31:
482:
459:
1848:
Methysergide was synthesized from lysergic acid by adding a methyl group and a butanolamid group. This resulted in a compound with selectivity and high potency as a serotonin (5-HT) inhibitor. Based on the possible involvement of serotonin in migraine attacks, it was introduced in 1959 by
Sicuteri as
1856:
Consequently, the use of the drug in migraine declined considerably, but it was still used as a 5-HT antagonist in experimental studies. In 1974 Saxena showed that methysergide had a selective vasoconstrictor effect in the carotid bed and in 1984 he found an atypical receptor. This finding provided
674:
Methysergide is no longer recommended as a first line treatment protocol by international headache societies, hospitals, and neurologists in private practice, for migraines or cluster headaches as side effects were first reported with long-term use in the late 1960s, and ergot-based treatments fell
1904:
Methysergide has been an effective treatment for migraine and cluster headache for over 50 years but has systematically been suppressed from the migraine and cluster headache marketplace for over 15 years due to unqualified risk benefit/ratio safety concerns.
718:
The
European Medicines Agency concluded "that the vast majority of headache experts in this survey regarded methysergide a unique treatment option for specific populations for which there are no alternatives, with an urgent need to continue its availability."
714:
The survey revealed that 71.3% of all respondents had ever prescribed methysergide and 79.8% would prescribe it if it were to become available. Respondents used it more in cluster headache than migraine, and reserved it for use in refractory patients.
2939:
Newman-Tancredi A, Conte C, Chaput C, Verrièle L, Audinot-Bouchez V, Lochon S, et al. (June 1997). "Agonist activity of antimigraine drugs at recombinant human 5-HT1A receptors: potential implications for prophylactic and acute therapy".
1841:
in migraine is well-known. Less known is his search for a perivascular factor that would damage local tissues and increase pain sensitivity during migraine attacks. Serotonin was found to be among the candidate agents to be included.
1912:/retropulmonary fibrosis as the prime reason methysergide is no longer frequently prescribed, but retroperitoneal fibrosis, and retropulmonary fibrosis, were documented as side effects as early as 1966, and 1967, respectively.
1033:. It is thought that the serotonin receptor antagonism of methysergide is not able to overcome the serotonin receptor agonism of methylergonovine due to the much higher levels of methylergonovine during methysergide therapy.
2589:
Majrashi M, Ramesh S, Deruiter J, Mulabagal V, Pondugula S, Clark R, Dhanasekaran M (2017). "Multipotent and Poly-therapeutic Fungal
Alkaloids of Claviceps purpurea". In Agrawal DC, Tsay HS, Shyur LF, Wu YC, Wang SY (eds.).
2843:"Novel Receptor Activity Mapping of Methysergide and its Metabolite, Methylergometrine, Provides a Mechanistic Rationale for both the Clinically Observed Efficacy and Risk of Fibrosis in Patients with Migraine (2663)"
2434:
Knight AR, Misra A, Quirk K, Benwell K, Revell D, Kennett G, Bickerdike M (August 2004). "Pharmacological characterisation of the agonist radioligand binding site of 5-HT(2A), 5-HT(2B) and 5-HT(2C) receptors".
2483:
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2064:
Joseph T, Tam SK, Kamat BR, Mangion JR (April 2003). "Successful repair of aortic and mitral incompetence induced by methylsergide maleate: confirmation by intraoperative transesophageal echocardiography".
695:. Methysergide is one of the most effective medications for the prevention of migraine, but is not intended for the treatment of an acute attack, it is to be taken daily as a preventative medication.
1005:
of methysergide into methylergonovine is responsible for the antimigraine effects of methysergide. Methylergonovine appears to be 10 times more potent than methysergide as an agonist of the 5-HT
2295:
1021:
of methysergide into methylergometrine is considered to be responsible for the psychedelic effects of methysergide. The psychedelic effects can specifically be attributed to activation of the 5-HT
551:
2351:
Saxena PR, Lawang A (October 1985). "A comparison of cardiovascular and smooth muscle effects of 5-hydroxytryptamine and 5-carboxamidotryptamine, a selective agonist of 5-HT1 receptors".
1997:
Ramírez Rosas MB, Labruijere S, Villalón CM, Maassen
Vandenbrink A (August 2013). "Activation of 5-hydroxytryptamine1B/1D/1F receptors as a mechanism of action of antimigraine drugs".
