Knowledge

Boord olefin synthesis

Source đź“ť

126: 58: 94: 1618: 3833: 2949: 2894: 3662: 3004: 3154: 1788: 3883: 3657: 1483: 2759: 680: 3329: 2529: 1273: 3494: 3424: 3404: 2899: 2066: 1528: 1947: 1503: 491: 716: 3249: 3727: 3677: 2081: 3184: 3823: 3632: 3289: 3269: 3229: 2036: 979: 3818: 3748: 3647: 3304: 3159: 2789: 2634: 2244: 1871: 1648: 3898: 3682: 2994: 2484: 2159: 117: 2704: 3893: 3607: 3469: 3259: 3224: 3783: 3722: 3254: 3169: 3139: 3119: 2984: 2979: 2354: 2279: 1922: 1876: 1743: 1004: 476: 237: 3888: 3848: 3798: 3474: 3274: 3024: 2954: 1443: 1014: 3089: 1982: 1703: 521: 3642: 3484: 3354: 3349: 3164: 2639: 2549: 2139: 2071: 1962: 1538: 1293: 1218: 673: 3399: 3977: 3928: 3813: 3712: 3652: 3299: 3094: 3054: 3029: 2939: 2399: 1433: 1363: 999: 929: 93: 2519: 3918: 3504: 3394: 3014: 2739: 2524: 2469: 2314: 2274: 2106: 1861: 1578: 1428: 3878: 3439: 2884: 3913: 3828: 3803: 3778: 3763: 3687: 3602: 3499: 3459: 3324: 3279: 3044: 2589: 2574: 2439: 2229: 1897: 1653: 1333: 1308: 1278: 869: 451: 57: 3863: 3808: 3753: 3464: 3384: 3284: 2999: 2964: 2809: 2699: 2414: 2409: 2234: 2194: 2091: 1902: 1866: 1718: 1708: 1563: 1423: 1283: 1233: 1228: 1203: 1163: 1109: 874: 864: 839: 456: 125: 3982: 3838: 3539: 3344: 2779: 2664: 2344: 2319: 2259: 2116: 1851: 1558: 1338: 1303: 1208: 899: 834: 666: 3129: 1393: 3938: 3843: 3697: 3577: 3549: 3519: 3434: 3364: 3319: 3294: 3214: 3114: 3074: 2769: 2389: 2379: 2304: 1828: 1688: 1683: 1663: 1348: 1145: 1124: 1084: 1009: 647: 77: 829: 3903: 3793: 3773: 3637: 3479: 3389: 3359: 3339: 3234: 3189: 3019: 2929: 2859: 2744: 2734: 2564: 2121: 2061: 2026: 1833: 1813: 1773: 1548: 1418: 1383: 1343: 1094: 934: 924: 854: 627: 3369: 3987: 3873: 3732: 3582: 3524: 3449: 3429: 3149: 3099: 2959: 2924: 2864: 2794: 2349: 2096: 2076: 1808: 1728: 1623: 1583: 1553: 1488: 1373: 1358: 1268: 1258: 919: 844: 799: 587: 1134: 3612: 3334: 3084: 3064: 3039: 2989: 2904: 2879: 2834: 2804: 2784: 2754: 2719: 2674: 2649: 2624: 2509: 2434: 2214: 1843: 1643: 1368: 1288: 974: 949: 726: 721: 582: 3948: 3534: 3489: 3204: 3174: 3144: 3079: 3059: 2974: 2969: 2934: 2889: 2874: 2869: 2849: 2839: 2774: 2764: 2694: 2644: 2164: 1967: 1543: 1498: 1328: 1318: 1064: 989: 784: 746: 506: 230: 994: 3717: 3667: 3617: 3597: 3587: 3444: 3419: 3134: 3124: 3009: 2824: 2819: 2749: 2534: 2334: 2294: 2224: 2189: 2144: 2111: 1977: 1952: 1932: 1753: 1713: 1673: 1638: 1568: 1323: 1193: 1168: 706: 516: 496: 433: 65: 8: 3923: 3908: 3554: 3529: 3514: 3509: 3239: 3194: 3179: 3069: 3049: 2944: 2829: 2814: 2659: 2604: 2594: 2559: 2324: 2199: 2174: 2086: 1942: 1927: 1912: 1733: 1678: 1448: 1298: 1243: 1114: 1029: 889: 814: 486: 466: 437: 424: 3933: 2584: 1768: 959: 3672: 3622: 3592: 3454: 3244: 3034: 2919: 2854: 2844: 2609: 2539: 2504: 2499: 2479: 2474: 2419: 2329: 2179: 2041: 2031: 1937: 1723: 1668: 1598: 1518: 1413: 1313: 1248: 1173: 1019: 884: 819: 804: 577: 551: 481: 3409: 2729: 2614: 2579: 2544: 2489: 2444: 2359: 2339: 2289: 2284: 2254: 2239: 2149: 2056: 1992: 1957: 1783: 1658: 1533: 1458: 1438: 1353: 1188: 1183: 1129: 1039: 944: 904: 859: 741: 736: 701: 617: 541: 531: 501: 442: 195: 149: 81: 2404: 3943: 3788: 3758: 3702: 3627: 3559: 3314: 3264: 3109: 2914: 2689: 2684: 2629: 2619: 2394: 2204: 2184: 2154: 2051: 1987: 1972: 1803: 1758: 1748: 1738: 1633: 1613: 1608: 1593: 1588: 1468: 1463: 1403: 1388: 1378: 1223: 1213: 1079: 1069: 969: 964: 939: 879: 731: 690: 597: 526: 511: 223: 203: 157: 109: 69: 21: 1059: 36:
