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12570:cariprazine
12524:etoperidone
12515:Amphetamine
12510:Adatanserin
12375:Adrenergics
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12264:Nafadotride
12249:Metergoline
12164:Alpiropride
12112:Trazpiroben
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12072:Domperidone
12042:Alimemazine
12016:Ziprasidone
12011:Zicronapine
12006:Veralipride
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11981:Risperidone
11976:Remoxipride
11961:Pipotiazine
11951:Perospirone
11940:+fluoxetine
11931:Ocaperidone
11926:Mosapramine
11911:Mazapertine
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11896:Gevotroline
11886:Flumezapine
11866:Cyamemazine
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11770:Thiothixene
11705:Pipamperone
11670:Perathiepin
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11470:WAY-100,635
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9450:Droxidopa (
9430:Dipivefrine
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8832:Droxidopa (
8822:Dipivefrine
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