176:
768:/retropulmonary fibrosis, which is severe, although uncommon. This side effect has been estimated to occur in 1/5000 patients. In addition, there is an increased risk of left-sided
19364:
2108:
MacGregor EA, Evers S (October 2017). "The role of methysergide in migraine and cluster headache treatment worldwide - A survey in members of the
International Headache Society".
1001:
Methysergide antagonizes the effects of serotonin in blood vessels and gastrointestinal smooth muscle, but has few of the properties of other ergot alkaloids. It is thought that
19359:
2514:
Bredberg U, Eyjolfsdottir GS, Paalzow L, Tfelt-Hansen P, Tfelt-Hansen V (1 January 1986). "Pharmacokinetics of methysergide and its metabolite methylergometrine in man".
732:
in 2014 recommended "Methysergide medicines are now only to be used for preventing severe intractable migraine and cluster headache when standard medicines have failed".
593:
InChI=1S/C21H27N3O2/c1-4-15(12-25)22-21(26)14-8-17-16-6-5-7-18-20(16)13(10-23(18)2)9-19(17)24(3)11-14/h5-8,10,14-15,19,25H,4,9,11-12H2,1-3H3,(H,22,26)/t14-,15+,19-/m1/s1
12056:
7317:
7312:
7307:
7302:
7297:
6385:
1941:
17005:
8976:
1936:[Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese).
13383:
6063:
2886:
Dahlöf C, Maassen Van Den Brink A (April 2012). "Dihydroergotamine, ergotamine, methysergide and sumatriptan - basic science in relation to migraine treatment".
3051:
16272:
11328:
5688:
5222:
5217:
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5207:
131:
2396:
Colpaert FC, Niemegeers CJ, Janssen PA (October 1979). "In vivo evidence of partial agonist activity exerted by purported 5-hydroxytryptamine antagonists".
19076:
5693:
5187:
2303:
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3199:
1778:. Levels of methylergometrine are about 10-fold higher than those of methysergide during methysergide therapy. As such, methysergide may be considered a
1891:. In 2003 Novartis united its global generics businesses under a single global brand, with the Sandoz name and product line reviewed and reestablished.
9053:
6018:
5581:
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7543:
189:
19082:
6076:
2802:"Evidence for possible involvement of 5-HT(2B) receptors in the cardiac valvulopathy associated with fenfluramine and other serotonergic medications"
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4491:
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4481:
2754:
Cavero I, Guillon JM (2014). "Safety
Pharmacology assessment of drugs with biased 5-HT(2B) receptor agonism mediating cardiac valvulopathy".
1879:
US production of
Methysergide, (Sansert), was discontinued on the manufacturer's own behalf in 2002. Sansert had previously been produced by
73:
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3028:"Sansert / methysergide maleate FDA New drug application 012516 international drug patent coverage, generic alternatives and suppliers"
703:
Methysergide has been known as an effective treatment for migraine and cluster headache for over 50 years. A 2016 investigation by the
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Graham JR, Suby HI, LeCompte PR, Sadowsky NL (February 1966). "Fibrotic disorders associated with methysergide therapy for headache".
19267:
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due to long-held questions about safety concerns was performed. To assess the need for continuing availability of methysergide, the
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In the same period, serotonin was isolated (1948) and, because of its actions, an anti-serotonin drug was needed.
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a preventive drug for migraine. The clinical effect was often excellent, but 5 years later it was found to cause
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1934:"RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial"
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receptors and has higher intrinsic efficacy in activating these receptors. Methysergide produces
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Rothman RB, Baumann MH, Savage JE, Rauser L, McBride A, Hufeisen SJ,
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out of favor for the treatment of migraines with the introduction of
293:
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2582:
2580:
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2063:
1774:. Methysergide produces methylergometrine as a major
1740:, also contributes to its activity, most notably 5-HT
3207:
2756:
Journal of Pharmacological and Toxicological Methods
2704:
Handbook of the Behavioral Neurobiology of Serotonin
1871:, but currently lists it as a discontinued product.
2982:
1867:withdrew it from the U.S. market after taking over
326:
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986:in humans, which in contrast to methysergide is a
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2286:
2284:
2282:
2237:Silberstein SD (September 1998). "Methysergide".