atom 2 carbons removed from the oxygen atom (β-halo-ethers) using a metal such as
3853: 3544: 3379: 3374: 2669: 2654: 2599: 2554: 2514: 2464: 2429: 2424: 2369: 2364: 2299: 2249: 2169: 1997: 1881: 1856: 1818: 1793: 1778: 1763: 1698: 1573: 1523: 1513: 1493: 1453: 1263: 1253: 1238: 1034: 954: 824: 794: 779: 774: 637: 607: 536: 3858: 3768: 3707: 2799: 2709: 2679: 2454: 2309: 2046: 1823: 1693: 1508: 1478: 1178: 1074: 849: 711: 632: 622: 49: 45: 658: 3971: 3868: 3569: 3414: 3309: 3104: 2494: 2459: 2449: 2384: 2374: 2264: 2101: 1917: 1628: 1603: 1473: 1119: 1104: 1089: 984: 914: 894: 809: 592: 567: 471: 73: 2909: 2269: 2021: 1798: 1398: 1198: 1049: 1044: 909: 764: 642: 572: 546: 146:
The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis
1408: 1054: 1024: 789: 602: 207: 161: 3692: 3219: 2569: 612: 428: 37: 1099: 769: 260: 759: 345: 311: 277: 33: 446: 396: 379: 362: 328: 294: 246: 25: 80:
mechanism is proposed. The original publication describes the
113: 101: 29: 105: 41: 215: 192:
Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins
3834:
Erlenmeyer–Plöchl azlactone and amino-acid synthesis
2895:Divinylcyclopropane-cycloheptadiene rearrangement 3969: 100:In a 1931 publication the scope is extended to 688: 3155:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons 1789:Thermal rearrangement of aromatic hydrocarbons 3884:Lectka enantioselective beta-lactam synthesis 1144: 674: 231: 3663:Inverse electron-demand Diels–Alder reaction 1484:Heterogeneous metal catalyzed cross-coupling 3005:Lobry de Bruyn–Van Ekenstein transformation 681: 667: 238: 224: 3495:Petrenko-Kritschenko piperidone synthesis 2950:Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement 112:). In the first part of the reaction the 3658:Intramolecular Diels–Alder cycloaddition 194:Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord 171: 169: 68:with magnesium forming an intermediate 3970: 3678:Metal-centered cycloaddition reactions 3330:Debus–Radziszewski imidazole synthesis 1274:Bodroux–Chichibabin aldehyde synthesis 3824:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition 3728:Vinylcyclopropane (5+2) cycloaddition 3633:Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition 3405:Hurd–Mori 1,2,3-thiadiazole synthesis 2900:Dowd–Beckwith ring-expansion reaction 2067:Hurd–Mori 1,2,3-thiadiazole synthesis 1143: 980:LFER solvent coefficients (data page) 662: 219: 2635:Sharpless asymmetric dihydroxylation 1872:Methoxymethylenetriphenylphosphorane 166: 148:Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord 52:with high yields and broad scope. 2760:Allen–Millar–Trippett rearrangement 118:nucleophilic aliphatic substitution 13: 3899:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition 3894:Niementowski quinazoline synthesis 3683:Nitrone-olefin (3+2) cycloaddition 3608:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 3470:Niementowski quinazoline synthesis 3225:Azide-alkyne Huisgen cycloaddition 2530:Meerwein–Ponndorf–Verley reduction 2082:Leimgruber–Batcho indole synthesis 116:Grignard acts as a nucleophile in 14: 3999: 3723:Trimethylenemethane cycloaddition 