407:
262:
47:
840:
69:
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835:
38:
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1409:
1416:
936:
1402:
60:
1178:
1374:
1388:
1381:
941:
939:
1607:
packing more closely in solid form; this explanation is contradicted by the fact that neopentane has a lower density than the other two isomers, and the high melting point is actually caused by neopentane's significantly lower
957:
1909:
853:
810:
2190:
Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans".
1779:. It is a component of exhaled breath for some individuals. A degradation product of unsaturated fatty acids, its presence is associated with some diseases and cancers.
942:
5476:
5149:
1976:
Karl
Griesbaum; Arno Behr; Dieter Biedenkapp; Heinz-Werner Voges; Dorothea Garbe; Christian Paetz; Gerd Collin; Dieter Mayer; Hartmut Höke (2002). "Hydrocarbons".
5468:
5245:
5213:
4450:
4426:
4414:
2829:
1581:
of the pentane isomers range from about 9 to 36 °C. As is the case for other alkanes, the more thickly branched isomers tend to have lower boiling points.
5460:
5404:
5237:
5205:
5157:
5117:
4894:
4873:
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5452:
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5396:
5354:
5317:
5189:
5109:
5101:
4881:
4868:
4852:
4812:
4796:
4788:
1930:
1885:
1073:
5338:
5309:
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5261:
5229:
5181:
4899:
4804:
4780:
2834:
5330:
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5277:
5253:
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5141:
4886:
1367:
5269:
5133:
4993:
2069:
1191:
5346:
4957:
4860:
1831:
5444:
4111:
4017:
3993:
3981:
4053:
4041:
4029:
4005:
2117:
964:
4099:
3615:
3603:
3438:
4065:
3941:
3652:
3591:
3474:
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3450:
3183:
3148:
1769:
446:
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3802:
3790:
2738:
4660:
3862:
3850:
3838:
3814:
3563:
2240:
1796:
Hofmann, August
Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines".
3529:
1748:-pentane, the result is a mixture of the 1-, 2-, and 3-chloropentanes, as well as more highly chlorinated derivatives. Other radical
779:
2018:
1993:
1855:
752:
899:
2120:(2009). "Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane".
645:
2268:
421:
1186:
1198:
2731:
950:
2705:
5523:
2747:
893:
354:
257:
844:
1665:, pentanes are largely unreactive at standard room temperature and conditions - however, with sufficient
385:
839:
199:
2724:
1839:
1489:
and other foams. Usually, a mixture of n-, i-, and increasingly cyclopentane is used for this purpose.
1097:
1084:
834:
627:
609:
911:
305:
4756:
1905:
1713:
1600:
than that of isopentane. The anomalously high melting point of neopentane has been attributed to the
1566:
1531:
269:
17:
1650:
987:
402:
299:
5372:
1761:
661:
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5173:
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5301:
5165:
5125:
4836:
4283:
4266:
2819:
2814:
2261:
1508:
1492:
Acid-catalyzed isomerization gives isopentane, which is used in producing high-octane fuels.
867:
822:
564:
5436:
5380:
4912:
4828:
4565:
3328:
2129:
1238:
363:
87:
2228:
2034:
Wei, James (1999). "Molecular
Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points".
1975:
1949:
Wei, James (1999). "Molecular
Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points".
219:
8:
5497:
5388:
5073:
4907:
4529:
4303:
3549:
3323:
2824:
2082:
Good, W.D (1970). "The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes".