2038:
2036:
1822:to other members of these families, for instance
698:
19587:
11336:
1964:Index Nominum 2000: International Drug Directory
306:
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2747:
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2474:
2429:
2427:
1955:
655:. It has been withdrawn from the market in the
281:
6156:
6010:
2942:Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology
2509:
2507:
2437:Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology
2279:
2107:
2033:
1992:
1990:
1988:
1986:
1984:
1874:
1025:receptor. The medication can activate the 5-HT
19008:
15799:Serotonin antagonists and reuptake inhibitors
13377:
11322:
8970:
5931:
5894:
3755:
3193:
2753:
2271:: CS1 maint: DOI inactive as of April 2024 (
1967:. Taylor & Francis. 2000. pp. 677–.
12068:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
11510:Deoxyepinephrine (N-methyldopamine, epinine)
2876:
2782:
2744:
2471:
2424:
2350:
19571:(Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro),
3071:"Methysergide and Retroperitoneal Fibrosis"
3068:
2932:
2660:
2635:
2633:
2631:
2629:
2627:
2504:
2344:
2236:
1981:
1736:). Methysergide's major active metabolite,
1038:Activities of methysergide at various sites
573:O=C(N(CC)CO)3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1C)C2N(C3)C
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19001:
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3748:
3200:
3186:
2389:
1194:Silent antagonist or weak partial agonist
785:Methysergide interacts with the serotonin
748:. It may also be used in the treatment of
725:Updated guidelines published by Britain's
480:
457:
366:
3094:
2907:
2817:
2516:European Journal of Clinical Pharmacology
1017:effects at high doses (3.5–7.5 mg).
386:
2666:
2624:
1908:Many cite the potential side effects of
12957:Antiemetics/gastroprokinetics/sedatives
3161:Migraines.org More detailed information
2318:
453:
346:
96:
19588:
19079:(Dihydroergonovine, Dihydroergobasine)
2174:
1928:
1894:
1700:(mouse/rat—no human counterpart) and D
471:
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426:
220:
82:
19372:(Methylergonovine, Methylergobasine)
17313:methylergometrine (methylergonovine)
16273:N-desalkylquetiapine (norquetiapine)
16109:methylergometrine (methylergonovine)
15255:methylergometrine (methylergonovine)
14884:methylergometrine (methylergonovine)
14830:methylergometrine (methylergonovine)
14189:methylergometrine (methylergonovine)
13620:methylergometrine (methylergonovine)
8944:
4405:
3173:History of methysergide in migraine.
3155:Novartis Sansert product description
3025:
2639:
2385:. U.S. National Library of Medicine.
2329:. Edinburgh: Churchill Livingstone.
2324:
1887:in 1996, and led to the creation of
1857:an incentive for the development of
1802:-(1-(hydroxymethyl)propyl)-1-methyl-
143:
64:-(1-(Hydroxymethyl)propyl)-1-methyl-
19350:Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide
16277:N-desmethylclozapine (norclozapine)
12559:Levomepromazine (methotrimeprazine)
4042:
3169:, general information on migraines.
3112:The New England Journal of Medicine
2564:. U.S. National Library of Medicine
1766:of methysergide is 13% due to high
1754:
780:
406:
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511:
505:
29:
18965:Monoamine metabolism modulators
13340:Monoamine metabolism modulators
11285:Monoamine metabolism modulators
3103:
3061:
3044:
3019:
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2550:
2371:
2230:
1944:from the original on 2023-08-03
1696:All sites are human except 5-HT
887:. It does not have significant
775:
755:
682:
598:Key:KPJZHOPZRAFDTN-ZRGWGRIASA-N
19611:Serotonin receptor antagonists
19365:Lysergic acid cyclopentylamide
2681:10.1080/02791072.1980.10471568
2211:
2168:
2144:
2101:
1922:
1899:
709:International Headache Society
699:Migraine and cluster headaches
517:
499:
196:
183:
1:
19360:Lysergic acid cyclobutylamide
19022:
18952:Monoamine reuptake inhibitors
18916:Receptor/signaling modulators
13322:Monoamine reuptake inhibitors
13295:Receptor/signaling modulators
11474:Adrogolide (ABT-431, DAS-431)
11267:Monoamine reuptake inhibitors
11240:Receptor/signaling modulators
1915:
740:Methysergide is also used in
735:
691:and for episodic and chronic
623:, sold under the brand names
192:(Other controlled substances)
8476:dopamine reuptake inhibitors
2669:Journal of Psychedelic Drugs
2643:Receptor - Based Drug Design
2410:10.1016/0014-2999(79)90326-1
2011:10.1517/14656566.2013.806487
1794:Methysergide, also known as
1789:
643:groups which is used in the
7:
19616:Serotonin receptor agonists
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18360:Tetracyclic antidepressants
17623:Tetracyclic antidepressants
17199:Tetracyclic antidepressants
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15853:Tetracyclic antidepressants
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9727:Deoxyepinephrine (epinine,
9574:Tetracyclic antidepressants
9040:Deoxyepinephrine (epinine,
7956:Misc. designer cannabinoids
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2768:10.1016/j.vascn.2013.12.004
2600:10.1007/978-981-10-5978-0_8
1875:Production and availability
978:receptors. Methysergide is
10:
19632:
19562:(Hawaiian Baby Woodrose),
19407:9-Deacetoxyfumigaclavine C
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19176:Lysergic acid methyl ester
19100:(LSA; LA-111; Lysergamide)
13331:Monoamine releasing agents
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11695:Flupentixol (flupenthixol)
11276:Monoamine releasing agents
2819:10.1161/01.cir.102.23.2836
1829:
1824:lysergic acid diethylamide
1748:receptor partial agonism.