3425:Johnson–Corey–Chaykovsky reaction 3290:Cadogan–Sundberg indole synthesis 3270:Bohlmann–Rahtz pyridine synthesis 3230:Baeyer–Emmerling indole synthesis 2037:Cadogan–Sundberg indole synthesis 1529:Johnson–Corey–Chaykovsky reaction 3819:Cook–Heilbron thiazole synthesis 3648:Hexadehydro Diels–Alder reaction 3475:Niementowski quinoline synthesis 3305:Cook–Heilbron thiazole synthesis 3250:Bischler–Möhlau indole synthesis 3160:Tiffeneau–Demjanov rearrangement 2790:Baker–Venkataraman rearrangement 1948:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 1619:Mizoroki-Heck vs. Reductive Heck 1504:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 1015:Neighbouring group participation 492:Horner–Wadsworth–Emmons reaction 124: 92: 56: 3355:Fiesselmann thiophene synthesis 3185:Westphalen–Lettré rearrangement 3165:Vinylcyclopropane rearrangement 2995:Kornblum–DeLaMare rearrangement 2640:Epoxidation of allylic alcohols 2550:Noyori asymmetric hydrogenation 2485:Kornblum–DeLaMare rearrangement 2160:Gallagher–Hollander degradation 44:. The reaction, discovered by 3814:Chichibabin pyridine synthesis 3300:Chichibabin pyridine synthesis 3260:Blum–Ittah aziridine synthesis 3095:Ring expansion and contraction 1364:Cross dehydrogenative coupling 185: 139: 1: 3784:Bischler–Napieralski reaction 3742:Heterocycle forming reactions 3395:Hemetsberger indole synthesis 3255:Bischler–Napieralski reaction 3170:Wagner–Meerwein rearrangement 3140:Sommelet–Hauser rearrangement 3120:Seyferth–Gilbert homologation 2985:Ireland–Claisen rearrangement 2980:Hofmann–Martius rearrangement 2740:2,3-sigmatropic rearrangement 2355:Corey–Winter olefin synthesis 2280:Barton–McCombie deoxygenation 1923:Corey–Winter olefin synthesis 1877:Seyferth–Gilbert homologation 1744:Seyferth–Gilbert homologation 477:Corey–Winter olefin synthesis 132: 72:. The alkoxy group is a poor 3889:Lehmstedt–Tanasescu reaction 3849:Gabriel–Colman rearrangement 3804:Bucherer carbazole synthesis 3799:Borsche–Drechsel cyclization 3779:Bernthsen acridine synthesis 3764:Bamberger triazine synthesis 3749:Algar–Flynn–Oyamada reaction 3460:Nazarov cyclization reaction 3325:De Kimpe aziridine synthesis 3280:Bucherer carbazole synthesis 3275:Borsche–Drechsel cyclization 3045:Nazarov cyclization reaction 3025:Meyer–Schuster rearrangement 2955:Gabriel–Colman rearrangement 2705:Wolffenstein–Böters reaction 2590:Reduction of nitro compounds 2440:Grundmann aldehyde synthesis 2245:Algar–Flynn–Oyamada reaction 1654:Olefin conversion technology 1649:Nozaki–Hiyama–Kishi reaction 1444:Gabriel–Colman rearrangement 1334:Claisen-Schmidt condensation 1279:Bouveault aldehyde synthesis 178:, 4th Edition, Jerry March, 7: 3864:Hantzsch pyridine synthesis 3643:Enone–alkene cycloadditions 3465:Nenitzescu indole synthesis 3385:Hantzsch pyridine synthesis 3350:Ferrario–Ackermann reaction 3000:Kowalski ester homologation 2965:Halogen dance rearrangement 2810:Benzilic acid rearrangement 2235:Akabori amino-acid reaction 2195:Von Braun amide degradation 2140:Barbier–Wieland degradation 2092:Nenitzescu indole synthesis 2072:Kharasch–Sosnovsky reaction 1963:Julia–Kocienski olefination 1867:Kowalski ester homologation 1564:Kowalski ester homologation 1539:Julia–Kocienski olefination 1294:Cadiot–Chodkiewicz coupling 1219:Aza-Baylis–Hillman