1160:
123:
113:
2133:
406:
261:
179:
147:
5061:
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4965:
4949:
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4360:
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159:
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4715:
4520:
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2878:
2862:
2854:
2775:
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2095:
2051:
2014:
1989:
1851:
1666:
1620:
1609:
5009:
2166:
1817:
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5197:
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4638:
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1958:
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4730:
4706:
4692:
4678:
3344:
2995:
2870:
2785:
2765:
2011:
Gardner's
Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties
1836:
Nomenclature of
Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
1830:
1000:
327:
288:
4741:
2795:
2755:
1534:
liquid alkanes at room temperature, so they are often used in the laboratory as
5023:
4973:
4244:
3336:
3043:
3019:
3007:
2983:
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2700:
2675:
1674:
1169:
903:
588:
577:
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3696:
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1881:
1057:
1024:
5512:
2103:
2055:
1985:
1922:
1642:
1585:
1578:
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1482:
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1423:
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5489:
5040:
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4336:
4079:
3969:
3888:
2211:
2149:
1809:
1749:
1710:
1588:
of alkane isomers, and that of isopentane is 30 °C lower than that of
1551:
1538:
that can be conveniently and rapidly evaporated. However, because of their
1266:
1140:
68:
1847:
963:
877:
537:−130.5 to −129.1 °C; −202.8 to −200.3 °F; 142.7 to 144.1 K
4683:
4498:
4373:
4087:
3957:
3414:
3402:
3301:
3296:
3291:
3268:
2971:
2959:
2947:
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2556:
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2505:
1632:
1601:
1512:
1415:
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4402:
4324:
4198:
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3031:
2658:
2590:
2573:
2539:
1593:
1339:
1332:
1281:
1262:
1258:
956:
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210:
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1401:
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3636:
3579:
3390:
3306:
3113:
2488:
1765:
1546:, they dissolve only nonpolar and alkyl-rich compounds. Pentanes are
1519:
693:
374:
1276:
Pentanes are components of some fuels and are employed as specialty
1168:
Except where otherwise noted, data are given for materials in their
4673:
4252:
4148:
3908:
3778:
3679:
3644:
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3378:
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2935:
2471:
2454:
1638:
1604:
1555:
1547:
1539:
1270:
1254:
922:
230:
59:
1879:
547:
35.9 to 36.3 °C; 96.5 to 97.3 °F; 309.0 to 309.4 K
146:
4512:
4175:
3896:
3758:
3571:
3500:
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3105:
3078:
2914:
2607:
2386:
2318:
2288:
2192:
1706:
1662:
1535:
1457:
1277:
522:
314:
2013:. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477.
873:
4140:
4132:
3370:
3286:
3281:
3276:
2922:
2437:
2420:
2403:
2369:
2335:
2301:
2277:
1616:
1289:
1285:
1234:
1230:
1145:
1135:
907:
881:
190:
1518:
Pentanes are solvents in many ordinary products, e.g. in some
3874:
3750:
1927:
Immediately
Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)
1670:
1559:
1387:
1380:
1301:
1242:
338:
170:
136:
390:
2189:
1776:
1628:
1373:
1110:
512:
2246:
1596:, the most heavily branched of the three, is 100 °C
1499:, low cost, and relative safety, pentanes are used as a
1257:
refers to a mixture of them; the other two are called
3695:
2075:
1931:
National
Institute for Occupational Safety and Health
1886:
National
Institute for Occupational Safety and Health
1530:
Pentanes are relatively inexpensive and are the most
915:
3203:
1269:is not an isomer of pentane because it has only 10
2070:Standard enthalpy change of formation (data table)
2042:(12). American Chemical Society (ACS): 5019–5027.
1832:International Union of Pure and Applied Chemistry
5510:
2746:
2116:
1284:. Their properties are very similar to those of
326:
2036:Industrial & Engineering Chemistry Research
1951:Industrial & Engineering Chemistry Research
1635:for isopentane, and 5 kcal/mol for neopentane.