489:Chemical and physical data
19528:
19485:
19399:
19219:
19030:
18906:
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18807:Tricyclic antidepressants
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18575:
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18460:
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17971:
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14939:
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14810:
14802:Metitepine (methiothepin)
14794:
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14731:
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13414:
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13183:Metitepine (methiothepin)
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11912:
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11872:Metitepine (methiothepin)
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11638:
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11360:
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10238:
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9220:
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6699:
6603:
6537:2-Fluorodeschloroketamine
6529:
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5811:
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5414:
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5279:
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5143:
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4383:
4031:
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3777:
3700:
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3599:
3573:Tricyclic antidepressants
3571:
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3383:
3356:
3303:
3290:
3238:
3229:
3220:
3087:10.1136/bmj.1.5495.1110-a
2449:10.1007/s00210-004-0951-4
1782:of methylergonovine. The
1692:
770:cardiac valve dysfunction
705:European Medicines Agency
606:
581:
561:
539:
526:
493:
488:
469:
437:
417:
397:
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357:
337:
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292:
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240:
235:
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130:
104:
90:
72:
52:
42:
37:
28:
19577:(Coaxihuitl, Ololiúqui)
19127:(Ergonovine, Ergobasine)
18295:Latrepirdine (dimebolin)
17984:Latrepirdine (dimebolin)
17309:ergometrine (ergonovine)
17109:Latrepirdine (dimebolin)
16506:ergometrine (ergonovine)
15219:ergometrine (ergonovine)
14822:ergometrine (ergonovine)
14400:ergometrine (ergonovine)
14105:ergometrine (ergonovine)
12785:Clotiapine (clothiapine)
12659:Spiperone (spiroperidol)
12624:Piflutixol (pifluthixol)
3487:Calcium channel blockers
3266:+chlorcyclizine/caffeine
2640:Leff P (10 April 1998).
2122:10.1177/0333102416660551
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1851:retroperitoneal fibrosis
1080:Full or partial agonist
766:retroperitoneal fibrosis
84:International Drug Names
18583:Atypical antipsychotics
18192:Atypical antipsychotics
17510:Atypical antipsychotics
16943:Atypical antipsychotics
16245:Atypical antipsychotics
15498:Atypical antipsychotics
13877:Atypical antipsychotics
13483:Atypical antipsychotics
12741:Atypical antipsychotics
12124:Atypical antipsychotics
12057:N,N-Propyldihydrexidine
11757:Atypical antipsychotics
11646:Tetrahydroisoquinolines
10005:Atypical antipsychotics
9258:Atypical antipsychotics
6483:substituted benzofurans
6295:(Mipracetin) 4-AcO-MiPT
5908:(Daltacetin) 4-AcO-DALT
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1714:nicotinic acetylcholine
727:National Health Service
18825:Typical antipsychotics
18396:Typical antipsychotics
17656:Typical antipsychotics
17538:Bemesetron (MDL-72222)
17258:Typical antipsychotics
16471:Typical antipsychotics
15893:Typical antipsychotics
14584:5-(nonyloxy)tryptamine
12415:Typical antipsychotics
11676:Typical antipsychotics
10204:Typical antipsychotics
9687:(R)-3-Nitrobiphenyline
9623:Typical antipsychotics
8592:Aliphatic hydrocarbons
6165:(Depracetin) 4-AcO-DPT
5982:(Ipracetin) 4-AcO-DiPT
2486:Molecular Pharmacology
1853:after chronic intake.