reaction 1164:Acetoacetic ester synthesis 875:Dynamic binding (chemistry) 865:Conrotatory and disrotatory 840:Charge remote fragmentation 245: 104:with magnesium replaced by 10: 4004: 3929:Robinson–Gabriel synthesis 3879:Kröhnke pyridine synthesis 3713:Retro-Diels–Alder reaction 3653:Imine Diels–Alder reaction 3440:Kröhnke pyridine synthesis 3055:Newman–Kwart rearrangement 3030:Mislow–Evans rearrangement 2940:Fischer–Hepp rearrangement 2885:Di-π-methane rearrangement 2665:Stephen aldehyde synthesis 2400:Eschweiler–Clarke reaction 2117:Williamson ether synthesis 1434:Fujiwara–Moritani reaction 1339:Combes quinoline synthesis 1304:Carbonyl olefin metathesis 1005:More O'Ferrall–Jencks plot 930:Grunwald–Winstein equation 900:Electron-withdrawing group 835:Catalytic resonance theory 176:Advanced Organic Chemistry 3939:Urech hydantoin synthesis 3919:Pomeranz–Fritsch reaction 3844:Fischer oxazole synthesis 3741: 3578:1,3-Dipolar cycloaddition 3568: 3550:Urech hydantoin synthesis 3520:Reissert indole synthesis 3505:Pomeranz–Fritsch reaction 3435:Knorr quinoline synthesis 3365:Fischer oxazole synthesis 3295:Camps quinoline synthesis 3215:1,3-Dipolar cycloaddition 3203: 3115:Semipinacol rearrangement 3090:Ramberg–Bäcklund reaction 3075:Piancatelli rearrangement 3015:McFadyen–Stevens reaction 2770:Alpha-ketol rearrangement 2718: 2525:McFadyen–Stevens reaction 2470:Kiliani–Fischer synthesis 2390:Elbs persulfate oxidation 2315:Bouveault–Blanc reduction 2275:Baeyer–Villiger oxidation 2213: 2130: 2107:Schotten–Baumann reaction 2010: 1983:Ramberg–Bäcklund reaction 1890: 1862:Kiliani–Fischer synthesis 1842: 1704:Ramberg–Bäcklund reaction 1689:Pinacol coupling reaction 1684:Piancatelli rearrangement 1579:Liebeskind–Srogl coupling 1429:Fujimoto–Belleau reaction 1152: 1146:List of organic reactions 1010:Negative hyperconjugation 755: 697: 648:Friedel-Crafts Alkylation 560: 522:Ramberg–Bäcklund reaction 417: 253: 78:E1cB elimination reaction 3914:Pictet–Spengler reaction 3829:Einhorn–Brunner reaction 3794:Boger pyridine synthesis 3688:Oxo-Diels–Alder reaction 3603:Aza-Diels–Alder reaction 3500:Pictet–Spengler reaction 3400:Hofmann–Löffler reaction 3390:Hegedus indole synthesis 3360:Fischer indole synthesis 3235:Bartoli indole synthesis 3190:Willgerodt rearrangement 3020:McLafferty rearrangement 2930:Ferrier carbocyclization 2745:2,3-Wittig rearrangement 2735:1,2-Wittig rearrangement 2575:Parikh–Doering oxidation 2565:Oxygen rebound mechanism 2230:Adkins–Peterson reaction 2122:Yamaguchi esterification 2062:Hegedus indole synthesis 2027:Bartoli indole synthesis 1898:Bamford–Stevens reaction 1814:Weinreb ketone synthesis 1774:Stork enamine alkylation 1549:Knoevenagel condensation 1419:Ferrier carbocyclization 1309:Castro–Stephens coupling 935:Hammett acidity function 925:Free-energy relationship 870:Curtin–Hammett principle 855:Conformational isomerism 452:Bamford–Stevens reaction 202:; 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P. 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Hammond 905:Electronic effect 860:Conjugated system 742:Stereospecificity 737:Stereoselectivity 702:Addition reaction 691:organic reactions 656: 655: 618:Hydrohalogenation 542:Olefin metathesis 532:Takai olefination 502:Julia olefination 443:Semihydrogenation 196:J. Am. Chem. Soc. 150:J. Am. Chem. 