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261:
38:
60:
51:
552:
705:
942:
1498:
H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). "Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity".
1025:. These drugs work by binding tubulin, a vital part of the cytoskeleton and mitotic spindle. Benzimidazoles are selectively toxic towards parasitic nematodes, selectively binding and depolymerising their tubulins.
1470:
R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). "Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes".
560:
532:
638:
718:
2847:
1663:
2924:
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634:
2100:
2568:
2384:
2235:
774:. The benzimidazole nucleus was found to be a stable platform on which drugs could be developed. Benzimidazole is produced by
4051:
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400:
4068:
3296:
2833:
2808:
2615:
2530:
1429:"Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole"
725:
1433:
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4105:
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146:
3385:
2894:
961:
600:
343:
256:
1427:
H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (February 1, 1960).
2732:
2093:
364:
198:
1295:
1268:
Walba, Harold; Isensee, Robert W. (1961). "Acidity
Constants of Some Arylimidazoles and Their Cations".
622:
551:
509:
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23:
For medications and other benzimidazole derivatives classified as "benzimidazoles", see
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2117:
2113:
2027:
1541:
1527:
Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.>
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1542:"Parasite enzymes as potential targets for antiparasitic chemotherapy"
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Except where otherwise noted, data are given for materials in their
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1077:. These drugs selectively bind to and depolymerise fungal tubulin.
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1744:
1719:
1062:
945:
755:
610:
319:
762:. It is a white solid that appears in form of tabular crystals.
2249:
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170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K)
298:
941:
522:
12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid)
770:
Benzimidazole was discovered during research on vitamin B
926:-Dialkylbenzimidazolium salts are precursors to certain
754:
may be viewed as fused rings of the aromatic compounds
1366:
E. C. Wagner, W. H. Millett (1939). "Benzimidazole".
905:. The most prominent benzimidazole complex features
1587:
Berneth, Horst (2008), "Methine Dyes and
Pigments",
1318:
584:
409:
InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
419:
InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
580:
4087:
331:
1622:
121:
1589:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1397:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
670:
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3329:
2841:
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1657:
1267:
909:-ribosyl-dimethylbenzimidazole, as found in
3336:
3322:
2848:
2834:
2101:
2087:
1664:
1650:
1473:Journal of Molecular Catalysis A: Chemical
650:
384:
259:
217:
1671:
1446:
351:
1296:"Benzimidazole | CAMEO Chemicals | NOAA"
940:
1586:
1319:Bennet-Jenkins, E.; Bryant, C. (1996).
380:
237:
4088:
1394:
1388:
1325:International Journal for Parasitology
250:
3317:
2829:
2082:
1645:
1625:Imidazole and benzimidazole synthesis
1535:
1533:
1359:
838:in place of formic acid, followed by
412:Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
197:
177:
1539:
1502:Journal of Organometallic Chemistry
1220:printed circuit board manufacturing
422:Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
322:
306:
13:
1616:
1530:
1224:organic solderability preservative
1222:, benzimidazole can be used as an
960:drugs listed by the United States
58:
49:
14:
4117:
1233:are derived from benzimidazoles.
24:
2531:Glutamate-gated chloride channel
1515:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053
1321:"Novel sources of anthelmintics"
1270:The Journal of Organic Chemistry
969:Angiotensin II receptor blockers
703:
550:
476:
470:
36:
3819:thymidylate synthase inhibitors
1580:
1434:Journal of Biological Chemistry
936:
901:and also serves as a ligand in
699:(at 25 °C , 100 kPa).
1546:Journal of Medicinal Chemistry
1521:
1491:
1463:
1420:
1312:
1288:
1261:
765:
464:
1:
1597:10.1002/14356007.a16_487.pub2
1485:10.1016/S1381-1169(02)00068-7
1448:10.1016/S0021-9258(18)69550-X
1337:10.1016/s0020-7519(96)80068-3
1254:
1540:Wang, C. C. (January 1984).
962:Food and Drug Administration
886:N(NH)CH + LiH → Li + H
845:
7:
1236:
45:
10:
4122:
2569:+esafoxolaner/praziquantel
2385:+esafoxolaner/eprinomectin
2236:+esafoxolaner/eprinomectin
1627:. Boston: Academic Press.
1250:, a high performance fiber
22:
15:
4046:
3887:bromochlorosalicylanilide
3879:
3857:Aminoacyl tRNA synthetase
3855:
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2786:
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2529:
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2460:
2366:
2338:
2323:
2212:
2185:
2157:
2142:
2135:Antiplatyhelmintic agents
2133:
2056:
2010:
1929:
1903:
1896:
1876:
1860:
1839:
1783:
1707:
1686:
1679:
952:with a benzimidazole core
693:
531:
526:
451:
431:
396:
105:
93:
77:
72:
44:
35:
1623:Grimmett, M. R. (1997).
1405:10.1002/14356007.a19_405
1382:10.15227/orgsyn.019.0012
1059:Benzimidazole fungicides
601:Precautionary statements
16:Not to be confused with
3023:Pentavalent antimonials
2895:African trypanosomiasis
1300:cameochemicals.noaa.gov
3671:Squalene monooxygenase
3508:Systemic: ketoconazole
1165:Typical antipsychotics
1127:Proton-pump inhibitors
953:
931:-heterocyclic carbenes
903:coordination chemistry
788:trimethyl orthoformate
63:
54:
4106:Simple aromatic rings
3699:Systemic: terbinafine
3031:Sodium stibogluconate
3027:Meglumine antimoniate
1673:Simple aromatic rings
1081:Benzimidazole opioids
944:
874:with stronger bases:
62:
53:
3987:Whitfield's ointment
3814:Pyrimidine analogues
3630:Polyene antimycotics
2941:naphthalenesulfonate
2741:naphthalenesulfonate
2625:tetrahydropyrimidine
2462:Antinematodal agents
1884:Cyclooctadecanonaene
786:, or the equivalent
79:Preferred IUPAC name
2774:Tetrachloroethylene
2002:5-Aza-7-deazapurine
1558:10.1021/jm00367a001
1282:10.1021/jo01066a039
850:Benzimidazole is a
494: g·mol
159:Beilstein Reference
32:
25:§ Applications
4073:Never to phase III
3977:tribromometacresol
3947:sodium thiosulfate
3942:selenium disulfide
3838:Mitotic inhibitors
3301:Never to phase III
2813:Never to phase III
2691:Diethylcarbamazine
954:
866:N(NH)CH + H →
780:o-phenylenediamine
726:Infobox references
87:-1,3-Benzimidazole
64:
55:
30:
4083:
4082:
3875:
3874:
3801:
3800:
3752:β-glucan synthase
3746:
3745:
3725:
3724:
3624:
3623:
3311:
3310:
3270:
3269:
3094:
3093:
3048:phosphorylcholine
2998:
2997:
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