1722:monoamine transporters
1175:Antagonist or agonist
936:monoamine transporters
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16136:MDMA (midomafetamine)
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15293:MDMA (midomafetamine)
14999:25H/NB series (e.g.,
13349:Monoamine neurotoxins
12143:Aripiprazole lauroxil
11294:Monoamine neurotoxins
8619:Aromatic hydrocarbons
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3149:Novartis Sansert site
2296:"PDSP Database - UNC"
1784:elimination half-life
1768:first-pass metabolism
938:. Methysergide is an
885:-adrenergic receptors
19539:Achnatherum robustum
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15083:5-Methoxytryptamines
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11600:Propylnorapomorphine
10863:Dichloroisoprenaline
6555:(N-Ethylnorketamine)
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5562:Cyclopropylmescaline
3528:Flumedroxone acetate
3167:neurologychannel.com
1883:, which merged with
1820:structurally related
1031:cardiac valvulopathy
958:receptor, and is an
19279:Dimethyllysergamide
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16132:MDA (tenamfetamine)
16097:dihydroergocryptine
15289:MDA (tenamfetamine)
13258:Tetrahydropalmatine
11991:Dihydroergocryptine
11630:Tetrahydropalmatine
11433:Dihydroergocryptine
10542:Phenylpropanolamine
10408:Ethylnorepinephrine
9884:Phenylpropanolamine
9790:Ethylnorepinephrine
9187:Phenylpropanolamine
9093:Ethylnorepinephrine
8986:Adrenergic receptor
8653:Chlorofluorocarbons
6469:in general (e. g.:
6351:(Meprocin) 4-HO-MPT
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4906:Atypical structures
3928:Dimethyllysergamide
3903:3-Pentyllysergamide
3248:Dihydroergocryptine
1895:Society and culture
1806:-lysergamide, is a
1040:
932:histamine receptors
216:(Prescription only)
179:(Prescription only)
25:
19596:Antimigraine drugs
19273:Diallyllysergamide
19077:Dihydroergometrine
19062:Dihydroergocornine
18889:naphthylpiperazine
18660:2-Br-LSD (BOL-148)
18447:naphthylpiperazine
18425:2-Br-LSD (BOL-148)
18027:naphthylpiperazine
17934:2-Br-LSD (BOL-148)
17719:naphthylpiperazine
16595:α-Alkyltryptamines
15109:α-Alkyltryptamines
13393:Serotonin receptor
8879:Calea zacatechichi
8474:agonists, such as
8064:ADAMANTYL-THPINACA
6258:(Metocin) 4-HO-MET
6044:4-Propionyloxy-DMT
5945:(Ethocin) 4-HO-DET
5694:2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
5632:Trifluoromescaline
5515:Mescaline (subst.)
5188:N-(2C-IP) fentanyl
3923:Diallyllysergamide
3898:2-Butyllysergamide
3727:Never to phase III
3675:CGRP-R antagonists
3425:CGRP-R antagonists
3222:Analgesic/abortive
2954:10.1007/pl00005000
2528:10.1007/BF00614199
2156:The Migraine Trust
2044:"tranquilene page"
1213:Silent antagonist
1036:
750:serotonin syndrome
742:carcinoid syndrome
635:medication of the
21:
19583:
19582:
19370:Methylergometrine
19088:Dihydroergotamine
18990:
18989:
18984:
18983:
18977:
18968:
18959:
18946:
18937:
18928:
18919:
18902:
18901:
18898:
18897:
18868:Unknown/unsorted:
18676:dihydroergotamine
18456:
18455:
18418:Unknown/unsorted:
18068:dihydroergotamine
18036:
18035:
18006:Unknown/unsorted:
17906:
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17707:Unknown/unsorted:
17376:ethanol (alcohol)
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17325:
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17297:Unknown/unsorted:
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13358:
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13188:N-Methylspiperone
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11304:
11303:
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11288:
11279:
11270:
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11225:
10973:Iodocyanopindolol
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10868:Dihydroalprenolol
10481:
10473:
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10382:
10234:
10233:
9828:
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9812:
9764:
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11783:
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10880:
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10539:
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10529:
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10494:
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10450:
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10435:
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10400:
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9881:
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9871:
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9787:
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9661:
9660:
9658:
9657:
9652:
9647:
9642:
9627:chlorpromazine
9620:
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9561:
9556:
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9441:
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6481:and other
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2161:2017-09-06
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1916:References
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1808:derivative
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1003:metabolism
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