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776: 773: 771: 768: 766: 763: 761: 758: 757: 754: 748: 745: 743: 740: 738: 735: 733: 730: 728: 725: 723: 720: 718: 715: 713: 710: 708: 705: 703: 700: 699: 696: 692: 684: 679: 677: 672: 670: 665: 664: 661: 649: 646: 644: 641: 639: 636: 634: 631: 629: 626: 624: 621: 619: 616: 614: 611: 609: 606: 604: 601: 599: 596: 594: 593:Hydroboration 591: 589: 586: 584: 581: 579: 576: 574: 571: 569: 568:Hydrogenation 566: 565: 563: 559: 553: 550: 548: 545: 543: 540: 538: 535: 533: 530: 528: 525: 523: 520: 518: 515: 513: 510: 508: 505: 503: 500: 498: 495: 493: 490: 488: 485: 483: 480: 478: 475: 473: 472:Cope reaction 470: 468: 465: 463: 460: 458: 455: 453: 450: 448: 444: 441: 439: 435: 432: 430: 426: 423: 422: 420: 416: 398: 395: 381: 378: 364: 361: 347: 344: 330: 327: 313: 310: 296: 293: 279: 276: 262: 259: 258: 256: 252: 248: 241: 236: 234: 229: 227: 222: 221: 218: 209: 205: 201: 197: 193: 188: 181: 177: 172: 170: 163: 159: 155: 151: 147: 142: 138: 127: 123: 122: 121: 119: 115: 111: 107: 103: 95: 91: 90: 89: 87: 83: 79: 75: 74:leaving group 71: 67: 59: 55: 54: 53: 51: 47: 43: 39: 35: 31: 27: 23: 19: 2910:Ene reaction 2270:Autoxidation 2131:Degradation 2022:Azo coupling 1907: 1799:Ugi reaction 1399:Ene reaction 1199:Alkynylation 1050:Polyfluorene 1045:Polar effect 910:Electrophile 825:Bredt's rule 795:Baird's rule 765:Alpha effect 643:Ene reaction 573:Halogenation 547:Ene reaction 461: 418:Preparations 199: 191: 187: 179: 175: 153: 145: 141: 99: 85: 63: 17: 15: 1409:Ethenolysis 1055:Ring strain 1025:Nucleophile 850:Clar's rule 790:Aromaticity 603:Epoxidation 108:(see also: 32:carrying a 3972:Categories 3693:Ozonolysis 3220:Annulation 2570:Ozonolysis 689:Topics in 613:Ozonolysis 429:haloalkane 133:References 102:1,4-dienes 86:isoheptene 3207:reactions 2722:reactions 2217:reactions 2133:reactions 2015:reactions 1157:reactions 578:Hydration 561:Reactions 38:magnesium 1100:Vinylogy 770:Annulene 717:Reagents 24:forming 760:A value 438:alcohol 346:Heptene 312:Pentene 278:Propene 254:Alkenes 247:Alkenes 34:halogen 26:alkenes 447:alkyne 397:Decene 380:Nonene 363:Octene 329:Hexene 295:Butene 261:Ethene 30:ethers 20:is an 445:from 436:from 427:from 114:allyl 28:from 200:1931 180:1992 154:1930 106:zinc 42:zinc 16:The 204:doi 158:doi 120:. 40:or 3974:: 407:20 403:10 390:18 373:16 356:14 339:12 322:10 198:; 182:. 168:^ 152:; 682:e 675:t 668:v 410:) 405:H 401:C 399:( 393:) 388:H 386:9 384:C 382:( 376:) 371:H 369:8 367:C 365:( 359:) 354:H 352:7 350:C 348:( 342:) 337:H 335:6 333:C 331:( 325:) 320:H 318:5 316:C 314:( 308:) 305:8 303:H 301:4 299:C 297:( 291:) 288:6 286:H 284:3 282:C 280:( 274:) 271:4 269:H 267:2 265:C 263:( 239:e 232:t 225:v 206:: 160::

Index

organic reaction
alkenes
ethers
halogen
magnesium
zinc
Cecil E. Boord
named reaction
The Boord olefin synthesis
elimination reaction
Grignard reagent
leaving group
E1cB elimination reaction
organic synthesis
Boord synthesis of isoheptene 1930
1,4-dienes
zinc
Barbier reaction
allyl
nucleophilic aliphatic substitution
Boord diene synthesis 1931
J. Am. Chem. Soc.
doi
10.1021/ja01365a033


J. Am. Chem. Soc.
doi
10.1021/ja01355a049
v

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