938:
122:
1978:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
1104:TWA 120 ppm (350 mg/m) C 610 ppm (1800 mg/m)
2732:
2262:
2110:
1910:Institute for Occupational Safety and Health
1755:
995:260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K)
981:−49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K)
4608:
4372:
4295:
3267:
2807:
1550:with most common nonpolar solvents such as
4191:
2739:
2725:
2269:
2255:
2161:
2159:
1798:Proceedings of the Royal Society of London
1237:atoms. The term may refer to any of three
405:
260:
218:
4214:
4078:
3940:
2847:
362:
3672:
3635:
3168:
3133:
1880:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
1775:It occurs in alcoholic beverages and in
1627:) than n-pentane. The difference is 1.8
1592:-pentane. However, the melting point of
4549:
4168:
3562:
3098:
2229:International Chemical Safety Card 0534
2156:
1969:
1795:
401:
304:
238:
14:
5511:
4585:
4511:
4131:
3528:
3499:
3361:
2913:
2235:NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
2084:The Journal of Chemical Thermodynamics
1944:
1942:
1940:
1875:
1873:
1871:
1869:
1867:
1572:
430:InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3
251:
3887:
3749:
3063:
2720:
2250:
2008:
1892:
1744:Such reactions are unselective; with
527:0.626 g/mL; 0.6262 g/mL (20 °C)
433:Key: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N
198:
178:
2081:
2002:
1669:(e.g., an open flame), they readily
2033:
1948:
1937:
1864:
317:
24:
2027:
1584:The same tends to be true for the
1511:. It is also used in some blended
1476:
1241:, or to a mixture of them: in the
934:
67:
58:
25:
5535:
2222:
1649:-pentane produces four different
1525:
1481:Pentanes are some of the primary
1414:
1407:
1400:
1386:
1379:
1372:
1176:
843:
838:
833:
828:
481:
45:
36:
2183:
2062:
1456:
1439:
1422:
1394:
1366:
1346:
1308:
1253:-pentane isomer, in which case
1172:(at 25 °C , 100 kPa).
2241:Phytochemical data for pentane
1915:
1840:The Royal Society of Chemistry
1824:
1789:
475:
13:
1:
2204:10.1016/S0378-4347(99)00127-9
2009:Milne, G. W. A., ed. (2005).
1912:, accessed on 19 April 2011.
1782:
1641:about two central single C-C
1078:(US health exposure limits):
2748:Binary compounds of hydrogen
2096:10.1016/0021-9614(70)90088-1
1772:(successive distillations).
1656:
1619:are more stable (have lower
1273:atoms where pentane has 12.
1064:130,000 mg/m (mouse, 30 min)
698:0.240 mPa·s (at 20 °C)
101:Quintane; Refrigerant-4-13-0
7:
2276:
2090:(2). Elsevier BV: 237–244.
1068:325,000 mg/m (mouse, 2 hr)
1066:128,200 ppm (mouse, 37 min)
1013:or concentration (LD, LC):
54:
10:
5540:
2068:From the values listed at
1485:used in the production of
1299:
1295:
27:Alkane with 5 carbon atoms
5488:
5329:
5100:
4757:Transition metal hydrides
4755:
4705:
4282:
3738:
3319:
3258:
2902:
2794:
2754:
2696:
2284:
1906:GESTIS Substance Database
1756:Production and occurrence
1166:
1159:
1154:
1121:
1091:TWA 1000 ppm (2950 mg/m)
1072:
1009:
809:
804:
702:
582:57.90 kPa (20.0 °C)
462:
442:
417:
106:
98:
86:
81:
53:
44:
35:
1986:10.1002/14356007.a13_227
1155:Supplementary data page
894:Precautionary statements
1980:. Weinheim: Wiley-VCH.
1762:fractional distillation
1760:Pentane is produced by
1565:They are often used in
1245:nomenclature, however,
800:−3.5095–−3.5085 MJ mol
662:Magnetic susceptibility
5490:Exotic matter hydrides
1810:10.1098/rspl.1866.0018
1509:organic Rankine cycles
1249:means exclusively the
945:
72:
63:
1848:10.1039/9781849733069
1567:liquid chromatography
1495:Because of their low
944:
773:−174.1–−172.9 kJ mol
559:40 mg/L (20 °C)
71:
62:
5524:Hydrocarbon solvents
1058:median concentration
927:(fire diamond)
88:Preferred IUPAC name
5102:Lanthanide hydrides
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